5-(4-bromophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole | 20822-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5-(p-bromophenyl)-3-phenyl-2-isoxazoline；5-(4-Bromophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 20822-00-8
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: OKWQJFAGFDTLEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  393.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.04 g的产率得到5-(4-溴苯基)-3-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  Saginova, L. G.; Kukhareva, I. L.; Lebedev, A. T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 9.1, p. 1631 - 1638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 1,10-菲罗啉 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到5-(4-bromophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的选择性N–O键裂解，从N-乙烯基-α，β-不饱和酮硝酮制备四取代的吡啶和3,5-二取代的异恶唑啉

  摘要：

  在温和的条件下，以中等至良好的产率获得四取代吡啶和3,5-二取代异恶唑啉，已实现铁（III）催化剂控制的环化和N-乙烯基-α，β-不饱和硝酮的选择性N–O键裂解。用FeCl 3作为催化剂提供四取代的吡啶，同时使用FeCl 3 ·6H 2 O与1,10-菲咯啉传递的异恶唑啉组合。N中苯乙烯基环化的区域选择性吡啶和异恶唑啉的形成过程中，-乙烯基-α，β-不饱和硝酮完全不同。在进一步的对照实验研究的基础上，提出了形成吡啶和异恶唑啉的合理机理。当将乙酸铜（II）与制备的双齿N-配体结合使用时，可将异恶唑啉经四个步骤转化为新的双齿N-配体，并且从N-乙烯基硝酮获得环氧吡啶骨架。

  DOI：

  10.1039/c8gc00630j

文献信息

• [2 + 2 + 1] Heteroannulation of Alkenes with Enynyl Benziodoxolones and Silver Nitrite Involving C≡C bond Oxidative Cleavage: Entry to 3-Aryl-Δ²-isoxazolines
  作者：Cheng-Yong Wang、Fan Teng、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01285

  日期：2020.6.5

  A copper-catalyzed [2 + 2 + 1] heteroannulation of alkenes with enynyl benziodoxolones and AgNO2 involving oxidative cleavage of the C≡C bond promoted by cooperative Zn(OTf)2, KOAc, and 4 Å MS for producing 3-aryl Δ2-isoxazolines is reported. Mechanistic studies indicate that AgNO2 serves as the N/O two-atom unit source, enabling the formation of three bonds through NO2 addition across the C≡C bond

  铜催化的[2 + 2 + 1]烯烃与烯丙基苯并恶唑烷酮和AgNO 2的杂环化反应，涉及由Zn（OTf）2，KOAc和4ÅMS协同促进的C≡C键的氧化裂解，从而产生3-芳基Δ报告了2-异恶唑啉。机理研究表明，AgNO 2充当N / O两原子单元源，可通过在C≡C键，NO转移，C≡C键裂解和环合级联反应中添加NO 2形成三个键。
• Visible-light-mediated generation of nitrile oxides for the photoredox synthesis of isoxazolines and isoxazoles
  作者：Thomas D. Svejstrup、Wojciech Zawodny、James J. Douglas、Damon Bidgeli、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1039/c6cc06029c

  日期：——

  Visible-light photoredox catalysis enables the synthesis of biologically relevant isoxazolines and isoxazoles from hydroxyimino acids. The process shows broad functional group compatibility and mechanisitic and computational studies support a visible-light-mediated...

  可见光光氧化还原催化能够从羟基亚氨基酸合成生物学上相关的异恶唑啉和异恶唑。该过程显示出广泛的官能团相容性，并且机械和计算研究支持可见光介导的...
• One-Pot Synthesis of Isoxazolines from Aldehydes Catalyzed by Iodobenzene
  作者：Jie Yan、Liuquan Han、Bijun Zhang、Changbin Xiang

  DOI：10.1055/s-0033-1340464

  日期：——

  finally, a 1,3-dipolar cycloaddition between the nitrile oxides and alkenes occurs to provide the isoxazolines in moderate to good yields. A convenient one-pot, three-step procedure for the synthesis of isoxazolines starting from aldehydes has been developed involving catalytic cycloaddition between nitrile oxides and alkenes, in which iodobenzene is used as the catalyst for the in situ generation of a hypervalent

  摘要 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。
• Synthesis of Isoxazolines and Isoxazoles via Metal-Free Desulfitative Cyclization
  作者：Qiu Sun、Ling He、Jiaxin Cheng、Ze Yang、Yuansheng Li、Yulan Xi

  DOI：10.1055/s-0037-1609480

  日期：2018.6

  bonds/construction of C–O bonds/elimination of SO2/C–N bond formation is achieved in sequence­ in the reaction system. A novel, one-pot reaction for the synthesis of isoxazolines and isoxazoles is developed via a cascade process under metal-free conditions. The approach involves the formation of intramolecular C–N and C–O bonds and intermolecular C–C bonds from aromatic alkenes or alkynes and N-hydroxysulfonamides

  摘要 通过无金属条件下的级联反应，开发了一种新型的一锅法合成异恶唑啉和异恶唑的方法。该方法涉及使用高价碘（VII）和碘作为氧化剂，由芳族烯烃或炔烃和N-羟基磺酰胺形成分子内C–N和C–O键以及分子间C–C键。在反应体系中依次激活C–H和C–C键/激活C–O键/消除SO 2 / C–N键的形成。 通过无金属条件下的级联反应，开发了一种新型的一锅法合成异恶唑啉和异恶唑的方法。该方法涉及使用高价碘（VII）和碘作为氧化剂，由芳族烯烃或炔烃和N-羟基磺酰胺形成分子内C–N和C–O键以及分子间C–C键。在反应体系中依次激活C–H和C–C键/激活C–O键/消除SO 2 / C–N键的形成。
• Solid-Phase Synthesis of Pyrazolines and Isoxazolines with Sodium Benzenesulfinate as a Traceless Linker
  作者：Yu Chen、Yulin Lam、Yee-Hing Lai

  DOI：10.1021/ol0340888

  日期：2003.4.1

  text] The preparation of pyrazoline and isoxazoline derivatives with traceless solid-phase sulfone linker strategy is described. Key steps involved in the solid-phase synthetic procedure include (i) sulfinate S-alkylation, (ii) sulfone anion alkylation, (iii) gamma-hydroxy sulfone --> gamma-ketosulfone oxidation, and (iv) traceless product release via elimination-cyclization. A library of 12 pyrazolines

  [反应：参见正文]描述了采用无痕固相砜接头策略的吡唑啉和异恶唑啉衍生物的制备。固相合成过程涉及的关键步骤包括（i）亚磺酸盐S-烷基化，（ii）砜阴离子烷基化，（iii）γ-羟基砜->γ-酮砜氧化，以及（iv）通过消除释放无痕产物-环化。合成了12个吡唑啉和异恶唑啉的文库。