N-[2-(3-trifluoromethyl-phenyl)-allyl]-benzamide | 919349-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(3-trifluoromethyl-phenyl)-allyl]-benzamide
• 英文别名: N-{2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-yl}benzamide；N-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enyl]benzamide
• CAS: 919349-75-0
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO
• 分子量: 305.299
• InChiKey: ZITAFYMUCZKKEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  461.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3-trifluoromethyl-phenyl)-allyl]-benzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,2'-bis[di(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(R)-5-(bromomethyl)-2-phenyl-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  P / P = O双位Lewis碱催化剂对烯丙基酰胺的高度对映选择性溴环化

  摘要：

  详细检查了含磷路易斯碱催化的烯丙基酰胺的对映选择性溴环化。一系列对照实验和NMR研究表明，原位生成的部分氧化的双膦可作为实际的对映选择性催化剂。该反应机理涉及两个路易斯碱性位点P和P = O的独特作用，其中P + Br用作手性环境中底物固定的微调元素，而P + OBr作为向烯烃的Br +转移剂。催化剂的负载量可降低至1 mol％，并且该反应可提供对映体富集的恶唑啉，其ee最高> 99.5％。

  DOI：

  10.1002/chem.201503153
• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 、 3-碘三氟甲苯 、 苯甲酰氯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 三(2-呋喃基)膦 、 Fmoc-deprotected Rink Amide MBHA resin 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.33h， 以76%的产率得到N-[2-(3-trifluoromethyl-phenyl)-allyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  ‘Catch and release’ cascades: a resin-mediated three-component cascade approach to small molecules

  摘要：

  The application of a 'catch and release' approach to palladium-catalysed multi-component cascade reactions leads to diverse libraries of pharmacologically interesting small molecules in high yield and with excellent purity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.101

文献信息

• Enantioselective Bromocyclization of Allylic Amides Catalyzed by BINAP Derivatives
  作者：Yuji Kawato、Akino Kubota、Hiromi Ono、Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00220

  日期：2015.3.6

  A highly enantioselective bromocyclization of allylic amides with N-bromosuccinimide (NBS) was developed with DTBM-BINAP as a catalyst, affording chiral oxazolines with a tetrasubstituted carbon center in high yield with up to 99% ee. By utilizing the bromo substituent as a handle, the obtained compounds were converted to synthetically useful chiral building blocks.
• ‘Catch and release’ cascades: a resin-mediated three-component cascade approach to small molecules
  作者：Ronald Grigg、Andrew Cook

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.101

  日期：2006.12

  The application of a 'catch and release' approach to palladium-catalysed multi-component cascade reactions leads to diverse libraries of pharmacologically interesting small molecules in high yield and with excellent purity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Enantioselective Bromocyclization of Allylic Amides with a P/P=O Double-Site Lewis Base Catalyst
  作者：Yuji Kawato、Hiromi Ono、Akino Kubota、Yoshihiro Nagao、Naoki Morita、Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1002/chem.201503153

  日期：2016.2.5

  enantioselective bromocyclization of allylic amides catalyzed by phosphorus‐containing Lewis bases was examined in detail. A series of control experiments and NMR studies showed that a partially oxidized bis‐phosphine generated in situ serves as the actual enantioselective catalyst. The reaction mechanism involves distinct roles of two Lewis basic sites, P and P=O, with P+Br serving as a fine‐tuning element

  详细检查了含磷路易斯碱催化的烯丙基酰胺的对映选择性溴环化。一系列对照实验和NMR研究表明，原位生成的部分氧化的双膦可作为实际的对映选择性催化剂。该反应机理涉及两个路易斯碱性位点P和P = O的独特作用，其中P + Br用作手性环境中底物固定的微调元素，而P + OBr作为向烯烃的Br +转移剂。催化剂的负载量可降低至1 mol％，并且该反应可提供对映体富集的恶唑啉，其ee最高> 99.5％。