(4-bromophenyl)(p-tolyl)sulfane | 22865-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-bromophenyl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 4-bromophenyl 4-tolyl sulfide；1-Bromo-4-[(4-methylphenyl)thio]benzene；1-bromo-4-(4-methylphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 22865-54-9
• 化学式: C₁₃H₁₁BrS
• 分子量: 279.2
• InChiKey: RBRKAYZDCVDMHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.5 °C
• 沸点：
  200.5 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(p-tolyl)sulfane 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.08h， 以89%的产率得到p-bromophenyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  固定在磁性纳米粒子表面的三溴化物改性三（三嗪-三胺）：一种用于硫化物氧化和硫醇氧化偶联的多功能高活性催化剂

  摘要：

  摘要 在本文中，我们展示了三溴化物在用 N 2 ,N4,N 6 -三(氨基甲基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺修饰的二氧化硅包覆的磁性纳米粒子表面异质化 [Fe 3 O 4 @SiO 2 -tris(triazine-triamine)-Br 3 ] 是一种新型高效的可重复使用的纳米催化剂，用于使用过氧化氢作为绿色氧化剂将硫化物氧化为亚砜以及将硫醇氧化偶联为二硫化物。制备的 Fe 3 O 4 @SiO 2 -tris(triazine-triamine)-Br 3的结构通过一系列光谱技术表征，包括 FT-IR 光谱、SEM、TEM、EDX、VSM、XRD 和 TGA 技术。TEM 和 SEM 分析证实，典型的二氧化硅壳厚度估计约为 20 nm。回收研究表明，Fe 3 O 4 @SiO 2 -tris(triazine-triamine)-Br 3可以通过简单的磁分离轻松回收，并且可以回收至少

  DOI：

  10.1080/10426507.2022.2116636
• 作为产物：
  描述：

  p-bromophenyl p-tolyl sulfoxide 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以58%的产率得到(4-bromophenyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  N-溴琥珀酰亚胺/ HCl介导的亚砜还原为硫化物

  摘要：

  摘要 已经开发了由N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）/ HCl系统介导的将亚砜有效还原为硫化物的方法。该协议显示了良好的官能团兼容性以及操作简便的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1871348

文献信息

• CuI-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Iodides and Bromides with Thiols Promoted by Amino Acid Ligands
  作者：Lei Liu、Qing-Xiang Guo、Wei Deng、Yan Zou、Ye-Feng Wang

  DOI：10.1055/s-2004-825584

  日期：——

  Novel mild conditions for the CuI-catalyzed coupling ­reactions of aryl iodides and bromides with aliphatic and aromatic thiols using amino acids as the ligand are reported.

  报道了一种新颖的温和条件，使用氨基酸作为配体，在CuI催化下实现芳基碘和溴与脂肪族和芳香族硫醇的偶联反应。
• An Iodide-Mediated Transition-Metal-Free Strategy towards Unsymmetrical Diaryl Sulfides via Arylhydrazines and Thiols
  作者：Farnaz Jafarpour、Mohammad Asadpour、Meysam Azizzade、Mehran Ghasemi、Saideh Rajai-Daryasarei

  DOI：10.1055/s-0039-1690757

  日期：2020.3

  A mild, scalable iodine-mediated oxidative cross-coupling reaction of arylhydrazines and thiols for construction of thioethers (sulfides) in the absence of any transition metals or photocatalysts is disclosed. A variety of unsymmetrical diaryl sulfides with broad substrate scope both on thiols and hydrazines were synthesized in high yields in water at room temperature. Furthermore, to demonstrate the

  公开了在不存在任何过渡金属或光催化剂的情况下，温和的，可扩展的碘介导的芳基肼和硫醇的氧化交叉偶联反应，用于构建硫醚（硫化物）。在室温下于水中以高收率合成了多种在硫醇和肼上具有广泛底物范围的不对称二芳基硫醚。此外，为了证明该方案的实用性，上述C–S键的形成被应用于伏替西汀作为抗抑郁药的关键结构的合成中。克级结果也增加了该协议的潜在用途。
• Sonogashira Reaction Using Arylsulfonium Salts as Cross-Coupling Partners
  作者：Ze-Yu Tian、Shi-Meng Wang、Su-Jiao Jia、Hai-Xia Song、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02764

  日期：2017.10.6

  Triarylsulfonium, alkyl- and fluoroalkyl(diaryl)sulfonium, and aryl(dialkyl)sulfonium triflates are successfully used as a new family of cross-coupling participants in the Sonogashira reaction as aryldiazonium, diaryliodonium, and tetraphenylphosphonium salts. It was found that terminal alkynes reacted mildly with triarylsulfonium or (2,2,2-trifluoroethyl)diphenylsulfonium triflate at room temperature

  三芳基ulf，烷基和氟烷基（二芳基）ulf和芳基（二烷基）ulf三氟甲磺酸盐已成功用作Sonogashira反应中的交叉偶联新家族，如芳基重氮盐，二芳基碘鎓盐和四苯基phosph盐。发现末端炔烃在室温下在Pd-和Cu-共催化下与三芳基（或三氟甲磺酸（2,2,2-三氟乙基）二苯基mild轻度反应，以高达> 99％的产率得到相应的芳基炔。该方案代表在Pd / Cu催化的Sonogashira反应中首次使用芳基ulf盐作为交叉偶联伴侣。
• Recyclable Heterogeneous Supported Copper-Catalyzed Coupling of Thiols with Aryl Halides: Base-Controlled Differential Arylthiolation of Bromoiodobenzenes
  作者：Sukalyan Bhadra、Bojja Sreedhar、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.200900358

  日期：2009.10

  Alumina-supported copper sulfate efficiently catalyzes the S-arylation of aromatic, heteroaromatic and aliphatic thiols with aryl as well as heteroaryl halides under aerobic, ligand-free conditions. This protocol provides an easy access to a variety of thioethers as well as unsymmetrical bis-thioethers by base-controlled differential coupling of thiols with iodo- and bromo-substituents in an aromatic

  氧化铝负载的硫酸铜可在无氧，无配体的条件下，有效地催化芳基，杂芳族和脂肪族硫醇与芳基以及杂芳基卤化物的S-芳基化反应。该协议通过在芳香族卤化物中通过硫醇与碘代和溴代取代基的碱基控制的差分偶联，轻松获得各种硫醚以及不对称的双硫醚。该催化剂便宜，对空气不敏感，环境友好且可回收。
• Copper-catalyzed Ullmann coupling under ligand- and additive-free conditions. Part 2: S-Arylation of thiols with aryl iodides
  作者：Pongchart Buranaprasertsuk、Joyce Wei Wei Chang、Warinthorn Chavasiri、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.060

  日期：2008.3

  S-Arylation of a wide variety of substituted aryl and aliphatic thiols with aryl halides catalyzed by copper iodide under mild ligand- and additive-free conditions (nBu4NBr, PhMe, NaOH, reflux, 22 h) is accomplished in good to excellent product yields (up to 96%).

  在温和的无配体和无添加剂条件下（n Bu 4 NBr，PhMe，NaOH，回流，22 h），将各种取代的芳基和脂肪族硫醇与碘化铜催化的芳基卤化物进行S-芳基化反应产品收率（高达96％）。