5-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-isoxazole | 77252-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-isoxazole
• 英文别名: 5-(4-Fluorophenyl)-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 77252-64-3
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: YCQNUGUGMUJBKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-isoxazole 在 S4N4*SbCl5 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以42%的产率得到(4-Fluoro-phenyl)-(4-phenyl-[1,2,5]thiadiazol-3-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3-烷基-和3-芳基-异恶唑与四氮化四硫五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 5）的反应：4-取代的3-酰基和3-芳基-1,2的完全区域选择性形成，5-噻二唑及其形成机理

  摘要：

  3-烷基-5a-f，3-芳基-5g-m，3-酰基酰胺基-5n，p，3-苯甲酰胺基-5o和3-芳基氨基-5q -5-烷基-和-5-芳基-异恶唑的反应四氮化四锑五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 5）在90°C的甲苯中至回流温度，得到13-61％的3-酰基-6a-c，e，n-q和3-芳酰基-4-取代的1,2,5-噻二唑6d，f-m产生为单一异构体。3,4-二甲基-5s，5v，4-乙基-3-甲基-5t -5-烷基-和/或5-芳基-异恶唑在相同条件下的相同反应得到3-（1-乙酰基-1-氯乙基）-8a，3-（1-苯甲酰基-1-氯丙基）-8b，3-（1-苯甲酰基-1-氯乙基）-8d或3-（1-苯甲酰基-1-氯乙基）-4-甲基- 1,2,5-噻二唑8c是一种新型的1,2,5-噻二唑衍生物。另外，在相同条件下，与具有供电子取代基例如甲基，4-甲基苯基和4-甲氧基苯基的5-芳基-4-溴异恶唑（5，w，y，z）在相同条件下反应，得到3-芳酰基。

  DOI：

  10.1039/a802408a
• 作为产物：
  描述：

  4-fluorochalcone 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  直接从 α,β-不饱和酮有氧氧化合成 3,5-二取代异恶唑

  摘要：

  采用高效的好氧氧化方法，在室温下用羟胺和NaOH处理α,β-不饱和酮，合成了10个3,5-二取代异恶唑。

  DOI：

  10.3184/174751916x14744677622496

文献信息

• Unusual Reactivity of 4-Vinyl Isoxazoles in the Copper-Mediated Synthesis of Pyridines, Employing DMSO as a One-Carbon Surrogate
  作者：Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01935

  日期：2020.8.7

  An efficient protocol for the synthesis of nicotinate derivatives and tetrasubstituted pyridines through a copper-mediated cleavage of isoxazoles has been developed. The highlight of the work is the observation of an unusual reactivity of 4-vinyl isoxazoles under the reaction conditions. DMSO serves as a one-carbon surrogate generating an active methylene group during the reaction to form two C–C bonds

  已经开发了一种通过铜介导的异恶唑裂解合成烟酸酯衍生物和四取代吡啶的有效方案。这项工作的重点是在反应条件下观察到4-乙烯基异恶唑具有异常的反应活性。DMSO可作为单碳替代物，在反应过程中生成两个C–C键，从而生成一个活性亚甲基。该协议为密集取代的N杂环化合物的组装提供了一种便捷的方法。
• 水溶性维生素E参与的异恶唑类化合物的绿色制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113582937B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明提供了一种式(Ⅲ)所示的异恶唑类化合物的绿色合成方法，所述方法为：以式(I)所示的醛肟类化合物为底物，在质量浓度为1wt％‑5wt％的表面活性剂的水溶液中，在N‑氯代丁二酰亚胺、碱性物质的共同作用下，与式(II)所示的炔类化合物在室温下反应6‑16h，所得反应液经后处理，得到式(Ⅲ)所示异恶唑类化合物；本发明以水作为反应溶剂，减少了有机溶剂的使用量，实现了溶剂的零排放。
• Cycloisomerization of acetylenic oximes and hydrazones under gold catalysis: Synthesis and cytotoxic evaluation of isoxazoles and pyrazoles
  作者：J C JEYAVEERAN、CHANDRASEKAR PRAVEEN、Y ARUN、A A M PRINCE、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-015-0993-9

