N-(benzyl(methyl)carbamothioyl)benzamide | 157641-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyl(methyl)carbamothioyl)benzamide
• 英文别名: N-benzyl-N-methyl-N'-benzoyl-thiourea；N'-benzoyl-N-benzyl-N-methylthiourea；N-{[methyl(phenylmethyl)amino]thioxomethyl}benzamide；N-[benzyl(methyl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 157641-77-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂OS
• mdl: MFCD02105189
• 分子量: 284.382
• InChiKey: TUBAJWJWSVWCBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyl(methyl)carbamothioyl)benzamide 、 2-溴苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到(2-(benzyl(methyl)amino)-4-phenylthiazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和鉴定新型取代的2-氨基噻唑类似物作为靶向5-脂氧合酶的潜在抗炎药

  摘要：

  人5-脂氧合酶（5-LOX）是针对哮喘和炎症的关键酶。Zileuton是唯一一种针对5-LOX的药物，由于几个问题而退出市场。在本研究中，报道了我们先前报道的2-氨基-4-芳基噻唑（1）对噻唑（2）和硫脲（3）支架进行合理设计的偶联物的性能。它们是合成的（总共31个衍生物），在体外进行了表征并针对5-LOX酶进行了测试，并确定了活性最高的酶的作用方式。化合物2m的IC 500.9±0.1μM的化合物通过竞争性（非氧化还原）机理起作用，与Zileuton不同，它没有自由基清除性能。计算研究与支持其作用机理的实验数据非常吻合。来自硫脲系列（3）的另一个铅分子3f对5-LOX的IC 50为1.4±0.1μM，其作用方式为氧化还原类型（非竞争性）。有希望地注意到，铅抑制剂2m和3f表现出的活性均优于商品药物Zileuton（IC 50  = 1.5  ±  0.3μM）。这些抑制剂可以进一步发展为抗炎药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.098
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(benzyl(methyl)carbamothioyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和鉴定新型取代的2-氨基噻唑类似物作为靶向5-脂氧合酶的潜在抗炎药

  摘要：

  人5-脂氧合酶（5-LOX）是针对哮喘和炎症的关键酶。Zileuton是唯一一种针对5-LOX的药物，由于几个问题而退出市场。在本研究中，报道了我们先前报道的2-氨基-4-芳基噻唑（1）对噻唑（2）和硫脲（3）支架进行合理设计的偶联物的性能。它们是合成的（总共31个衍生物），在体外进行了表征并针对5-LOX酶进行了测试，并确定了活性最高的酶的作用方式。化合物2m的IC 500.9±0.1μM的化合物通过竞争性（非氧化还原）机理起作用，与Zileuton不同，它没有自由基清除性能。计算研究与支持其作用机理的实验数据非常吻合。来自硫脲系列（3）的另一个铅分子3f对5-LOX的IC 50为1.4±0.1μM，其作用方式为氧化还原类型（非竞争性）。有希望地注意到，铅抑制剂2m和3f表现出的活性均优于商品药物Zileuton（IC 50  = 1.5  ±  0.3μM）。这些抑制剂可以进一步发展为抗炎药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.098

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of Alkyl 2-(Dialkylamino)-4-phenylthiazole-5-carboxylates and Single-Crystal X-Ray Structure of Methyl 2-(Diisopropylamino)-4-phenylthiazole-5-carboxylate
  作者：Ali Souldozi、Ali Ramazani、Ali Reza Dadrass、Katarzyna Ślepokura、Tadeusz Lis

  DOI：10.1002/hlca.201100322

  日期：2012.2

  AbstractThe reaction between secondary amines, benzoyl isothiocyanate, and dialkyl acetylenedicarboxylates (=dialkyl but‐2‐ynedioates) in the presence of silica gel (SiO2) led to alkyl 2‐(dialkylamino)‐4‐phenylthiazole‐5‐carboxylates in fairly high yields. The structures of the products were confirmed by their IR, 1H‐ and 13C‐NMR, and mass spectra, and by a single‐crystal X‐ray structure determination.
• Copper, nickel and cobalt complexes with N,N-disubstituted′-benzoyl thioureas
  作者：Aminou Mohamadou、Isabelle Déchamps-Olivier、Jean-Pierre Barbier

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)81702-7

  日期：1994.5

  The complexes of 8 N,N-disubstituted,N'-benzoyl thioureas with copper, nickel and cobalt have been studied. NMR spectra and magnetic measurements have shown square planar NiL2 and fac CoL3 compounds. The electrochemical parameters obtained from cyclic voltammetry for the irreversible process copper(II)/copper(I) redox systems are slightly influenced by the different substituents.
• Design and synthesis of 2, 4 disubstituted thiazole derivatives as a potential anticancer agent: Molecular docking, synthesis, analysis, and biological activity study
  作者：Sapkale, Prabodh V.、Patil, Avinash V.、Patil, Sandeep A.

  DOI：10.47750/jptcp.2023.30.14.029

  日期：2023.1.1
• Design, synthesis and identification of novel substituted 2-amino thiazole analogues as potential anti-inflammatory agents targeting 5-lipoxygenase
  作者：Shweta Sinha、Mukesh Doble、S.L. Manju

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.098

  日期：2018.10

  only drug against 5-LOX, was withdrawn from the market due to several problems. In the present study, the performance of rationally designed conjugates of thiazole (2) and thiourea (3) scaffolds from our previously reported 2-amino-4-aryl thiazole (1) is reported. They are synthesized (total 31 derivatives), characterized, and tested against the 5-LOX enzyme in vitro and the mode of action of the most

  人5-脂氧合酶（5-LOX）是针对哮喘和炎症的关键酶。Zileuton是唯一一种针对5-LOX的药物，由于几个问题而退出市场。在本研究中，报道了我们先前报道的2-氨基-4-芳基噻唑（1）对噻唑（2）和硫脲（3）支架进行合理设计的偶联物的性能。它们是合成的（总共31个衍生物），在体外进行了表征并针对5-LOX酶进行了测试，并确定了活性最高的酶的作用方式。化合物2m的IC 500.9±0.1μM的化合物通过竞争性（非氧化还原）机理起作用，与Zileuton不同，它没有自由基清除性能。计算研究与支持其作用机理的实验数据非常吻合。来自硫脲系列（3）的另一个铅分子3f对5-LOX的IC 50为1.4±0.1μM，其作用方式为氧化还原类型（非竞争性）。有希望地注意到，铅抑制剂2m和3f表现出的活性均优于商品药物Zileuton（IC 50  = 1.5  ±  0.3μM）。这些抑制剂可以进一步发展为抗炎药。