5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carbonitrile | 55726-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-4-cyano-1-(2,3,-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyrazole；5-amino-4-cyano-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyrazole；5-amino-1-(O²,O³-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-Amino-1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-hydroxymethyl)-2,2-(dimethyl)tetrahydrofuro-[3,4-d][1,3]-dioxol-4-yl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-aminopyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 55726-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₄
• 分子量: 280.283
• InChiKey: DUHRKEOADQQBRD-TURQNECASA-N

物化性质

• 沸点：
  531.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carbonitrile 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到5-amino-1-(2',3'O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1H-吡唑并[3,4- d ] -1,3-恶嗪-4-酮，鸟苷的等排体和鸟苷类似物6-氨基的合成通过吡唑-5-硫脲基中间体的闭环反应，-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4（5 H）-一

  摘要：

  6-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡唑并[3,4- d ] -1,3-恶嗪-4-酮（4），是一种由核苷抗生素恶唑烷合成的等排体5-氨基-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑-4-羧酸乙酯（6）。在丙酮中用乙氧羰基异硫氰酸酯处理6得到5-硫脲基衍生物7，经碘甲烷甲基化后得到1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）-5-[（N'-乙氧羰基）乙基-小号-methylisothiocarbamoyl）氨基]吡唑-4-羧酸酯（8）。闭环8在碱性介质下提供6-氨基-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡唑并[3,4- d ] -1,3-恶嗪-4-酮（10） ，在去异亚丙基化后，以良好的收率得到4。还从AICA核糖苷同源物5-amino-1合成了6-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4（5

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270357
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS DI-NUCLÉOTIDES CYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  揭示了环二核苷酸cGAMP类似物，合成这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及在医学治疗中使用这些化合物和组合物的用途。

  公开号：

  WO2017161349A1

文献信息

• Derivatives of hydrazino-monosaccharides and aldohexoses which are
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04021542A1

  公开（公告）日：1977-05-03

  Substituted hydrazino- and pyrazolo-aldopentoses and aldohexoses, which are useful as intermediates for preparing compounds, as compounds which lower the uric acid level in the blood, and as bactericides, are provided. The substituted hydrazino compounds also enter into chemical reactions which are not possible with their unsubstituted counterparts.

  提供了替代的肼基和吡唑基醛基五糖和六糖，它们可作为制备化合物的中间体，降低血液中尿酸水平的化合物，以及杀菌剂。这些替代的肼基化合物还参与了无法与其未取代的对应物发生的化学反应。
• A facile synthesis of certain 4- and 4,5-disubstituted 1-β-d-ribofuranosylpyrazoles
  作者：Birendra K. Bhattacharya、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1002/jhet.5570270358

  日期：1990.3

  A number of pyrazole ribonucleosides, structurally related to AICA riboside and ribavirin have been prepared and evaluated for their biological activity in vitro. Deisopropylidenation of 5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carbonitrile (6) with aqueous trifluoroacetic acid gave 5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carbonitrile (7). Conventional transformation of the carbonitrile

  已经制备了结构上与AICA核糖苷和利巴韦林有关的许多吡唑核糖核苷，并对其体外生物活性进行了评估。用三氟乙酸水溶液对5-氨基-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑-4-腈（6）进行异异丙基化，得到5-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑-4-腈（7）。对7的腈的常规转化产生了AICA核糖苷同源物（2）和相关的5-氨基-1-（β-D-核呋喃糖基）-吡唑（8-10）。在低温下乙酰化7得到通用的中间体5-amino-1-（2,3,5-tri- O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基）吡唑-4-腈（15）。用异戊基亚硝酸盐在二溴甲烷或二碘甲烷中进行非水重氮化15，得到相应的C 5-溴13和C 5-碘16衍生物。随后将化合物13和16转化成5-溴-1-（β-D-呋喃核糖基）吡唑-4-羧酰胺（11）和5-碘类似物25。但是，类似的15在二氯甲烷中的非水重氮化可得到脱氨基的产物1-（2,3
• Total synthesis of (4R)- and (4S)-5,6-dihydro-1-.beta.-D-ribofuranosyl-4H-pyrazolo[3,4-d][1,3]diazepin-4-ol and (8R)- and (8S)-7,8-dihydro-3-.beta.-D-ribofuranosyl-6H-v-triazolo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol: two heterocyclic analogs of the nucleoside antibiotic coformycin
  作者：Oscar L. Acevedo、Steven H. Krawczyk、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jo00357a020

  日期：1986.4
• A novel approach towards the synthesis of the 3,4,5-trihydro-1,3-diazepin-5-ol ring structure
  作者：Oscar L. Acevedo、Steven H. Krawczyk、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94008-5

  日期：1983.1
• BHATTACHARYA, BIRENDRA K.;ROBINS, RONALD K.;REVANKAR, GANAPATHI R., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 795-801
  作者：BHATTACHARYA, BIRENDRA K.、ROBINS, RONALD K.、REVANKAR, GANAPATHI R.

  DOI：——

  日期：——