N-(3-fluorophenyl)thiazol-2-amine | 496052-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-fluorophenyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 2-(3-Fluorophenylamino)thiazole；N-(3-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 496052-56-3
• 化学式: C₉H₇FN₂S
• mdl: MFCD04972332
• 分子量: 194.232
• InChiKey: LREUJAJRFQOGEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氟苯基)-2-硫脲 、 氯乙醛缩二乙醇 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(3-fluorophenyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Cholinesterase Inhibitory Activities of N-Phenylthiazol-2-Amine Derivatives and their Molecular Docking Studies

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是一种神经退行性疾病，可导致多种认知功能障碍。根据最广为接受的胆碱能假说，胆碱酯酶在阿尔茨海默病症状中起着重要作用。使用小分子作为抑制剂是控制注意力缺失症最有用的策略之一。本研究以新斯的明（neostigmine）和多奈哌齐（donepezil）为参比药物，采用埃尔曼法筛选了一系列 N-苯基噻唑-2-胺衍生物，以对抗来自电鱼的乙酰胆碱酯酶（AChE）和来自马血清的丁酰胆碱酯酶（BChE）。其中一些化合物被证明是 AChE 和 BChE 活性的强效抑制剂。在这一系列化合物中，N-(2,3-二甲基苯基)噻唑-2-胺 3j 是最有效的抑制剂，其对 AChE 和 BChE 的 IC50 值分别为 0.009 ± 0.002 µM 和 0.646 ± 0.012 µM。为了更好地了解配体结合位点的相互作用，我们进行了分子对接研究。

  DOI：

  10.2174/1573406411666141230104536

文献信息

• Palladium-Catalyzed N-Arylation of 2-Aminothiazoles
  作者：Meredeth A. McGowan、Jaclyn L. Henderson、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol300178j

  日期：2012.3.16

  A method for the Pd-catalyzed coupling of 2-aminothiazole derivatives with aryl bromides and triflates is described. Significantly, for this class of nucleophiles, the coupling exhibits a broad substrate scope and proceeds with a reasonable catalyst loading. Furthermore, an interesting effect of acetic acid as an additive is uncovered that facilitates catalyst activation.
• Cholinesterase Inhibitory Activities of N-Phenylthiazol-2-Amine Derivatives and their Molecular Docking Studies
  作者：Jamshed Iqbal、Mariya al-Rashida、Ayesha Babar、Abdul Hameed、Muhammad Khan、Munawar Munawar、Ather Khan

  DOI：10.2174/1573406411666141230104536

  日期：2015.6.30

  Alzheimer’s disease (AD) is a type of neurodegenerative disorder which is responsible for many cognitive dysfunctions. According to the most accepted cholinergic hypothesis, cholinesterases have a major role in AD symptoms. The use of small molecules as inhibitors is one of the most useful strategies to control AD. In the present work, a series of N-phenylthiazol-2-amine derivatives was screened against acetylcholinesterase (AChE) from Electrophorus electricus and butyrylcholinesterase (BChE) from horse serum by using Ellman’s method, using neostigmine and donepezil as reference drugs. Some of the assayed compounds proved to be potent inhibitors for AChE and BChE activity. N-(2,3-dimethylphenyl)thiazol-2-amine, 3j was found to be the most active inhibitor among the series with IC50 value of 0.009 ± 0.002 µM and 0.646 ± 0.012 µM against AChE and BChE, respectively. Molecular docking studies were carried out in order to better understand the ligand binding site interactions.

  阿尔茨海默病（AD）是一种神经退行性疾病，可导致多种认知功能障碍。根据最广为接受的胆碱能假说，胆碱酯酶在阿尔茨海默病症状中起着重要作用。使用小分子作为抑制剂是控制注意力缺失症最有用的策略之一。本研究以新斯的明（neostigmine）和多奈哌齐（donepezil）为参比药物，采用埃尔曼法筛选了一系列 N-苯基噻唑-2-胺衍生物，以对抗来自电鱼的乙酰胆碱酯酶（AChE）和来自马血清的丁酰胆碱酯酶（BChE）。其中一些化合物被证明是 AChE 和 BChE 活性的强效抑制剂。在这一系列化合物中，N-(2,3-二甲基苯基)噻唑-2-胺 3j 是最有效的抑制剂，其对 AChE 和 BChE 的 IC50 值分别为 0.009 ± 0.002 µM 和 0.646 ± 0.012 µM。为了更好地了解配体结合位点的相互作用，我们进行了分子对接研究。