N-cyclohexyl-2,4-dinitroaniline | 52790-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2,4-dinitroaniline
• 英文别名: N-(2,4-dinitrophenyl)-cyclohexylamine；N-(2,4-Dinitrophenyl)cyclohexylamine；N-cyclohexyl-2,4-dinitro-aniline；N-Cyclohexyl-2,4-dinitro-anilin；N-(2.4-Dinitrophenyl)cyclohexylamin；2,4-Dinitrophenyl-cyclohexyl-amin
• CAS: 52790-66-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄
• mdl: MFCD00099135
• 分子量: 265.269
• InChiKey: CGNCMUWOBHOSEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2,4-dinitroaniline 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N¹-cyclohexyl-4-nitrobenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  磺酸的异丙基亲核取代合成邻硝基硝基芳基胺

  摘要：

  描述了一种温和，有效和环保的方法，该方法用于通过邻氨基芳基的ipso亲核芳基取代反应，由邻硝基芳基磺酸合成邻硝基芳基胺。无需任何金属，活化剂或有毒氧化剂的帮助，即可在室温下以高收率获得产品。该方法可用于无消旋地合成N-芳基氨基酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03730
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexylamino-3,5-dinitro-benzenesulfonic acid 在 硫酸 作用下， 生成 N-cyclohexyl-2,4-dinitroaniline
  参考文献：
  名称：

  US1836295

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pd(OAc)2-catalyzed dinitration reaction of aromatic amines
  作者：Yi-Si Feng、Long Mao、Xiao-Song Bu、Jian-Jun Dai、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.013

  日期：2015.6

  Pd(OAc)2-catalyzed dinitration reactions with Bi(NO3)3·5H2O in trifluoroethanol (TFE) and trifluoroacetic acid (TFA), we have developed an efficient and practical method for the synthesis of secondary dinitro-aromatic amines. The products could be applied to the preparation of 5-amine-N-methyl-benzimidazolone, the azo-dyes, economic advantages. The method has also been expanded to the dinitration reaction of

  利用Pd（OAc）2与Bi（NO 3）3 ·5H 2 O在三氟乙醇（TFE）和三氟乙酸（TFA）中催化的硝化反应，我们开发了一种高效且实用的方法来合成仲二硝基-芳香胺。该产品可用于制备5-胺-N-甲基-苯并咪唑酮，具有偶氮染料的经济优势。该方法还扩展到某些叔芳族胺的硝化反应。
• Prodrugs for nitroreductase-based cancer therapy-3: Antitumor activity of the novel dinitroaniline prodrugs/Ssap-NtrB enzyme suicide gene system: Synthesis, in vitro and in silico evaluation in prostate cancer
  作者：Esra Tokay、Tuğba Güngör、Nelin Hacıoğlu、Ferah Cömert Önder、Ünzile Güven Gülhan、Tuğba Taşkın Tok、Ayhan Çelik、Mehmet Ay、Feray Köçkar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111937

  日期：2020.2

  (PC3) and human umbilical vein endothelial cells (HUVEC) as healthy control. Non-toxic compounds (3, 5, 7, 10, 12, 15, 17, 19 and 21-23), and also compounds (1, 2, 5, 6, 9, 11, 14, 16, 20 and 24) which had low toxic effects, were selected to examine their suitability as prodrug canditates. The reduction profiles and kinetic studies of prodrug/Ssap-NtrB combinations were performed with biochemical analyses

  近年来，由于不仅使对肿瘤细胞的治疗效果最大化，而且减少或消除了对健康细胞的严重副作用，因此已广泛研究了用于靶向肿瘤治疗的前药。该策略使用对正常细胞安全的前药，并在肿瘤组织中被酶选择性还原后形成有毒代谢产物（药物）。在这项研究中，在化学实验范围内设计，合成和表征了含有硝基的前药候选物（1-36）。使用DS 2018分析了前药候选药物的相似药物特性，以研究不良的毒性作用。用MTT测定法对作为健康对照的人肝癌细胞（Hep3B）和前列腺癌细胞（PC3）和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）进行前药候选物的体外细胞毒性作用。无毒化合物（3、5、7、10、12、15、17、19和21-23），以及化合物（1、2、5、6、9、11、14、16、20和24）选择具有低毒性的产品，以检查其是否适合作为前药候选药物。通过生化分析进行前药/ Ssap-NtrB组合的还原过程和动力学研究。然后，将选定的前药/ Ssap
• 2,3(1H,4H)quinoxalinedione
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05714489A1

