N-(4-hydroxy-5-methyl-5-phenylsulfanylhexyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 852806-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxy-5-methyl-5-phenylsulfanylhexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 852806-77-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃S₂
• 分子量: 393.571
• InChiKey: BOJPAHBODXDGJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-5-methyl-5-phenylsulfanylhexyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 amberlyst-15 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-Methyl-1-phenylsulfanyl-ethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine 、 2,2-Dimethyl-3-phenylsulfanyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Selective five- and six-membered cyclic amine syntheses via capture of episulfonium ions

  摘要：

  在可逆或不可逆反应中，酰胺的硝基会打开表锍离子，从而根据氮取代基的不同选择性地形成吡咯烷或哌啶。

  DOI：

  10.1039/b503068b
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-phenylsulfanylbutan-3-one 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-hydroxy-5-methyl-5-phenylsulfanylhexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Selective five- and six-membered cyclic amine syntheses via capture of episulfonium ions

  摘要：

  在可逆或不可逆反应中，酰胺的硝基会打开表锍离子，从而根据氮取代基的不同选择性地形成吡咯烷或哌啶。

  DOI：

  10.1039/b503068b

文献信息

• Selective five- and six-membered cyclic amine syntheses via capture of episulfonium ions
  作者：David J. Fox、Thomas J. Morley、Sarah Taylor、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b503068b

  日期：——

  Amide nitrogens open episulfonium ions to form pyrrolidines or piperidines selectively, depending on the nitrogen substituent, in either reversible or irreversible reactions.

  在可逆或不可逆反应中，酰胺的硝基会打开表锍离子，从而根据氮取代基的不同选择性地形成吡咯烷或哌啶。