N-(2-iodophenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide | 119952-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-N-prop-2-ynylacetamide
• CAS: 119952-16-8
• 化学式: C₁₁H₁₀INO
• 分子量: 299.111
• InChiKey: GRUORXLGQYFGPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.662±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide 在 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到3-甲基-1-乙酰基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Tris(trimethylsilyl)silane and visible-light irradiation: a new metal- and additive-free photochemical process for the synthesis of indoles and oxindoles

  摘要：

  已开发出一种结合三(三甲基硅基)硅烷和可见光促进的分子内还原环化方案，用于合成吲哚和氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c5cc06329a
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(2-iodophenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺烯丙酰胺碳杂钯/杂芳烃的直接C-H烯丙基化：Primprinine和Papaverine类似物的合成

  摘要：

  研究了通过杂环的直接C–H烯丙基化反应完成的钯催化的分子内碳钯共沉淀到烯丙基酰胺上的过程。首先实现异喹诺酮过程的多米诺骨结构/杂芳基化。随后建立了一种通用的三步一锅策略，包括原位生成烯丙酰胺，生成π-烯丙基-Pd复合物以及用杂芳烃拦截。该方法已扩展到吲哚，二氢喹啉，异喹啉（on）es和中等大小的氮杂环的构建/杂芳基化，已知它们是具有药学意义的关键挑战性结构基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02365

文献信息

• Palladium catalysed tandem cyclisation - anion capture processes. Part 2. Cyclisation onto alkynes or allenes with hydride capture
  作者：Ronald Grigg、Vani Loganathan、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Sukanthini Sukirthalingam、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00638-2

  日期：1996.8

  A wide range of palladium catalysed regio- and stereo-specific 5-, 6- and 7-exo-dig mono-, bis- and tris-cyclisation processes of aryl and vinyl halides and allylic acetates are described. The mono- and bis-cyclisation processes terminate in hydride capture from piperidineformic acid or sodium formate. Addition of Tl2CO3 results in alkyne-allene isomerisation and leads, after cyclisation, to 1,3-dienes

  描述了广泛的钯催化的芳基和乙烯基卤化物和烯丙基乙酸酯的区域特异性和立体特异性的5-，6-和7-exo-dig单，双和三环化方法。单环和双环化过程终止于从哌啶甲酸或甲酸钠中捕获氢化物。Tl 2 CO 3的添加导致炔-丙二烯异构化，并且在环化之后导致1,3-二烯，这使Diels-Alder加合物具有良好的收率。
• One-pot multi-step cascade protocols toward β-indolyl sulfoximidoyl amides <i>via</i> intermolecular trapping of an α-indolylpalladium complex by CO
  作者：Huahua Liu、Li Wei、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1039/d1ob00128k

  日期：——

  were efficiently prepared from ortho-iodoanilines, propargyl bromides, 1 atm of CO, and substituted NH-sulfoximines, through a palladium-catalyzed indole annulation/carbonyl insertion/C–N bond formation cascade. Mostly good to high yields of the products were obtained through this multi-step, one-pot reaction protocol under very gentle reaction conditions. The obtained β-indolyl sulfoximidoyl amides could

  通过钯催化的吲哚环化/羰基插入/C-N 键形成级联反应，由邻碘苯胺、炔丙基溴、1 atm CO 和取代的N H-亚砜亚胺有效地制备了各种 β-吲哚亚磺酰亚胺酰胺。在非常温和的反应条件下，通过这种多步骤、一锅法反应方案获得了大部分好到高产率的产物。获得的 β-吲哚亚磺酰亚胺酰胺可以转化为含有色胺部分的具有生物学意义的亚砜亚胺类似物。
• Asymmetric Domino Heck/Dearomatization Reaction of β-Naphthols to Construct Indole–Terpenoid Frameworks
  作者：Dong-Chao Wang、Peng-Peng Cheng、Ting-Ting Yang、Pan-Pan Wu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02881

  日期：2021.10.15

  A palladium-catalyzed enantioselective Heck cyclization/dearomatization cascade via capturing the cyclized Heck π-allylpalladium intermediate by β-naphthols is reported, which provides a new strategy for the construction of chiral indole–terpenoid frameworks. This method affords indole-functionalized β-naphthalenone compounds bearing an all-carbon-substituted quaternary chiral center in excellent yields

  报道了一种钯催化的对映选择性 Heck 环化/脱芳构化级联反应，通过 β-萘酚捕获环化的 Heck π-烯丙基钯中间体，为构建手性吲哚-萜类化合物框架提供了新策略。该方法以优异的产率（高达 92%）和对映选择性（高达 94% ee）提供了带有全碳取代季手性中心的吲哚官能化 β-萘酮化合物。此外，脱芳构化产物的克级合成和多种转化展示了该方法的实用性。
• The quest for alternative routes to racemic and nonracemic azahelicene derivatives
  作者：Angelina Andronova、Florence Szydlo、Filip Teplý、Miroslava Tobrmanová、Amandine Volot、Irena G. Stará、Ivo Starý、Lubomír Rulíšek、David Šaman、Josef Cvačka、Pavel Fiedler、Pavel Vojtíšek

  DOI：10.1135/cccc2008180

  日期：——

  A series of diverse aromatic azadienetriyne and azatriynes was synthesised. These compounds were subjected to transition metal-mediated [2+2+2] cycloisomerisation to form pentacyclic or hexacyclic helically chiral azahelicene or azahelicene-like structures mostly in moderate yields. Introducing stereogenic centre(s) into selected azatriynes, cyclisation proceeded in a stereoselective fashion providing aza[5]helicenes or aza[6]helicene-like compounds in up to a 100:0 diastereomeric ratio. Gibbs energy differences between corresponding pairs of diastereomers (calculated at the DFT(B3LYP)/TZV+P level) were in good agreement with the experimental data and allowed for the prediction of the stereochemical outcome of the reaction. This study presents for the first time asymmetric synthesis of azahelicene derivatives in high optical purities.

  合成了一系列多样的芳香性的偶氮二炔和偶氮三炔化合物。这些化合物经过过渡金属介导的[2+2+2]环异构化反应，形成了大部分处于中等产率下的五环或六环螺旋手性氮杂螺芴或氮杂螺芴类结构。在选定的偶氮三炔中引入立体异构中心后，环化反应以立体选择性的方式进行，提供了最高达到100:0的对映异构比例的氮杂[5]螺芴或氮杂[6]螺芴类化合物。在对应的对映异构体对之间的吉布斯自由能差异（在DFT(B3LYP)/TZV+P水平计算）与实验数据非常吻合，并可用于预测反应的立体化学结果。这项研究首次展示了高光学纯度下氮杂螺芴衍生物的不对称合成。
• Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes.Hydride ion capture by vinylpalladium species.
  作者：Barry Burns、Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80488-8

  日期：1988.1

  A new palladium catalysed-anion capture process is proposed, Examples are provided involving cyclisation of o-(ω-acetylenic)-aryl iodides and 2-bromo-1,6-enynes to heterocyclic- and carbocyclic-vinylpalladium species followed by hydride ion capture.

  提出了一种新的钯催化阴离子捕获方法，提供了一些实例，包括将邻-（ω-炔基）-芳基碘化物和2-溴-1,6-烯炔环化为杂环和碳环乙烯基钯物种，然后进行氢化物离子捕获。