tributyl(2,4,6-trifluorophenyl)stannane | 1242772-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tributyl(2,4,6-trifluorophenyl)stannane
• 英文别名: C6H2F3SnBu3；Tributyl-(2,4,6-trifluorophenyl)stannane
• CAS: 1242772-60-6
• 化学式: C₁₈H₂₉F₃Sn
• 分子量: 421.133
• InChiKey: ZPYLQCKTKUHUOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl(2,4,6-trifluorophenyl)stannane 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙二醇二乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到tributyl(2',4',6'-trifluoro[1,1'-biphenyl]-2-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳烃的芳基锡烷基化序列†

  摘要：

  已经开发了铜催化的芳烃的芳基甲锡烷基化。该转化使得可以直接构建各种取代的邻-锡烷基二芳基和三芳基。缺电子的锡中心是关键，因此，只需简单地改变芳烃前体的当量，即可精确控制芳烃单芳基或双芳烃的插入。

  DOI：

  10.1039/c9cc02738f
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氟苯 、 三丁基乙烯基锡 在 Ni(C₈H₁₂)2 、 (CH₃)2CHNC₅H₄NCH₃ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以83%的产率得到tributyl(2,4,6-trifluorophenyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  催化 C-H 键锡化：通过 C-H 键官能化形成 C-Sn 键的新区域选择性途径

  摘要：

  无处不在的 Stille 偶联反应利用 Sn-C 键，对有机化学家非常有用。与 Miyaura-Suzuki 偶联反应中使用的 BC 键不同，BC 键很容易通过 CH 键的直接硼酸化获得，但缺乏通过直接 CH 键官能化获得有机锡化合物的途径。在这里，我们报告氟化芳烃和吡啶与乙烯基锡烷的镍催化反应没有通过 CF 活化提供预期的乙烯基化合物，而是通过 CH 官能化提供新的 Sn-C 键，同时失去乙烯。这种机制为将 CH 键直接转化为碳-杂原子键提供了一种新的出乎意料的方法。

  DOI：

  10.1021/ja105588v

文献信息

• Regioselective catalytic conversion of hydrocarbons to versatile synthetic reagents via C-H bond functionalization
  申请人：Johnson Samuel A.

  公开号：US20110282087A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention provides a novel and improved method of functionalizing a C—H bond of an arene compound comprising the step of reacting an organometallic compound having a group 14 element with the arene compound having at least one hydrogen bonded to a carbon in the presence of a catalyst.

  本发明提供了一种新颖和改进的方法，用于对芳烃化合物的C—H键进行官能化，包括以下步骤：在催化剂存在下，将具有第14族元素的有机金属化合物与至少有一个氢键结合到碳上的芳烃化合物反应。
• Copper Iodide-Mediated Synthesis of α-Diimine Ligands from Bis(imidoyl chlorides) and Arylstannanes
  作者：Thien Lieu、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00264

  日期：2022.11.28

  were prepared by means of an operationally simple copper iodide-mediated Stille-type coupling between polyfluoro(chloro)aryl tributylstannanes and bis(imidoyl chlorides). Reactions proceed in commercial grade N, N-dimethylformamide (DMF) solvent at 70 °C and require no additives or bases. Couplings are successful for aryl stannanes possessing two or more fluoro or chloro substituents on the aromatic ring

  芳基取代的 α-二亚胺是通过操作简单的碘化铜介导的多氟（氯）芳基三丁基锡烷和双（亚胺酰氯）之间的 Stille 型偶联制备的。反应在商业级N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 溶剂中在 70 °C 下进行，不需要添加剂或碱。对于芳环上具有两个或多个氟或氯取代基的芳基锡烷，偶联是成功的。产品以中等到良好的收率获得。这种方法允许简单合成可能用于烯烃聚合以及其他催化转化的 α-二亚胺配体。
• Copper-catalyzed arylstannylation of arynes in a sequence
  作者：Hideya Tanaka、Hitoshi Kuriki、Teruhiko Kubo、Itaru Osaka、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/c9cc02738f

  日期：——

  Copper-catalyzed arylstannylation of arynes has been developed. This transformation enables variously substituted ortho-stannylbiaryls and teraryls to be constructed straightforwardly. An electron-deficient tin center is the key, and thus the single or dual insertion of arynes into arylstannanes is precisely controllable by simply changing the equivalence of aryne precursors.

  已经开发了铜催化的芳烃的芳基甲锡烷基化。该转化使得可以直接构建各种取代的邻-锡烷基二芳基和三芳基。缺电子的锡中心是关键，因此，只需简单地改变芳烃前体的当量，即可精确控制芳烃单芳基或双芳烃的插入。
• Catalytic C−H Bond Stannylation: A New Regioselective Pathway to C−Sn Bonds via C−H Bond Functionalization
  作者：Meghan E. Doster、Jillian A. Hatnean、Tamara Jeftic、Sunjay Modi、Samuel A. Johnson

  DOI：10.1021/ja105588v

  日期：2010.9.1

  ubiquitous Stille coupling reaction utilizes Sn-C bonds and is of great utility to organic chemists. Unlike the B-C bonds used in the Miyaura-Suzuki coupling reaction, which are readily obtained via direct borylation of C-H bonds, routes to organotin compounds via direct C-H bond functionalization are lacking. Here we report that the nickel-catalyzed reaction of fluorinated arenes and pyridines with vinyl

  无处不在的 Stille 偶联反应利用 Sn-C 键，对有机化学家非常有用。与 Miyaura-Suzuki 偶联反应中使用的 BC 键不同，BC 键很容易通过 CH 键的直接硼酸化获得，但缺乏通过直接 CH 键官能化获得有机锡化合物的途径。在这里，我们报告氟化芳烃和吡啶与乙烯基锡烷的镍催化反应没有通过 CF 活化提供预期的乙烯基化合物，而是通过 CH 官能化提供新的 Sn-C 键，同时失去乙烯。这种机制为将 CH 键直接转化为碳-杂原子键提供了一种新的出乎意料的方法。