(R)-9-benzyl-2-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole | 1374399-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (R)-9-benzyl-2-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: (1R)-9-benzyl-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1-methyl-1,4-dihydropyrido[3,4-b]indol-3-one
• CAS: 1374399-83-3
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 410.516
• InChiKey: XANIBTMWZVTBFA-CLOONOSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)acetate 在 红铝 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 (R)-9-benzyl-2-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-3-吲哚乙酸衍生物与苯甘氨醇的缩合反应：1-取代四氢-β-咔啉生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  研究了各种 2-酰基-3-吲哚乙酸衍生物和 (R)-苯基甘氨醇之间的环缩合反应。N-烷基酮酸衍生物获得了成功的结果。由此产生的四环内酰胺提供了直接获取对映体纯 1-取代四氢-β-咔啉生物碱的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101718