(4-chlorobenzyl)(p-tolyl)sulfane | 100716-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-chlorobenzyl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 4-chlorobenzyl 4-methylphenyl sulfide；p-chlorobenzyl p-tolyl sulfide；Benzene, 1-chloro-4-[[(4-methylphenyl)thio]methyl]-；1-chloro-4-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]benzene
• CAS: 100716-85-6
• 化学式: C₁₄H₁₃ClS
• 分子量: 248.776
• InChiKey: KUXLWHVGZOZRDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  356.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorobenzyl)(p-tolyl)sulfane 在 Oxone 、 (S)-C₁₃H₁₇I₂NO₂ 、 vanadyl acetylacetonate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 4-chlorobenzyl 4'-methylphenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  钒催化氧化不对称合成芳基苄基亚砜：亚砜氧化中对映选择性硫化物氧化和动力学拆分的组合

  摘要：

  使用 Bolm 程序对芳基苄基硫化物进行对映选择性钒催化氧化伴随着所得亚砜氧化的动力学拆分，这提高了回收的亚砜的对映纯度（通常 >90% ee），尽管伴随着产率的降低。详细讨论了配体、溶剂和反应条件的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600320
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-((p-tolylsulfinyl)methyl)benzene 在 N,N,N’,N’-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以92%的产率得到(4-chlorobenzyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  A novel method for the reduction of sulfoxides with the N,N,N’,N’-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide (TBBDA)/PPh3 system

  摘要：

  摘要 描述了一种使用N,N,N',N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺[TBBDA]与三苯基膦结合的方法，将磺氧化物还原为硫化物。该方法具有良好至优异的产率、短反应时间、高效性和便捷的产物分离等优点。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.11.006

文献信息

• Synthesis and characterization of tribenzyl ammonium-tribromide supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles: a robust magnetically recoverable catalyst for the oxidative coupling of thiols and oxidation of sulfides
  作者：Lotfi Shiri、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1007/s11164-016-2790-6

  日期：2017.5

  and its catalytic activity in the oxidative coupling of thiols and oxidation of sulfides was investigated. It is the first report on the use of the immobilized bromine source on Fe3O4 nanoparticles as a nanomagnetic recyclable catalyst for the oxidative coupling of thiols. The nanosolid catalyst could be easily recovered by a simple magnetic separation and reused for several cycles without significant

  摘要 考虑到绿色化学原理，磁性纳米粒子，特别是Fe 3 O 4纳米粒子，为现代有机合成开辟了新篇章，以建立一种引人入胜，惊人而有效的催化策略，以促进各种化学反应中催化剂的回收。受此主题的启发，成功地合成了固定在磁性纳米颗粒（Fe 3 O 4 -TBA-Br 3）上作为溴源的三苄基三溴化铵，并研究了其在硫醇氧化偶联和硫化物氧化中的催化活性。这是关于在Fe 3 O 4上使用固定溴源的第一份报告。纳米颗粒作为用于硫醇氧化偶联的纳米磁性可回收催化剂。可以通过简单的磁分离容易地回收纳米固体催化剂，并将其重复使用数个循环而不会显着降低催化活性。 图形概要
• Controllable Mono-/Dialkenylation of Benzyl Thioethers through Rh-Catalyzed Aryl CH Activation
  作者：Xi-Sha Zhang、Qi-Lei Zhu、Yun-Fei Zhang、Yan-Bang Li、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201300829

  日期：2013.9.2

  Under solvent control: Benzyl thioethers were alkenylated in excellent yields with broad substrate scope and the selectivity (mono‐ vs. disubstituted product) was controlled by the solvent and ratio of reactants (see scheme). Sequential alkenylation with two different alkenes was also carried out in a one‐pot process. In addition, the thioether directing group was removed in a one‐pot process with

  在溶剂控制下：苄基硫醚以优异的收率被烯基化，具有广泛的底物范围，并且选择性（单取代对二取代的产物）由溶剂和反应物的比例控制（参见方案）。在一个锅法中，还用两种不同的烯烃进行了连续的烯基化反应。此外，在单锅法中同时将双键加氢得到硫醚导向基团，得到甲苯衍生物。
• Isotope effects in nucleophilic substitution reactions. IV. The effect of changing a substituent at the α carbon on the structure of S_N2 transition states
  作者：Kenneth Charles Westaway、Zbigniew Waszczylo

  DOI：10.1139/v82-360

  日期：1982.10.1

  Kinetic studies, secondary α-deuterium kinetic isotope effects, primary chlorine kinetic isotope effects (1), Hammett ρ values determined by changing the substituent in the nucleophile, and activation parameters have been used to determine the detailed (relative) structures of the transition states for the SN2 reactions between para-substituted benzyl chlorides and thiophenoxide ion. A rationale for

  动力学研究、次级 α-氘动力学同位素效应、初级氯动力学同位素效应 (1)、通过改变亲核试剂中的取代基确定的哈米特 ρ 值和活化参数已用于确定过渡态的详细（相对）结构用于对位取代苄基氯和噻吩氧离子之间的 SN2 反应。还介绍了当对位取代的苄基化合物与带负电荷的亲核试剂反应时观察到的 U 形哈米特 ρ 图的基本原理。
• Efficient dehydrative alkylation of thiols with alcohols catalyzed by alkyl halides
  作者：Yaqi Yang、Zihang Ye、Xu Zhang、Yipeng Zhou、Xiantao Ma、Hongen Cao、Huan Li、Lei Yu、Qing Xu

  DOI：10.1039/c7ob02461d

  日期：——

  efficient method is a green and practical way for the preparation of the thioethers, for it tolerates a wide range of substrates such as aryl and alkyl thiols, as well as benzylic, allylic, secondary, tertiary, and even the less reactive aliphatic alcohols.

  通过使用烷基卤化物作为有效催化剂，通过与硫醇或二硫化物的无过渡金属和碱的脱水S-烷基化反应，可以将醇有效地转化为有用的硫醚。这种简单有效的方法是制备硫醚的绿色实用方法，因为它可以耐受多种底物，例如芳基和烷基硫醇，以及苄基，烯丙基，仲，叔，甚至反应性较低的脂族化合物酒精。
• Photoredox Mediated Nickel Catalyzed Cross-Coupling of Thiols With Aryl and Heteroaryl Iodides via Thiyl Radicals
  作者：Martins S. Oderinde、Mathieu Frenette、Daniel W. Robbins、Brian Aquila、Jeffrey W. Johannes

  DOI：10.1021/jacs.5b11244

  日期：2016.2.17

  Ni-catalyzed cross-couplings of aryl, benzyl, and alkyl thiols with aryl and heteroaryl iodides were accomplished in the presence of an Ir-photoredox catalyst. Highly chemoselective C-S cross-coupling was achieved versus competitive C-O and C-N cross-couplings. This C-S cross-coupling method exhibits remarkable functional group tolerance, and the reactions can be carried out in the presence of molecular

  Ni催化的芳基、苄基和烷基硫醇与芳基和杂芳基碘化物的交叉偶联是在Ir-光氧化还原催化剂存在下完成的。与竞争性 CO 和 CN 交叉偶联相比，实现了高度化学选择性的 CS 交叉偶联。这种CS交叉偶联方法表现出显着的官能团耐受性，反应可以在分子氧存在下进行。机理研究表明，该反应是通过瞬态 Ni(I) 物种和硫基自由基进行的。与涉及碳中心自由基的镍催化交叉偶联反应不同，对照实验和光谱研究表明，这种 CS 交叉偶联反应不涉及 Ni(0) 物种。