(2E,4E)-1-chlorohexa-2,4-diene | 34632-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (2E,4E)-1-chlorohexa-2,4-diene
• 英文别名: (E,E)-1-chlorohexa-2,4-diene；2,4-hexadienyl chloride；sorbyl chloride；1-chloro-hexa-2t,4t-diene；1-chloro-2,4-hexadiene
• CAS: 34632-89-8；17100-75-3
• 化学式: C₆H₉Cl
• 分子量: 116.59
• InChiKey: OGAKEJHVQRBQLA-MQQKCMAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  45.5 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.9434 g/cm3(Temp: 24 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-1-chlorohexa-2,4-diene 在 copper acetylacetonate 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2R*,3R*)-2-ethoxycarbonyl-3-(trans-1-methyl-2-butenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  有机铝试剂与环丙基甲基乙酸酯和 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸酯的反应

  摘要：

  研究了环丙基甲基乙酸酯的开环烷基化。7-（1-乙酰氧基庚基）降卡烷的乙酰氧基在用三烷基铝处理后被烷基取代，但反式-1-（1-乙酰氧基乙基）-2-苯基环丙烷与三烷基铝的烷基化产生反式-5-苯基- 2-烯烃。(1S,2S)-2-苯基环丙基甲基乙酸酯与三甲基铝的反应导致光学活性完全丧失，得到外消旋4-苯基-1-戊烯。在区域选择性开环下，反式-1-(1-乙酰氧基-3-苯基丙基)-2-乙烯基环丙烷与三烷基铝的烷基化反应得到 3-烷基化的反式-8-苯基-1,5-辛二烯（选择性 73-83%） . 研究了具有双羰基取代的环碳的活化乙烯基环丙烷的同共轭加成的区域和立体化学。三烷基铝以 1,5-方式加入 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯后，得到（2-烷基-3-丁烯基）丙二酸二乙酯（选择性超过 96%）。相反...

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2151
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4E)-1-chlorohexa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化二烯的硼化环化制备烯丙基硼酸酯。

  摘要：

  各种二烯与Pd双（三氟乙酸酯）催化的双（频哪醇）二硼烷反应，通过同时形成一个CC和一个CB键，可得到含有五个或六个成员碳环或杂环的烯丙基硼酸酯。所得的烯丙基硼酸酯可用于多种后续转化。

  DOI：

  10.1039/c3cc45879b

文献信息

• Odorant alkadienyl ketones, alcohols and oximes
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US04426321A1

  公开（公告）日：1984-01-17

  This invention discloses a number of novel odorant alkadienyl ketones, alcohols and oximes having from 9 to 15 carbon atoms, processes for making same and odorant compositions containing same.

  这项发明揭示了一些新颖的含有9至15个碳原子的气味醛烯基酮、醇和肟，以及制备它们的方法和含有它们的气味组合物。
• Germyl anion species-promoted formation of cyanofluoromethylene compounds: first and efficient synthesis of fluorinated homoallylic and homoprop-2-ynylic cyanides
  作者：Yasuo Yokoyama

  DOI：10.1039/a802005a

  日期：——

  Various fluorinated homoallylic and homoprop-2-ynylic cyanides could be synthesized from 2-fluoro-2-phenylthio-2-phenylacetonitrile and some allylic or prop-2-ynylic chlorides in excellent yields by use of a germyl anion species.

  各种氟化的同烯丙基和同丙-2-炔基氰化物可以通过使用锗负离子物质，从2-氟-2-苯硫-2-苯乙腈和一些烯丙基或丙-2-炔基氯化物合成，产率极高。
• Chemoselective Synthesis of <i>Z</i> -Olefins through Rh-Catalyzed Formate-Mediated 1,6-Reduction
  作者：Raphael Dada、Zhongyu Wei、Ruohua Gui、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1002/anie.201800361

  日期：2018.4.3

  Z‐olefins are important functional units in synthetic chemistry; their preparation has thus received considerable attention. Many prevailing methods for cis‐olefination are complicated by the presence of multiple unsaturated units or electrophilic functional groups. In this study, Z‐olefins are delivered through selective reduction of activated dienes using formic acid. The reaction proceeds with high

  Z烯烃是合成化学中的重要功能单元；因此，他们的准备受到了极大的关注。多个不饱和单元或亲电子官能团的存在使许多流行的顺式烯烃聚合方法变得复杂。在这项研究中，Z-烯烃是通过使用甲酸选择性还原活化的二烯而得到的。反应进行时具有很高的区域选择性和立体选择性（通常分别> 90:10和> 95：5），并保留了其他烯基，炔基，质子和亲电基团。
• Steric control of regiochemistry in the reactions of methyl substituted pentadienyl cations with isobutene
  作者：Herbert Mayr、Werner Heilmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82104-9

  日期：1986.1

  dichloromethane to give the acyclic adducts 6–10 in 64–91% yield. The orientation effects are in contrast to the predictions of perturbational molecular orbital theory and can be explained on the basis of steric effects.

  在二氯甲烷中存在氯化锌/醚的情况下，二烯基氯化物1-5与异丁烯反应，以64-91％的产率得到无环加合物6-10。取向效应与微扰分子轨道理论的预测相反，并且可以基于空间效应进行解释。
• Catalytic Palladium-Mediated Bisdiene Carbocyclizations:  Bisdiene to Enediene Cycloisomerizations
  作者：James M. Takacs、Francis Clement、Jingyang Zhu、Sithamalli V. Chandramouli、Xiaoping Gong

  DOI：10.1021/ja962748g

  日期：1997.6.1

  The palladium-catalyzed cycloisomerization of acyclic bisdienes to cyclized enedienes defines a novel strategy for the stereoselective cyclization of certain unsymmetric bisdiene substrates to form functionalized five- and six-membered rings. The full details of our investigation into this novel cycloisomerization, including our observations on substrate requirements, stereoselectivity, the influence

  钯催化的无环双二烯环化异构化为环化烯二烯定义了一种新策略，用于某些不对称双二烯底物的立体选择性环化以形成功能化的五元和六元环。讨论了我们对这种新型环异构化的研究的全部细节，包括我们对底物要求、立体选择性、催化剂前体的影响以及从氘标记研究中得出的一些机械见解的观察。

表征谱图