4-bromomethyl-2-(4-fluoro-phenyl)pyridine | 222551-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-bromomethyl-2-(4-fluoro-phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(p-fluorophenyl)-4-bromomethylpyridine；2-(p-Fluorophenyl)-4-bromomethyl-pyridine；4-(bromomethyl)-2-(4-fluorophenyl)pyridine
• CAS: 222551-13-5
• 化学式: C₁₂H₉BrFN
• 分子量: 266.113
• InChiKey: HZAVSUUVXRPHOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromomethyl-2-(4-fluoro-phenyl)pyridine 、 eltoprazine hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-4-[2-(4-fluoro-phenyl)-pyridin-4-yl-methyl]-piperazine
  参考文献：
  名称：

  SAR Study of 1-Aryl-4-(phenylarylmethyl)piperazines as Ligands for Both Dopamine D2 and Serotonin 5-HT1A Receptors Showing Varying Degrees of (Ant)agonism. Selection of a Potential Atypical Antipsychotic

  摘要：

  本文描述了多种1-芳基-4-(芳基吡啶甲基)哌嗪（4）的合成及其对多巴胺D2和5-羟色胺1A受体的亲和力。这些化合物在体外和体内均进行了评估，最终确定了候选药物SLV313（4e）具有等效且完全的D2受体拮抗作用和5-HT1A受体激动作用。对SLV313进行细微的结构修改，可以设计出对一个或两个靶标受体具有不同程度部分激动作用的化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1326
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-4-甲基吡啶 在 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以88%的产率得到4-bromomethyl-2-(4-fluoro-phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Piperazine and piperidine compounds

  摘要：

  一组新的哌嗪和哌啶化合物具有有趣的优势药理学性质，其化学式为(a) ##STR1## 其中A代表具有5-7个环原子的杂环基团，其中存在1-3个来自O、N和S的杂原子，R.sub.1为氢或氟，R.sub.2为C.sub.1-4-烷基，C.sub.1-4-烷氧基或氧代基，p为0、1或2，Z代表碳或氮，当Z为氮时，虚线表示单键，当Z为碳时，虚线表示单键或双键，R.sub.3和R.sub.4独立地为氢或C.sub.1-4-烷基，n的值为1或2，R.sub.5为2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基，在与亚甲基桥相对的间位被取代为一个Y基团，可选地被(R.sub.6)q取代，Y为苯基、呋喃基或噻吩基，这些基团可以被1-3个取代基从羟基、卤素、CF.sub.3、C.sub.1-4-烷氧基、C.sub.1-4-烷基、氰基、氨基甲酰基、单-或双-C.sub.1-4-烷基氨基甲酰基的群中取代，R.sub.6为卤素、羟基、C.sub.1-4-烷氧基或C.sub.1-4-烷基，q为0、1、2或3及其盐。

  公开号：

  US06090812A1

文献信息

• Substituted pyridylmethylpiperazine and -piperidine derivatives, their preparation and their use for treating central nervous system (CNS) disorders
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0908458A1

  公开（公告）日：1999-04-14

  The invention relates to a group of new piperazine and piperidine compounds having interesting pharmacological properties. It has been found that compounds of the formula (a) wherein A represents a heterocyclic group of 5-7 ring atoms wherein 1 - 3 heteroatoms from the group O, N and S are present, R1 is hydrogen or fluoro, R2 is C1-4-alkyl, C1-4-alkoxy or an oxo group, and p is 0, 1 or 2, Z represents carbon or nitrogen, and the dotted line is a single bond when Z is nitrogen, and a single or double bond when Zis carbon, R3 and R4 independently are hydrogen or C1-4-alkyl, n has the value 1 or 2, R5 is 2-pyridyl, 3-pyridyl or 4-pyridyl substituted at the meta-position with respect to the methylene bridge with a group Y, and optionally substituted with (R6)q, Y is phenyl, furanyl or thienyl, which groups may be substituted with 1-3 substituents of the group hydroxy, halogen, CF3, C1-4-alkoxy, C1-4-alkyl, cyano, aminocarbonyl, mono- or di-C1-4-alkylaminocarbonyl, R6 is halogen, hydroxy, C1-4-alkoxy or C1-4-alkyl, and q is 0, 1, 2 or 3 and salts thereof, show affinities for both the dopamine D2-, D3-, D4- receptors and the serotonin 5-HT1A receptor.

  本发明涉及一组具有有趣药理特性的新型哌嗪和哌啶化合物。 研究发现，式（a）化合物 式中 A 代表由 5-7 个环原子组成的杂环基团，其中有 1-3 个来自 O、N 和 S 组的杂原子、 R1 是氢或氟、 R2 是 C1-4-烷基、C1-4-烷氧基或氧代基团，p 是 0、1 或 2、 Z 代表碳或氮，当 Z 为氮时，虚线为单键，当 Z 为碳时，虚线为单键或双键、 R3 和 R4 分别为氢或 C1-4 烷基、 n 的值为 1 或 2、 R5 是在相对于亚甲基桥的元位置上被基团 Y 取代的 2-吡啶基、3-吡啶基或 4-吡啶基，并可选被 (R6)q 取代、 Y 是苯基、呋喃基或噻吩基，这些基团可被羟基、卤素、CF3、C1-4-烷氧基、C1-4-烷基、氰基、氨基羰基、单-或二-C1-4-烷基氨基羰基中的 1-3 个取代基取代、 R6 是卤素、羟基、C1-4-烷氧基或 C1-4- 烷基，q 是 0、1、2 或 3 及其盐类对多巴胺 D2-、D3-、D4-受体和血清素 5-HT1A 受体均有亲和力。
• Substituted pyridylmethylpiperazine and piperidine derivatives, their preparation and their use for treating central nervous system (CNS) disorders
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0908458B1

  公开（公告）日：2006-01-25
• USRE041425E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6090812A
  申请人：——

  公开号：US6090812A

  公开（公告）日：2000-07-18
• USRE41425E1
  申请人：——

  公开号：USRE41425E1

  公开（公告）日：2010-07-06