N-butyl-2-(phenylethynyl)aniline | 1380395-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-butyl-2-(phenylethynyl)aniline
• CAS: 1380395-18-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: GXFSRBFYFUJHFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-2-(phenylethynyl)aniline 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(N-n-butyl-2-phenylindol-3-yl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  以π-烯丙基氯化钯配合物为催化剂，N-烷基-N-肉桂基-2-乙炔基苯胺衍生物合成支链型3-烯丙基吲哚

  摘要：

  使用π-烯丙基氯化钯配合物作为催化剂， N-烷基-N-肉桂基-2-乙炔基苯胺衍生物1通过环化和氮杂克莱森型重排反应，很容易得到相应的支链型3-烯丙基吲哚2 ，具有高区域选择性和良好的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00771
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 N-butyl-2-iodoaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 N-butyl-2-(phenylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Base-Promoted Synthesis of Quinoline-4(1H)-thiones from o-Alkynylanilines and Aroyl Isothiocyanates

  摘要：

  Abase-promoted synthesis of quinolffie-4(1H)-thionos has been accomplished from the in situ generated o-alkynylthiourea, obtained by reacting o-alkynylanilines with aroyl/aryl isothiocyanates. A 6-exo-dig S-cyclization of the in situ generated thiourea is followed by a rearrangement to give quinoline-4(1H)-thiones.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02993

文献信息

• A General Synthesis of Indole-3-carboxylic Esters by Palladium-Catalyzed Direct Oxidative Carbonylation of 2-Alkynylaniline Derivatives
  作者：Bartolo Gabriele、Lucia Veltri、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Mirco Costa

  DOI：10.1002/ejoc.201200120

  日期：2012.5

  A general synthesis of indole-3-carboxylic esters by direct Pd-catalyzed oxidative carbonylation of readily available 2-alkynylaniline derivatives is reported. In particular, 2-alkynylanilines bearing an internal triple bond and a secondary amino group (1) were directly converted into indole-3-carboxylic esters 2 in fair to good yields (50–84 %) when let to react with CO, O2, and an alcohol in the

  据报道，通过直接 Pd 催化氧化羰基化容易获得的 2-炔基苯胺衍生物，一般合成吲哚-3-羧酸酯。特别是，带有内部三键和仲氨基的 2-炔基苯胺 (1) 在与 CO、O2、以及在 PdI2/KI 催化系统存在下，在相对温和的条件下 [100 °C 和 20 atm（25 °C 的 4:1 混合 CO/空气）] 的醇。另一方面，在类似条件下，但在 HC(OMe)3 存在下，带有内部三键和伯氨基 (7) 的 2-炔基苯胺提供 1-(二甲氧基甲基)吲哚-3-羧酸酯 9 到N-(二甲氧基甲基)-2-炔基苯胺衍生物II的中间体形成。
• Pd(II)-Catalyzed Synthesis of Polycyclic Heteroarenes via an Aminopalladation/C–H Activation/Dealkylation/Decarboxylative Cyclization Cascade
  作者：Xiahong Chen、Yan Chen、Weiwei Xu、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02657

  日期：2022.10.14

  Pd(II)-catalyzed cascade decarboxylative cyclization of o-alkynylanilines initiated by aminopalladation. In this protocol, o-alkynylanilines undergo sequential anti aminopalladation, C–H activation, and dealkylation to form C,C-palladacycles, which are then trapped by o-bromobenzoic acids or 8-bromo-1-naphthoic acid to produce diverse polycyclic heteroarenes, such as dibenzo[a,c]carbazoles and multiple

  到目前为止，涉及五元C、C-钯环的级联反应严重依赖于 Pd(0) 催化的碳钯化引发的芳基卤化物的 C-H 官能化。在此，我们报告了一种由氨基钯化引发的新型 Pd(II) 催化的o-炔基苯胺的级联脱羧环化。在该方案中，邻炔基苯胺经过连续的抗氨基钯化、C-H 活化和脱烷基化形成C、C-钯环，然后被邻溴苯甲酸或 8-溴-1-萘甲酸捕获，产生多种多环杂芳烃, 如二苯并[ a , c]咔唑和多种芳烃稠合环庚[1,2- b ]吲哚。
• Base-Promoted Synthesis of Quinoline-4(1<i>H</i>)-thiones from <i>o</i>-Alkynylanilines and Aroyl Isothiocyanates
  作者：Anju Modi、Prasenjit Sau、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02993

  日期：2017.11.17

  Abase-promoted synthesis of quinolffie-4(1H)-thionos has been accomplished from the in situ generated o-alkynylthiourea, obtained by reacting o-alkynylanilines with aroyl/aryl isothiocyanates. A 6-exo-dig S-cyclization of the in situ generated thiourea is followed by a rearrangement to give quinoline-4(1H)-thiones.
• 10.1021/acs.joc.4c00771
  作者：Watanabe, Kohei、Nakano, Keita、Sato, Hayato、Yamaoka, Toshiki、Yoshida, Yasushi、Takita, Ryo、Kasashima, Yoshio、Sakamoto, Masami、Mino, Takashi

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00771

  日期：——

  ylaniline derivatives 1 via annulation and aza-Claisen-type rearrangement easily afforded corresponding branch-type 3-allylindoles 2 with high regioselectivities in good yields using π-allylpalladium chloride complex as a catalyst.

  使用π-烯丙基氯化钯配合物作为催化剂， N-烷基-N-肉桂基-2-乙炔基苯胺衍生物1通过环化和氮杂克莱森型重排反应，很容易得到相应的支链型3-烯丙基吲哚2 ，具有高区域选择性和良好的产率。