3,3',4,4',5,5'-hexamethoxystilbene | 15332-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,3',4,4',5,5'-hexamethoxystilbene
• 英文别名: dehydrobrittonin A；3,3',4,4',5,5'-Hexamethoxy-stilben；3,4,5,3',4',5'-Hexamethoxy-stilben；1,2,3-trimethoxy-5-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 15332-24-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: DUESHOUIPOUGCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  493.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,4',5,5'-hexamethoxystilbene 在 ruthenium nanoparticle intercalated montmorillonite clay 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到brittonin A
  参考文献：
  名称：

  钌纳米粒子插层蒙脱土用于无溶剂烯烃加氢反应

  摘要：

  表征良好的钌纳米颗粒插层蒙脱土用作无溶剂烯烃加氢反应的催化剂，并以良好的收率获得了相应的产物。用16种不同的官能化和非官能化烯烃成功地测试了钌纳米粒子插层蒙脱土的催化活性。除烯烃还原外，还在Wittig型反应中测试了钌纳米粒子插层的蒙脱土粘土以获得脱氢布雷顿通素A的作用，脱氢溴通心粉素A是合成布雷顿酮A的重要中间体。发现钌纳米粒子插层的蒙脱石粘土对合成氢溴酸蒙脱石具有活性。脱氢布雷顿酮A和布雷顿通酯A。催化剂循环使用9次的能力以及较低的催化剂负载量，

  DOI：

  10.1039/c4ra12324g
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,3',4,4',5,5'-hexamethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇三酯对原发性急性淋巴细胞白血病细胞的活性

  摘要：

  白藜芦醇是一种常见的植物多酚，以预防癌症和其他特性而著称。由于较差的水溶性，低稳定性和较弱的生物利用度，其广泛的应用受到了限制。为了克服这些限制，先前合成了一系列13种新型白藜芦醇三酯。在本文中，我们描述了3种其他衍生物的合成以及全部16种抗原发性急性淋巴细胞白血病细胞的活性。其中三种化合物比白藜芦醇（IC 50  = 10.5 µM）更有效，即：三乙酸白藜芦醇（IC 50  = 3.4 µM），三异 丁酸白藜芦醇（IC 50 = 5.1 µM）和三异戊酸白藜芦醇（IC 50  = 4.9 µM）；所有其他衍生产品均具有IC 50值> 10 µM。进一步的研究表明，活性化合物导致G1期停滞，p53表达增加和诱导凋亡细胞死亡的特征。此外，该化合物仅在循环细胞中有效，而阻滞在G1期的细胞则有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.066

文献信息

• One-pot synthesis of epoxides from benzyl alcohols and aldehydes
  作者：Edwin Alfonzo、Jesse W L Mendoza、Aaron B Beeler

  DOI：10.3762/bjoc.14.205

  日期：——

  A one-pot synthesis of epoxides from commercially available benzyl alcohols and aldehydes is described. The reaction proceeds through in situ generation of sulfonium salts from benzyl alcohols and their subsequent deprotonation for use in Corey-Chaykovsky epoxidation of aldehydes. The generality of the method is exemplified by the synthesis of 34 epoxides that were made from an array of electronically

  描述了由市售的苄醇和醛的一锅法合成环氧化物。该反应通过从苄醇原位生成sulf盐及其随后的去质子化而进行，用于醛的Corey-Chaykovsky环氧化。该方法的普遍性以合成34种环氧化合物为例，这些环氧化合物由一系列电子和空间变化的醇和醛组成。
• Synthese einiger auxochromhaltiger ?,?-Diaryl�thylene und Stilbene
  作者：Yousef Al-Attar、Robert Wizinger

  DOI：10.1002/hlca.19630460423

  日期：——

  guter Ausbeute erhalten werden. Die auxochromhaltigen α, α-Diaryl-β-halogenäthane, in höher siedenden Lösungsmitteln bei Abwesenheit von Alkali erhitzt, spalten Halogenwasserstoff unter Umlagerung in Stilbene ab; die Ausbeuten sind vielfach praktisch quantitativ.

  茴香醇，对苯二酚，硫代苯甲醚，对-Kresolmethylather，Veratrol，2,5-二甲氧基甲苯，邻苯三酚三甲基醚，α-萘甲酰三甲基醚氯化物。溴乙醛zu，β-二芳基-β-卤代酮kondensiert，aus denen durch Abspal-tung von Halogenwasserstoff类似醇α，α-二芳基-ä在湿润的Ausbeute erhalten werden中。Dieauxochromhaltigenα，α-二芳基-β-卤代ä烷，位于Stilbene ab的Uhlagerung的HöhersiedendenLösungsmitteln中，位于alumerung的Salten Halogenwasserstoff。死于奥斯丁·辛德·维弗拉赫·定量论。
• Synthesis of resveratrol, DMU-212 and analogues through a novel Wittig-type olefination promoted by nickel nanoparticles
  作者：Francisco Alonso、Paola Riente、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.023

  日期：2009.6

  A novel synthesis of resveratrol, DMU-212 and analogues is presented using benzyl alcohols as phosphorus ylide partners in a one-pot Wittig-type olefination reaction promoted by nickel nanoparticles.

  提出了一种新的白藜芦醇，DMU-212和类似物的合成方法，该方法使用苄醇作为磷的叶酸伙伴，在镍纳米粒子促进的一锅Wittig型烯烃化反应中。
• Stilbene derivatives and their use in medicaments
  申请人：Szekeres Thomas

  公开号：US20070191627A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to stilbene derivatives of general formula (I), in which at least four of the substituents R 1 to R 6 do not represent hydrogen. The substituents are effective radical captors, anti-tumour active ingredients and selective cyclooxygenase-2 inhibitors.

  本发明涉及通式（I）的stilbene衍生物，其中至少四个取代基R1至R6不表示氢。这些取代基是有效的自由基捕捉剂，抗肿瘤活性成分和选择性环氧合酶-2抑制剂。
• Transfer hydrogenation of olefins catalysed by nickel nanoparticles
  作者：Francisco Alonso、Paola Riente、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.057

  日期：2009.12

  Nickel nanoparticles have been found to effectively catalyse the hydrogen-transfer reduction of a variety of non-functionalised and functionalised olefins using 2-propanol as the hydrogen donor. The heterogeneous process has been shown to be highly chemoselective for certain substrates, with all the corresponding alkanes being obtained in high yields. A synthesis of the natural dihydrostilbene brittonin A is also reported based on the use of nickel nanoparticles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.