trimethyl-((Z)-2-bromo-1-phenylvinyloxy)-silane | 64556-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl-((Z)-2-bromo-1-phenylvinyloxy)-silane
• 英文别名: (Z)-2-Brom-1-phenyl-1-(trimethylsiloxy)ethen；(2-bromo-1-phenylvinyloxy)trimethylsilane；((2-Bromo-1-phenylvinyl)oxy)trimethylsilane；[(Z)-2-bromo-1-phenylethenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 64556-73-6
• 化学式: C₁₁H₁₅BrOSi
• 分子量: 271.229
• InChiKey: HCJLDQPXIUPXNO-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-((Z)-2-bromo-1-phenylvinyloxy)-silane 在 三氟化硼乙醚 氢氧化钾 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 trans-1-Acetyl-2-benzoylcyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de composés dicarbonylés-1,5 α-halogénés utilisant des vinylogues d'hémiacétals voie d'accès à des cyclopropanes disubstitués-1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80189-1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 2-溴苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以52%的产率得到trimethyl-((Z)-2-bromo-1-phenylvinyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  Voronkov, M. G.; Rakhlin, V. I.; Khangazheev, S. Kh., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 8, p. 1525 - 1527

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Solvent-Free Reaction for Silyl Enol Ethers Synthesis
  作者：Daniela Lanari、Chiara Morozzi、Ornelio Rosati、Massimo Curini

  DOI：10.1055/s-0036-1590876

  日期：2018.1

  Silyl enol ethers are extremely useful nucleophilic intermediates for chemical transformations because they are synthetically versatile substrates for a wide range of C–C bond-forming reactions. Here, we present a new, mild, and solvent-free procedure for the synthesis of silyl enol ethers that employs a catalytic amount of solid-supported base and an equimolar amount of N,O-(bistrimethylsilyl)acetamide

  甲硅烷基烯醇醚是非常有用的化学转化亲核中间体，因为它们是合成通用底物，可用于各种 C-C 键形成反应。在这里，我们提出了一种新的、温和的、无溶剂的合成甲硅烷基烯醇醚的方法，该方法使用催化量的固体负载碱和等摩尔量的 N,O-（双三甲基甲硅烷基）乙酰胺作为甲硅烷基化剂。
• The Palladium–Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Enol Acetates of α-Bromo Ketones with 1-Alkenyl-, Aryl-, or Alkylboron Compounds; A Facile Synthesis of Ketones and Their Enol Acetates
  作者：Shigeru Abe、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.65.2863

  日期：1992.10

  The synthesis of stereodefined enol acetates of ketones is readily accomplished by palladium–catalyzed cross-coupling reaction between alkyl-, aryl-, or 1-alkylboron reagents with enol acetates of α-bromo ketones. Hydroboration of alkene with 9-BBN, followed by coupling with (Z)-2-ethoxy-1-bromoethene gives the enol ether of aldehyde. These enol acetates and ethers are readily deprotected to give corresponding

  酮的立体定义的烯醇乙酸酯的合成很容易通过钯催化的烷基-、芳基-或 1-烷基硼试剂与 α-溴酮的烯醇乙酸酯之间的交叉偶联反应来完成。烯烃与 9-BBN 的硼氢化反应，然后与 (Z)-2-乙氧基-1-溴乙烯偶联得到醛的烯醇醚。这些烯醇乙酸酯和醚很容易脱保护，以高产率得到相应的酮和醛。
• Synthesis of β-nitro ketones from geminal bromonitroalkanes and silyl enol ethers by visible light photoredox catalysis
  作者：Haoying Cao、Shanshan Ma、Yanhong Feng、Yawen Guo、Peng Jiao

  DOI：10.1039/d1cc06529g

  日期：——

  Various β-nitro ketones, including those bearing a β-tertiary carbon, were prepared from geminal bromonitroalkanes and trimethylsilyl enol ethers of a broad range of ketones by visible light photoredox catalysis, which were then easily converted into β-amino ketones, 1,3-amino alcohols, α,β-unsaturated ketones, β-cyano ketones and γ-nitro ketones.

  各种 β-硝基酮，包括带有 β-叔碳的那些，是由一系列酮的偕溴硝基烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚通过可见光光氧化还原催化制备的，然后很容易转化为 β-氨基酮，1,3 -氨基醇、α,β-不饱和酮、β-氰基酮和γ-硝基酮。
• Emde, Herbert; Goetz, Andreas; Hofmann, Karin, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 9, p. 1643 - 1657
  作者：Emde, Herbert、Goetz, Andreas、Hofmann, Karin、Simchen, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of vinyl silane phosphates: novel synthetic intermediates
  作者：Frederick L. Koerwitz、Gerald B. Hammond、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00265a004

  日期：1989.2