(E)-N-(cyclohexylmethylene)-4-methoxyphenylamine | 169698-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(cyclohexylmethylene)-4-methoxyphenylamine
• 英文别名: (E)-N-(cyclohexylmethylene)-4-methoxybenzenamine；(E)-1-cyclohexyl-N-(4-methoxyphenyl)methanimine；cyclohexylmethylene-(4-methoxy-phenyl)-amine；(E)-4-methoxy-N-(cyclohexylidene)aniline；cyclohexylmethylene-4-methoxyphenylamine
• CAS: 169698-50-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: RFGXZYKQZGCTFX-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(cyclohexylmethylene)-4-methoxyphenylamine 在 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 (1R,2R)-1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane 、 过碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 环己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.2h， 生成 (S)-乙酰基氨基环己基乙酸
  参考文献：
  名称：

  利用手性配体介导的苯基锂与亚胺的不对称加成反应轻松合成α-氨基酸

  摘要：

  这是一个三步法，涉及外部手性配体介导的苯胺向茴香胺亚胺的不对称加成，N -PMP基团的氧化去除，最后苯基基团向羧基的氧化转化，可以轻松合成光学纯的α-具有庞大的α-取代基的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00860-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dicyclohexyl-N,N'-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diamine 在 三氟化硼乙醚 、 氧气 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 165.0h， 以63%的产率得到(E)-N-(cyclohexylmethylene)-4-methoxyphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Oxidative carbon carbon bond cleavage reaction of 1,2-diamines and 1,2-amino alcohols under an oxygen atmosphere

  摘要：

  Under an atmosphere of oxygen 1,2-diamines underwent clean oxidative cleavage in the presence of BF3-OEt2 to give imines in good to excellent yields. 1,2-Amino alcohols were also cleaved under the same conditions to give imines and aldehydes in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01945-1

文献信息

• Organocatalytic Aziridine Synthesis Using F⁺ Salts
  作者：Sean P. Bew、Shirley A. Fairhurst、David L. Hughes、Laurent Legentil、John Liddle、Paolo Pesce、Sanket Nigudkar、Martin A. Wilson

  DOI：10.1021/ol901784m

  日期：2009.10.15

  This paper describes a unique application of the fluoronium cation (F+) as an organocatalyst for mediating the reaction between N-substituted imines and ethyl diazoacetate affording excellent yields of N-substituted aziridines.

  本文介绍了氟阳离子（F +）作为有机催化剂在N-取代的亚胺与重氮乙酸乙酯之间的介导的独特应用，提供了N-取代的氮丙啶的优异收率。
• Palladium- and Platinum-Catalyzed Addition of Aldehydes and Imines with Allylstannanes. Chemoselective Allylation of Imines in the Presence of Aldehydes
  作者：Hiroyuki Nakamura、Hideki Iwama、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja9608858

  日期：1996.1.1

  Pd(II) or Pt(II) complexes (10 mol %) either at room temperature or at reflux, giving the corresponding homoallylic alcohols 3 in high to good yields. Among the catalysts examined, PtCl2(PPh3)2 gave the best result. No only allyltribitylstannane but also methallyl- and crotyltributylstannane could be utilized in this transition metal catalyzed reaction. Detailed mechanistic studies of the Pd(II)-catalyzed

  烯丙基锡烷 1 与醛 2 在 THF 中的反应由 Pd(II) 或 Pt(II) 配合物（10 mol%）在室温或回流下催化，以高产率或良好的产率得到相应的高烯丙醇 3。在检测的催化剂中，PtCl2(PPh3)2 给出了最好的结果。在这种过渡金属催化反应中，不仅可以使用烯丙基三丁基锡烷，还可以使用甲代烯丙基和巴豆基三丁基锡烷。使用 NMR 光谱对 Pd(II) 催化的烯丙基化的详细机理研究表明，双-π-烯丙基钯配合物是催化循环的关键中间体，并且表现出亲核反应性。中间体的亲核反应性与普通 π-烯丙基钯配合物（π-烯丙基钯X、X = OAc、卤素、OCO2R 等）的亲电反应性形成鲜明对比。
• Crossed Pinacol Coupling Reaction between Aldehydes and Imines:A Rapid Access to 1,2-Amino Alcohols
  作者：Makoto Shimizu、Atsushi Iwata、Hiroaki Makino

  DOI：10.1055/s-2002-33510

  日期：——

  In the presence of zinc, boron trifluoride etherate, and methyltrichlorosilane, aldehydes and imines underwent a crossed pinacol coupling reaction to give 1,2-amino alcohols in good to excellent yields.

  在锌、三氟化硼乙醚合物和甲基三氯硅烷的存在下，醛和亚胺发生交叉频哪醇偶联反应，以良好至优秀的产率得到1,2-氨基醇。
• Copper(II) Triflate-mediated Addition Reaction of α-Sulfurated Alkylstannanes to Imines: Facile Synthesis of Vicinal-amino Sulfides
  作者：Hirotaka Kagoshima、Naoshi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.2004.962

  日期：2004.8

  In the presence of copper(II) triflate, the addition reaction of α-sulfurated alkylstannanes to imines proceeded smoothly to give the corresponding vicinal-amino sulfides in good yields.

  在三氟甲磺酸铜 (II) 存在下，α-硫化烷基锡烷与亚胺的加成反应顺利进行，以良好的收率得到相应的邻氨基硫化物。
• Nucleophilic Addition of Organomagnesiums to Aldimines: Scandium Triflate (Sc(OTf)3) as an Effective Catalyst
  作者：Susumu Saito、Keiko Hatanaka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2001-18755

  日期：——

  The 1,2-addition of organomagnesium reagents to p-methoxyphenyl(PMP)amine-derived aldimines proceeded effectively in the presence of catalytic amounts of Sc(OTf)3.

  在催化量的Sc(OTf)3存在下，有机镁试剂对对甲氧基苯胺衍生的亚胺的1,2-加成反应有效进行。