5-(羟基甲基)-1-(苯基甲基)-2-哌啶酮 | 744212-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 5-(羟基甲基)-1-(苯基甲基)-2-哌啶酮
• 中文别名: 1-苄基-5-(羟甲基)哌啶-2-酮
• 英文名称: 1-benzyl-5-(hydroxymethyl)piperidin-2-one
• 英文别名: (±)-1-benzyl-5-(hydroxymethyl)piperidin-2-one
• CAS: 744212-68-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: LRMCTXDLWPUNPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(羟基甲基)-1-(苯基甲基)-2-哌啶酮 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过高度收敛的选择性环合反应合成（+/-）-士多福啉。

  摘要：

  详细介绍了旨在通过全合成制备（+/-）-士多福啉的研究。所描述的路线利用了最近开发的MgI（2）介导的螺[cyclopropan-1,3'-oxindole]与环二取代的亚胺亚胺的扩环反应。扩环产物以单一非对映异构体的形式形成，产率为55％，具有与间苯二酚不同的立体化学模式。此外，我们的综合努力已导致开发新的反应方法以获取3,4-二取代的环状亚胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200600957
• 作为产物：
  描述：

  (6-甲氧基吡啶-3-基)甲醇 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 5-(羟基甲基)-1-(苯基甲基)-2-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reduction reactions of pyridones and 5-acyl-2-methoxypyridines

  摘要：

  The synthesis of a series of pyridones, from their 2-hydroxypyridine or 2-methoxypyridine precursors, is described, along with studies into their reductions to saturated heterocycles. A number of 5-acylpyridones were prepared and were evaluated as substrates for asymmetric transfer hydrogenation prior to conversion to saturated heterocycles. The enantioselective reduction of 5-acetyl-1-benzylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione is also described. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.046

文献信息

• [EN] ARYL, HETEROARY, AND HETEROCYCLIC PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES ARYLE, HÉTÉROARYLES ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018160889A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Complement Factor D inhibitors, pharmaceutical compositions, and uses thereof, as well as processes for their manufacture are provided. The compounds provided include Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, and Formula V, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, isotopic analog, N-oxide, or isolated isomer thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable composition. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade.

  提供了抑制补体因子D的抑制剂、药物组合物及其用途，以及它们的制备方法。所提供的化合物包括公式I、公式II、公式III、公式IV和公式V，或其药学上可接受的盐、前药、同位素类似物、N-氧化物或其分离异构体，可选地在药学上可接受的组合物中。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。
• First Total Synthesis of (±)-Strychnofoline via a Highly Selective Ring-Expansion Reaction
  作者：Andreas Lerchner、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja027906k

  日期：2002.12.1

  An efficient synthesis of the antitumor alkaloid (+/-)-strychnofoline is documented. Key to the development of the highly convergent strategy delineated is the coupling of a cyclic imine with spiro[cyclopropan-1,3'-oxindole], which takes place in a highly diastereoselective manner. The ability to conduct annulation reactions of spirocyclopropyloxindoles with functionalized cyclic imines provides new

  记录了抗肿瘤生物碱 (+/-)-马钱子碱的有效合成。描述的高度收敛策略发展的关键是环亚胺与螺[环丙烷-1,3'-羟吲哚]的偶联，该偶联以高度非对映选择性的方式发生。螺环丙基羟吲哚与官能化环状亚胺进行环化反应的能力为制备这类重要的生物活性结构提供了新的途径。
• Core Modification of Cytisine: A Modular Synthesis
  作者：Christoph Hirschhäuser、Claire A. Haseler、Timothy Gallagher

  DOI：10.1002/anie.201100441

  日期：2011.5.23

  Getting down to the core: A novel, modular, and more robust synthesis of cytisine, a partial agonist selective for the α4β2 nicotinic acetylcholine receptor, also allows modification of the core structure, as exemplified by the first azacytisine and a cytisine–varenicline hybrid. Key steps include Stille coupling of heteroarylstannanes with a bromolactam motif and an in situ epimerization/alkylative

  深入核心：新的，模块化的，功能更强的半胱氨酸合成物，对α4β2烟碱乙酰胆碱受体有选择性的部分激动剂，也可以修饰核心结构，如第一个氮杂胞苷和半胱氨酸-缬氨酸混合物。关键步骤包括杂芳基锡烷与溴内酰胺基的Stille偶联和原位差向异构化/烷基化环化以完成三环核心（请参阅方案）。
• [EN] ANGIOTENSIN-(1-7) ANALOGS AND METHODS RELATING THERETO<br/>[FR] ANALOGUES DE L'ANGIOTENSINE (1-7) ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV WAKE FOREST HEALTH SCIENCES

  公开号：WO2017100776A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Angiotensin (1-7) analogs are provided. The analogs contain one or more substitutions with non-natural amino acid cis-3-(aminomethyl)cyclobutanecarboxylic acid (ACCA). Also provided are methods of making such analogs and methods for using such analogs as therapeutic compositions to treat or prevent various diseases or conditions.

  提供了血管紧张素（1-7）类似物。这些类似物包含一种或多种非天然氨基酸顺式-3-(氨甲基)环丁烷羧酸（ACCA）的取代物。还提供了制备这种类似物的方法以及利用这种类似物作为治疗组合物治疗或预防各种疾病或病症的方法。
• A short synthesis of (±)-cytisine
  作者：Candice Botuha、Carl M. S. Galley、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/b405275g

  日期：——

  The synthesis of racemic cytisine has been completed using (i)N-selective alkylation of 6-bromopyridone with bromide and (ii) Pd(0) mediated intramolecular alpha-arylation of lactam as key steps to achieve rapid assembly of the tricyclic core skeleton of the lupin alkaloids.

  使用（i）6-溴吡啶酮与溴的N-选择性烷基化和（ii）内酰胺的Pd（0）介导的分子内α-芳基化作为实现快速组装三环核骨架的关键步骤，完成了外消旋胱氨酸的合成。羽扇豆生物碱。