1-{4-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]phenyl}-ethanone | 127118-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{4-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]phenyl}-ethanone
• 英文别名: 1-(4-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)phenyl)ethanone；4-Acetylphenyl 4-(trifluoromethyl)phenyl ketone；1-[4-[4-(Trifluoromethyl)benzoyl]phenyl]ethanone
• CAS: 127118-97-2
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O₂
• 分子量: 292.257
• InChiKey: GQFAQGHVWDEKNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  393.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) potassium fluoride 、 magnesium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-{4-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]phenyl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  氟离子和钯催化剂促进有机氟硅烷与有机卤化物的羰基化偶联反应

  摘要：

  在氟离子和一氧化碳的大气压下，实现了有机氟硅烷与有机卤化物的钯催化羰基交叉偶联反应。烯基-或芳基氟硅烷与烯基或芳基碘化物有效地进行该反应，产率中等至良好。因此，在不保护反应性官能团例如醛，酮，酯，腈和醇的情况下，容易获得高度官能化的酮。为了顺利生成酮，必须使用有机氟硅烷。与芳基碘化物反应后，四芳基硅烷（如芳基（三甲基）硅烷）代替芳酰氟。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88878-5

文献信息

• Palladium-Catalyzed Denitrogenative Synthesis of Aryl Ketones from Arylhydrazines and Nitriles Using O₂ as Sole Oxidant
  作者：Xu Wang、Yubing Huang、Yanli Xu、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02697

  日期：2017.2.17

  An efficient and simple palladium-catalyzed approach for the synthesis of aryl ketones from low-cost nitriles and arylhydrazines using molecular oxygen (O2) as sole oxidant via C–N bond cleavage is reported. Various aryl ketones were synthesized in moderate to good yields under mild conditions. A possible mechanism involving the PdII/Pd0 catalytic cycle process is depicted, and a cationic palladium

  据报道，一种有效且简单的钯催化方法可通过低成本的腈和芳肼，使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂通过C–N键断裂来合成芳基酮。在温和的条件下以中等至良好的产率合成了各种芳基酮。描述了涉及Pd II / Pd 0催化循环过程的可能机理，并通过ESI-MS检测了阳离子钯中间体。
• A General Synthesis of Diarylketones by Means of a Three-Component Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Bromides, Carbon Monoxide, and Boronic acids
  作者：Helfried Neumann、Anne Brennführer、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200800001

  日期：2008.4.18

  Pd(OAc)2/di-1-adamantyl-n-butylphosphine (cataCXium A) is highly active in the three-component Suzuki carbonylation and represents the most general catalyst system reported up to now. A broad range of aryl/heteroaryl bromides and aryl boronic acids can be coupled to the corresponding diarylketones at low catalyst loadings.

  Pd（OAc）2 /二-1-金刚烷基-正丁基膦（cataCXium A）在三组分铃木羰基化反应中具有很高的活性，是迄今为止报道的最通用的催化剂体系。各种各样的芳基/杂芳基溴化物和芳基硼​​酸可以在低催化剂负载下与相应的二芳基酮偶联。
• Binuclear Palladium Complex Immobilized on Mesoporous SBA-16: Efficient Heterogeneous Catalyst for the Carbonylative Suzuki Coupling Reaction of Aryl Iodides and Arylboronic Acids Using Cr(CO)6 as Carbonyl Source
  作者：Mahsa Niakan、Zahra Asadi、Mohammad Emami

  DOI：10.1007/s10562-019-03087-w

  日期：2020.2

  a binuclear palladium complex immobilized on the organo-functionalized SBA-16 was prepared and structurally characterized by routine techniques. Characterizations indicated that the mesostructure of SBA-16 was maintained after the immobilization of palladium complex. Then, the prepared nanomaterial was applied as a heterogeneous catalyst in the carbonylative Suzuki coupling reaction of aryl iodides

  在这项研究中，制备了固定在有机功能化 SBA-16 上的双核钯配合物，并通过常规技术对其进行了结构表征。表征表明，在钯配合物固定后，SBA-16 的细观结构得以保持。然后，将制备的纳米材料作为非均相催化剂应用于芳基碘与芳基硼酸的羰基化 Suzuki 偶联反应，以 Cr(CO)6 为羰基源。该催化剂有效地促进了各种芳基碘化物和芳基硼​​酸的偶联反应，以优异的产率得到相应的二芳基酮。此外，催化剂很容易通过过滤回收，可以重复使用七个循环而不会失去其结构完整性和催化活性。图形摘要
• Palladium-Catalyzed Synthesis of α-Diketones from Acylchromates, Iodoarenes, and Carbon Monoxide
  作者：Hidehiro Sakurai、Katsuhiko Tanabe、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.2000.168

  日期：2000.2

  A three-component coupling of tetramethylammonium pentacarbonyl(acyl)chromates, aryl iodides, and CO takes place under CO atmosphere in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 to afford the corresponding unsymmetrical α-diketones in good yield. By performing the reaction under argon atmosphere, unsymmetrical ketones are prepared instead of α-diketones.

  在 CO 气氛中，在一定量的 Pd(PPh3)4 催化下，四甲基五羰基（酰基）铬酸铵、芳基碘化物和 CO 发生三组份偶联反应，以良好的收率得到相应的非对称 α-二酮。在氩气环境下进行反应，可以制备出不对称酮，而不是 α-二酮。
• Divergent Acyl and Decarbonylative Liebeskind–Srogl Cross-Coupling of Thioesters by Cu-Cofactor and Pd–NHC (NHC = N-Heterocyclic Carbene) Catalysis
  作者：Shiyi Yang、Xiang Yu、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acscatal.2c05550

  日期：2023.2.3

  cross-coupling reactions of thioesters by selective acyl C(O)–S cleavage have emerged as a powerful platform for the preparation of complex molecules. Herein, we report divergent Liebeskind–Srogl cross-coupling of thioesters by Pd–NHC (NHC = N-heterocyclic carbene) catalysis. The reaction provides straightforward access to functionalized ketones by highly selective C(acyl)–S cleavage under mild conditions. Most

  通过选择性酰基 C(O)-S 裂解进行的过渡金属催化硫酯交叉偶联反应已成为制备复杂分子的强大平台。在此，我们报道了 Pd-NHC（NHC = N-杂环卡宾）催化下硫酯的不同 Liebeskind-Srogl 交叉偶联。该反应通过在温和条件下高度选择性的 C(酰基)-S 裂解提供直接获得功能化酮的途径。最重要的是，这些条件使得一系列用敏感官能团修饰的复杂药物能够直接功能化，为药物化学项目提供有吸引力的产品。此外，还报道了通过 C(酰基)-S/C(芳基)-C(O) 裂解进行的脱羰 Liebeskind-Srogl 交叉偶联。 Cu金属辅助因子将反应途径引导至酰基或脱羰基途径。这种反应适用于复杂的药物。该反应代表了迄今为止发现的最温和的铃木交叉偶联脱羰反应。铜引导的发散酰基和硫酯的脱羰交叉偶联在复杂分子合成中开辟了化学空间。