  日期：2016.1

  The synthesis of substituted isoxazoles and pyrazoles through a general cycloisomerization methodology has been reported. The capability of gold(III) chloride to promote cycloisomerization of both α, β-acetylenic oximes and α, β-acetylenic hydrazones is the centrepiece of the strategy. A range of acetylenic precursors were investigated to afford 28 examples of the products with good to excellent chemical yields. Selected compounds were screened for their cytotoxic potential towards COLO320 cancer cell lines. The IC50 values of the tested compounds were in the micromolar range, with the best compound, 5-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-3-phenyl-isoxazole (3h) displaying an IC50 of 38.9 μM. For this compound, the crystal structure in complex with Aurora-A kinase was obtained which revealed details of its binding mode within the active site with a free energy of binding -9.54 kcal/mol.

  通过一种通用的环异构化方法，已经报道了取代异恶唑和吡唑的合成。金(III)氯化物促进α,β-炔基肟和α,β-炔基脒的环异构化的能力是该策略的核心。研究了一系列炔基前体，以良好的至优秀的化学收率得到了28个产物实例。选定的化合物对COLO320癌细胞系的细胞毒性潜力进行了筛选。测试化合物的IC50值在微摩尔范围内，其中最佳化合物5-(6-甲氧基萘-2-基)-3-苯基异恶唑(3h)的IC50值为38.9 μM。对于该化合物，获得了与Aurora-A激酶复合的晶体结构，揭示了其在活性位点内的结合模式，结合自由能为-9.54 kcal/mol。
• A Copper‐Catalyzed Synthesis of Pyrroles through Photochemically Generated Acylazirines
  作者：Jan Paternoga、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201901176

  日期：2019.11.14

  A protocol for the synthesis of highly substituted 2,4‐diacypryrroles via a copper‐catalyzed ring strain releasing dimerization reaction was developed. The pyrroles are synthesized combining UV–photochemistry and metal‐catalyzed follow up reaction in an one‐pot system. To match the rates of the thermal and the photoinduced step, an internal temperature control was established.

  开发了通过铜催化的环应变释放二聚反应合成高度取代的2,4-二酰基吡咯的方案。吡咯是在单锅系统中结合紫外光化学和金属催化的后续反应而合成的。为了匹配热步骤和光引发步骤的速率，建立了内部温度控制。
• Synthesis of Isoxazolines and Isoxazoles via Metal-Free Desulfitative Cyclization
  作者：Qiu Sun、Ling He、Jiaxin Cheng、Ze Yang、Yuansheng Li、Yulan Xi

  DOI：10.1055/s-0037-1609480

  日期：2018.6

  bonds/construction of C–O bonds/elimination of SO2/C–N bond formation is achieved in sequence­ in the reaction system. A novel, one-pot reaction for the synthesis of isoxazolines and isoxazoles is developed via a cascade process under metal-free conditions. The approach involves the formation of intramolecular C–N and C–O bonds and intermolecular C–C bonds from aromatic alkenes or alkynes and N-hydroxysulfonamides

  摘要 通过无金属条件下的级联反应，开发了一种新型的一锅法合成异恶唑啉和异恶唑的方法。该方法涉及使用高价碘（VII）和碘作为氧化剂，由芳族烯烃或炔烃和N-羟基磺酰胺形成分子内C–N和C–O键以及分子间C–C键。在反应体系中依次激活C–H和C–C键/激活C–O键/消除SO 2 / C–N键的形成。 通过无金属条件下的级联反应，开发了一种新型的一锅法合成异恶唑啉和异恶唑的方法。该方法涉及使用高价碘（VII）和碘作为氧化剂，由芳族烯烃或炔烃和N-羟基磺酰胺形成分子内C–N和C–O键以及分子间C–C键。在反应体系中依次激活C–H和C–C键/激活C–O键/消除SO 2 / C–N键的形成。