N',N'''-dibenzoyl-N,N''-hexanediyl-bis-thiourea | 7710-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N',N'''-dibenzoyl-N,N''-hexanediyl-bis-thiourea
• 英文别名: N',N'''-Dibenzoyl-N,N''-hexandiyl-bis-thioharnstoff；N,N'-(1,6-hexamethylene)-bis-benzoylthiourea；N-[6-(benzoylcarbamothioylamino)hexylcarbamothioyl]benzamide
• CAS: 7710-09-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₂S₂
• 分子量: 442.606
• InChiKey: KSPOUHVMGISHNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N',N'''-dibenzoyl-N,N''-hexanediyl-bis-thiourea 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 hexamethylenedithiourea
  参考文献：
  名称：

  旨在开发选择性组胺受体配体的杂芳基丙基胍的构效关系†。

  摘要：

  合成了具有不同功能和间隔基长度变化的新型烷基化杂芳基丙基胍，以确定它们在四种组胺受体（H 1 R、H 2 R、H 3 R、H 4 R）亚型中的行为。基于先导结构 SK&F 91486 ( 2 )，开发了具有不同末端官能团和不同碱度的烷基化胍，如胺、胍和脲。此外， 2的胍结构上的杂原子交换产生了先导化合物的简单类似物。完成了所有组胺受体亚型的放射测定，以及豚鼠 ( gp ) 回肠 ( gp H 1 R) 和右心房 ( gp H 2 R) 的器官浴研究。具有末端功能化的配体部分地导致高度亲和和有效的结构（两位数纳摩尔），这在组胺受体家族中表现出较差的选择性。虽然苯甲酰脲衍生物144显示出对人 ( h ) H 3 R 的偏好，但 S-甲基异硫脲类似物143在h H 4 R (pK i = 8.14) 上获得了高亲和力并具有中等选择性。后一个发现的分子基础得到了计算研究的支持。

  DOI：

  10.1002/open.201900011
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 polyethylene glycol-400 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N',N'''-dibenzoyl-N,N''-hexanediyl-bis-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial and Antifungal Activities of Bisbenzoylthiourea Compounds from Benzoyl Isothiocyanate and Diamines

  摘要：

  在固液相转移催化条件下，以苯甲酰异硫氰酸酯和不同的二胺为原料，在 CH2Cl2 介质中合成了五种双苯甲酰硫脲化合物。通过元素分析以及红外光谱和 1H NMR 光谱对这些化合物的结构进行了表征。对这些化合物进行了抗菌和抗真菌活性测试。结果表明，大多数化合物都具有良好的抗菌活性，尤其是在防治农业真菌病方面。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15157a

文献信息

• 具有抗耐药性的抗菌胍类低聚物及其制作方法和用途
  申请人：湖南大学

  公开号：CN113336675B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种具有抗耐药性的抗菌胍类低聚物及其制作方法、用途以及在材料领域的应用，胍类低聚物的抗菌种类包括枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、粪肠球菌、金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯氏菌、鲍曼不动杆菌、铜绿假单胞菌、阴沟肠杆菌。本发明公开的结构具有破坏细胞膜和结合染色体DNA双重抗菌机制，具有快速杀菌和抗耐药性的特征，并且呈现出抗菌广谱性。除此以外，该结构对血细胞有较低的毒性，在血液中有较高的安全性。同时该结构能够应用在材料上，通过将该胍类低聚物修饰到材料表面，能够使改性后的材料具备抗菌功能，进一步将改性后的材料制作成一定形状的器件，该器件同样具备抗菌功能，能快速高效地杀灭各种病原菌。
• AN EFFICIENT SYNTHESIS OF POLYMETHYLENE-BIS-AROYL THIOUREA DERIVATIVES UNDER THE CONDITION OF PHASE-TRANSFER CATALYSIS
  作者：You-Ming Zhang、Tai-Bao Wei、Liang Xian、Li-Ming Gao

  DOI：10.1080/10426500490473456

  日期：2004.10.1

  Reaction of polymethylene diainine with aroyl chloride and ammonium thiocyanate under the condition of solid-liquid phase-transfer catalysis using polyethylene glycol-400 (PEG-400) as the catalyst yielded polymethylene-bis-aroyl thiourea derivatives 3a-q in good-to-excellent yield. The products have been characterized by analytical and spectral (IR and H-1 NMR) data.
• Takagi et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 206
  作者：Takagi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Structure‐Activity Relationship of Hetarylpropylguanidines Aiming at the Development of Selective Histamine Receptor Ligands ^†
  作者：Steffen Pockes、David Wifling、Armin Buschauer、Sigurd Elz

  DOI：10.1002/open.201900011

  日期：2019.3

  at the four histamine receptor (H1R, H2R, H3R, H4R) subtypes. Alkylated guanidines with different terminal functional groups and varied basicity, like amine, guanidine and urea were developed, based on the lead structure SK&F 91486 (2). Furthermore, heteroatomic exchange at the guanidine structure of 2 led to simple analogues of the lead compound. Radioassays at all histamine receptor subtypes were

  合成了具有不同功能和间隔基长度变化的新型烷基化杂芳基丙基胍，以确定它们在四种组胺受体（H 1 R、H 2 R、H 3 R、H 4 R）亚型中的行为。基于先导结构 SK&F 91486 ( 2 )，开发了具有不同末端官能团和不同碱度的烷基化胍，如胺、胍和脲。此外， 2的胍结构上的杂原子交换产生了先导化合物的简单类似物。完成了所有组胺受体亚型的放射测定，以及豚鼠 ( gp ) 回肠 ( gp H 1 R) 和右心房 ( gp H 2 R) 的器官浴研究。具有末端功能化的配体部分地导致高度亲和和有效的结构（两位数纳摩尔），这在组胺受体家族中表现出较差的选择性。虽然苯甲酰脲衍生物144显示出对人 ( h ) H 3 R 的偏好，但 S-甲基异硫脲类似物143在h H 4 R (pK i = 8.14) 上获得了高亲和力并具有中等选择性。后一个发现的分子基础得到了计算研究的支持。
• Antibacterial and Antifungal Activities of Bisbenzoylthiourea Compounds from Benzoyl Isothiocyanate and Diamines
  作者：Meng-Meng Zhao、Xiu-Yan Dong、Gang Li、Yu-Hua Yang、Yu-Jie Zhang、Xiao-Qin Yang

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15157a

  日期：——

  Five bisbenzoylthiourea compounds have been synthesized from benzoyl isothiocyanate and different diamines in CH2Cl2 medium under solid-liquid phase transfer catalysis conditions. Structures of these compounds have been characterized by elemental analyses as well as IR and 1H NMR spectroscopy. These compounds were tested for their antibacterial and antifungal activities. The results indicated most of the compounds have good antimicrobial activities, especially in against agriculture disease fungal.

  在固液相转移催化条件下，以苯甲酰异硫氰酸酯和不同的二胺为原料，在 CH2Cl2 介质中合成了五种双苯甲酰硫脲化合物。通过元素分析以及红外光谱和 1H NMR 光谱对这些化合物的结构进行了表征。对这些化合物进行了抗菌和抗真菌活性测试。结果表明，大多数化合物都具有良好的抗菌活性，尤其是在防治农业真菌病方面。