potassium 4-methylbenzenesulfinate | 19294-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 4-methylbenzenesulfinate
• 英文别名: potassium p-toluenesulfinate；potassium 4-toluenesulfinate；potassium toluene-p-sulfinate；Potassium;1-methyl-4-sulfinatobenzene
• CAS: 19294-29-2
• 化学式: C₇H₇O₂S*K
• 分子量: 194.296
• InChiKey: RHMGBHGMYXSJQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 4-methylbenzenesulfinate 在 potassium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以68 %的产率得到对甲基苯磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  通过磺酰基自由基中间体光催化磺胺类化合物的后期功能化

  摘要：

  大量的药物分子和农用化学品都含有磺胺官能团。然而，磺胺类药物很少被视为合成有用的官能团。为了应对这一限制，本文描述了一种后期功能化策略，该策略允许磺胺类药物转化为关键的磺酰基自由基中间体。该方法利用无金属光催化方法来获得自由基化学，该方法通过将药学相关的磺胺类药物与各种烯烃片段结合来加以利用。此外，亚磺酸根阴离子可以很容易地获得，进一步拓宽了磺胺官能化的选择范围。机理研究表明，能量转移催化（EnT）正在运行。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c01442
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到potassium 4-methylbenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基溴化物和（杂）芳基亚磺酸盐的脱亚磺化交叉偶联的机理研究

  摘要：

  吡啶和相关的杂环亚磺酸盐最近在钯催化的与（杂）芳基卤化物的交叉偶联反应中成为有效的亲核偶联伙伴。与相应的硼衍生试剂相比，这些亚磺酸盐试剂制备简单，对储存和偶联反应条件稳定，并提供有效的反应，因此具有许多优势。尽管这些反应取得了成功，但反应机理的细节很少。在这项研究中，我们使用结构和动力学分析来详细研究这些重要偶联反应的机理。我们将吡啶-2-亚磺酸盐与碳环亚磺酸盐进行比较，并为两类试剂建立不同的催化剂静止状态和周转限制步骤。对于碳环亚磺酸盐，芳基溴氧化加成配合物是静止状态的中间体，金属转移是周转限制性的。相比之下，对于吡啶亚磺酸盐，金属转移后形成的螯合亚磺酸 Pd(II) 络合物是静止状态的中间体，并且从该络合物中损失 SO2 会限制周转。我们还研究了碱性添加剂碳酸钾的作用，碳酸钾的使用对有效反应至关重要，并推导出双重功能，其中碳酸盐负责从反应介质中去除游离二氧化硫，而钾阳离子起到有促进金属

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13260

文献信息

• Alkene synthesis: elimination of arenesulfinic acid from alkyl aryl sulfones using potassium trimethylsilanolate as base
  作者：Charles A.G. Baker-Glenn、Anthony G.M. Barrett、Andrew A. Gray、Panayiotis A. Procopiou、Mark Ruston

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.097

  日期：2005.10

  The use of potassium trimethylsilanolate as base to induce elimination of potassium arenesulfinate from alkyl aryl sulfones to produce E-alkenes is described. The reaction was appropriate for substrates containing a benzyl or allyl group α to the sulfone residue.

  描述了使用三甲基硅烷醇钾作为碱以诱导从烷基芳基砜中消除芳烃亚磺酸钾以产生E-烯烃。该反应适合于在砜残基上含有苄基或烯丙基α的底物。
• Palladium-catalyzed desulfitative C–P coupling of arylsulfinate metal salts and H-phosphonates
  作者：Junchen Li、Xiaojing Bi、Hongmei Wang、Junhua Xiao

  DOI：10.1039/c4ra01270d

  日期：——

  Catalyzed by palladium(II) chloride, a diverse range of arylsulfinate sodium, potassium, lithium, silver, zinc, and copper salts undergo desulfination/C–P coupling with H-phosphonates, in the presence of silver(I) carbonate as oxidant, to produce useful arylphosphonates under microwave irradiation.

  在碳酸亚银（I）存在下，氯化钯（II）催化多种芳基亚磺酸钠，钾，锂，银，锌和铜盐与H-膦酸酯进行脱硫/ CP偶联，在微波辐射下产生有用的芳基膦酸酯。
• Microwave-Assisted Pd-Catalyzed Desulfitative C—S Coupling of Arylsulfinate Metal Salts and Alkanethiols
  作者：Junchen Li、Xiaojing Bi、Hongmei Wang、Junhua Xiao

  DOI：10.1080/10426507.2014.906425

  日期：2014.12.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract This paper reports a palladium-catalyzed C-S coupling of arylsulfinate metal salts and alkanethiols via liberation of sulfur dioxide. The use of PdCl2 as the catalyst in combination with AgNO3 as the oxidant under microwave irradiation results in the synthetically and biologically important aryl alkyl sulfides. A variety of arylsulfinate metal salts, such as sodium, potassium

  图形摘要 摘要 本文报道了通过释放二氧化硫实现芳基亚磺酸金属盐和烷硫醇的钯催化 CS 偶联。在微波辐射下，使用 PdCl2 作为催化剂与作为氧化剂的 AgNO3 结合使用，产生了合成和生物学上重要的芳基烷基硫化物。各种芳基亚磺酸盐金属盐，例如钠盐、钾盐、锂盐、银盐、锌盐和铜盐，在该反应中都具有良好的耐受性。
• A New Preparative Method of Thiocyanates by the Solid State Thiosulfonate/Cyanide Reaction
  作者：Kiyoko Fujiki、Eiji Yoshida

  DOI：10.1080/00397919908085956

  日期：1999.10

  Abstract The mixing and heating of thiosulfonates with potassium cyanide in the solid state gave a variety of thiocyanates in good yield. This method provides easy access to aryl thiocyanates.

  摘要 硫代磺酸盐与固态氰化钾的混合和加热得到了多种收率良好的硫氰酸盐。该方法可轻松获得硫氰酸芳基酯。
• Unusual base-induced ring-opening reactions of the bis-tosylhydrazones of dibenzobicyclo[2.2.2]octadiene-2,3-dione and acenaphthenequinone
  作者：Juzo Nakayama、Tsunehiko Segiri、Ryuji Ohya、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1039/c39800000791

  日期：——

  Unusual KOH-induced ring-opening reactions of the bis-tosylhydrazones of dibenzobicyclo[2.2.2]octadiene-2,3-dione and acenaphthenequinone are described.

  描述了二苯并双环[2.2.2]辛二烯-2,3-二酮和烯醌的二甲苯磺酰hydr的不寻常的KOH诱导的开环反应。