  公开（公告）日：1998-02-03

  2,3(1H,4H)-quinoxalinediones of the formula I ##STR1## where R.sup.1 is hydrogen, an aliphatic radical which has up to 12 carbons and can be substituted by one of the following: phenyl, cyclopentyl, cyclohexyl or --CO--R.sup.3, --CO--O--R.sup.3 or --CO--NH--R.sup.3, where R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, phenyl, benzyl or 1-phenylethyl, a cycloaliphatic radical with up to 12 carbons or phenyl, where the cyclic groups in R.sup.1 can have up to three of the following substituents: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkoxy, halogen, nitro, cyano, --CO--O--R.sup.3 and --CO--NH--R.sup.3 ; R.sup.2 is 1-pyrrolyl which can have up to two of the following substituents: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, phenyl, phenylsulfonyl, nitro, cyano and --CO--O--R.sup.3, --CO--NH--R.sup.3, --CH.sub.2 --O--R.sup.3, --O--R.sup.3 and --CH.dbd.NO--R.sup.3 R radicals are identical or different and are the following: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, trifluoromethyl, trichloromethyl, trifluoromethoxy, trichloromethoxy, fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, cyano and --CO--O--R.sup.3 and --CO--NH--R.sup.3 as well as a fused-on benzene ring; n is 0-3, and 2,3(1H,4H)-quinoxalinediones I' ##STR2## where R.sup.1 has the stated meanings, are suitable as drugs in the treatment of neurodegenerative disorders and neurotoxic disturbances of the central nervous system.

  2,3(1H,4H)-喹诺醌二酮的结构如下：其中R.sup.1是氢，一个最多有12个碳原子并可被以下之一取代的脂肪基团：苯基、环戊基、环己基或--CO--R.sup.3、--CO--O--R.sup.3或--CO--NH--R.sup.3，其中R.sup.3是氢、C.sub.1-C.sub.4-烷基、苯基、苄基或1-苯乙基，一个最多有12个碳原子的环脂基团或苯基，其中R.sup.1中的环基团最多有以下三种取代基：C.sub.1-C.sub.4-烷基、C.sub.1-C.sub.4-卤代烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、C.sub.1-C.sub.4-卤代烷氧基、卤素、硝基、氰基、--CO--O--R.sup.3和--CO--NH--R.sup.3；R.sup.2是1-吡咯基，最多可有以下两种取代基：C.sub.1-C.sub.4-烷基、苯基、苯基磺酰基、硝基、氰基和--CO--O--R.sup.3、--CO--NH--R.sup.3、--CH.sub.2--O--R.sup.3、--O--R.sup.3和--CH.dbd.NO--R.sup.3；R基团相同或不同，可为以下之一：C.sub.1-C.sub.4-烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、三氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基和--CO--O--R.sup.3和--CO--NH--R.sup.3，以及一个螺联苯环；n为0-3。具有上述含义的2,3(1H,4H)-喹诺醌二酮I'适用于治疗神经退行性疾病和中枢神经系统神经毒性障碍的药物。
• Cycloalkyl or benzyl-6-substituted-quinoxalinediones
  申请人：A/S Ferrosan

  公开号：US04948794A1

  公开（公告）日：1990-08-14

  Heterocyclic dihydroxyquinoxaline compounds having the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is C.sub.1-12 -alkyl, which may optionally be substituted by hydroxy, formyl, carboxy, carboxylic esters, amides or amines, C.sub.3-8 -cycloalkyl, aryl, aralkyl; and wherein R.sup.6 is, hydrogen, halogen, CN, CF.sub.3, NO.sub.2, or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl and R.sup.5, R.sup.7 and R.sup.8 is hydrogen, provided R.sup.6 is not CF.sub.3, OCH.sub.3, NO.sub.2, C.sup.1 or Br when R.sup.1 is CH.sub.3 ; or R.sup.6 and R.sup.7 independently are NO.sub.2, halogen, CN, CF.sub.3, or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl, and R.sup.5 and R.sup.8 are each hydrogen; or R.sup.5 and R.sup.6 together form a further fused aromatic ring, which may be substituted with halogen, NO.sub.2, CN, CF.sub.3 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl, and R.sup.7 and R.sup.8 independently are hydrogen, halogen, CN, CF.sub.3, NO.sub.2 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl; or R.sup.7 and R.sup.8 together form a further fused aromatic ring, which may be substituted with halogen, NO.sub.2, CN, CF.sub.3 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl, and R.sup.5 and R.sup.6 independently are hydrogen, halogen, CN, CF.sub.3, NO.sub.2 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl. The invention also relates to a method of preparing the compounds, pharmaceutical compositions thereof, and their use. The compounds are useful in the treatment of indications caused by hyperactivity of the excitatory neurotransmitters, particularly the quisqualate receptors, and especially as neuroleptics.

  含有以下化学式的杂环二羟喹喔啉化合物，其中R.sup.1是C.sub.1-12-烷基，可以选择性地被羟基、甲酰基、羧基、羧酸酯、酰胺或胺取代，也可以是C.sub.3-8-环烷基、芳基、芳基烷基；而R.sup.6是氢、卤素、CN、CF.sub.3、NO.sub.2或OR'，其中R'是C.sub.1-4-烷基，而R.sup.5、R.sup.7和R.sup.8是氢，只要R.sup.6不是CF.sub.3、OCH.sub.3、NO.sub.2、C.sup.1或Br当R.sup.1是CH.sub.3时；或R.sup.6和R.sup.7独立地是NO.sub.2、卤素、CN、CF.sub.3或OR'，其中R'是C.sub.1-4-烷基，而R.sup.5和R.sup.8各自是氢；或R.sup.5和R.sup.6一起形成另外一个融合的芳香环，该环可以被卤素、NO.sub.2、CN、CF.sub.3或OR'取代，其中R'是C.sub.1-4-烷基，而R.sup.7和R.sup.8独立地是氢、卤素、CN、CF.sub.3、NO.sub.2或OR'，其中R'是C.sub.1-4-烷基；或R.sup.7和R.sup.8一起形成另外一个融合的芳香环，该环可以被卤素、NO.sub.2、CN、CF.sub.3或OR'取代，其中R'是C.sub.1-4-烷基，而R.sup.5和R.sup.6独立地是氢、卤素、CN、CF.sub.3、NO.sub.2或OR'，其中R'是C.sub.1-4-烷基。该发明还涉及制备这些化合物的方法、其药物组合物以及它们的用途。这些化合物在治疗由兴奋性神经递质过度活跃引起的症状方面很有用，特别是在治疗quisqualate受体引起的情况下，尤其作为神经精神药物。
• Synthesis of (Alkylamino)nitroarenes by Oxidative Alkylamination of Nitroarenes
  作者：Anna V. Gulevskaya、Stefan Verbeeck、Oleg N. Burov、Caroline Meyers、Inna N. Korbukova、Wouter Herrebout、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/ejoc.200800740

  日期：2009.2

  Dedicated to Professor Alexander F. Pozharskii on the occasion of his 70th birthday The viability of the oxidative alkylamination process for the derivatization of electron-deficient carboaromatics has been investigated. 1,3-Dinitrobenzene, 1-nitronaphthalene, and 1,5- and 1,8-dinitronaphthalenes have shown to react with a wide range of alkylamines in the presence of an oxidant (KMnO4, AgMnO4, AgPy2MnO4)

  献给 Alexander F. Pozharskii 教授 70 岁生日 研究了氧化烷基胺化工艺对缺电子碳芳烃衍生化的可行性。1,3-二硝基苯、1-硝基萘以及 1,5- 和 1,8-二硝基萘已显示在氧化剂（KMnO4、AgMnO4、AgPy2MnO4）存在下与多种烷基胺反应，从而获得相应的——