(E)-1-chloro-4-(2-fluorovinyl)benzene | 26928-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-chloro-4-(2-fluorovinyl)benzene
• 英文别名: (E)-p-Chloro-β-fluorostyrene；trans-β-Fluor-4-chlorstyrol；1-chloro-4-[(E)-2-fluoroethenyl]benzene
• CAS: 26928-23-4
• 化学式: C₈H₆ClF
• 分子量: 156.587
• InChiKey: WZHDQGLZKXJZTN-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-60 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-4-(2-fluorovinyl)benzene 、 苯基氯化镁 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-(4-氯苯基)-2-苯基乙烯
  参考文献：
  名称：

  铜和镍催化的单氟烯烃与叔，仲和伯烷基和芳基格氏试剂的交叉偶联反应

  摘要：

  已经开发了在催化量的铜或镍催化剂存在下，单氟烯烃分别与叔，仲，伯烷基和芳基格氏试剂的高效交叉偶联反应。反应在室温下顺利进行，以中等至高产率提供（E）-烯烃异构体。提出了单氟烯烃与格氏试剂在Ni催化下偶联反应的合理机理。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00859
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-(2,2-difluorovinyl)benzene 在 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-1-chloro-4-(2-fluorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of monofluoroalkenes through selective hydrodefluorination of gem-difluoroalkenes with Red-Al®

  摘要：

  报道了一种在室温下使用Red-Al®作为还原剂，在CH₂Cl₂中选择性地进行gem-二氟烯烃的水氢脱氟反应的实用方法。得到了中等到高产率的单氟烯烃，并具有良好的E-选择性。

  DOI：

  10.1039/c5ra04221f

文献信息

• Diels-Alder reactions of vinyl fluorides with 1,3-diphenylisobenzofuran
  作者：Thomas Ernet、Günter Haufe

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01643-7

  日期：1996.9

  α-Fluorostyrenes synthesized from substituted styrenes by a two-step bromofluorination-dehydrobromination procedure and the of β-fluorostyrene do react in thermal [4+2]-cycloadditions with the super diene 1,3-diphenylisobenzofuran. α-Fluorostyrenes are less reactive and the ratio is decreased in all cases compared to the parent olefins. Both electron donating and electron withdrawing substituents in

  由取代的苯乙烯通过两步溴氟化-脱氢溴化程序合成的α-氟苯乙烯与β-氟苯乙烯在热[4 + 2]-环加成中与超二烯1,3-二苯基异苯并呋喃发生反应。与母体烯烃相比，在所有情况下，α-氟苯乙烯的反应性均较低，并且该比率降低。α-氟苯乙烯的芳香环中的给电子取代基和吸电子取代基都加快了反应速度，表明是中性的狄尔斯-阿尔德反应。
• OPTICALLY ACTIVE (R)-ARYLOXYPROPIONIC ACID AMIDES AND HERBICIDAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：Kim Joo-kyung

  公开号：US20100279871A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to an optically active (R)-aryloxypropionic acid amide compound which has high selectivity and safety for protecting a crop such as rice, wheat, barley and soy bean, and exhibits excellent herbicidal activity against weeds, and a herbicidal composition comprising the same.

  本发明涉及一种具有高选择性和安全性的光学活性(R)-芳氧丙酸酰胺化合物，用于保护水稻、小麦、大麦和黄豆等作物，并对杂草表现出优异的除草活性，以及含有该化合物的除草组合物。
• Synthesis of monofluoroalkenes via Julia–Kocienski reaction
  作者：G.K. Surya Prakash、Anton Shakhmin、Mikhail Zibinsky、Istvan Ledneczki、Sujith Chacko、George A. Olah

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.009

  日期：2010.11

  Monofluoromethyl 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl sulfone 1 was synthesized and employed in Julia–Kocienski fluoroolefination reaction with various ketones and aldehydes. Optimal reaction conditions were found to be the treatment of substrates with KOH or CsF in DMSO at room temperature. Mixtures of (E) and (Z) isomers of monofluoroalkenes 4 were obtained in moderate to excellent yields. Download : Download

  合成了3,5-双（三氟甲基）苯砜一氟甲基1，并与各种酮和醛一起用于Julia-Kocienski氟代烯烃的反应中。发现最佳反应条件是在室温下用DMSO中的KOH或CsF处理底物。以中等至优异的产率获得了单氟烯烃4的（E）和（Z）异构体的混合物。 下载：下载全图
• Stereodivergent hydrodefluorination of gem-difluoroalkenes: selective synthesis of (Z)- and (E)-monofluoroalkenes
  作者：Ryoto Kojima、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/c7cc05225a

  日期：——

  We have developed a novel approach for the stereodivergent hydrodefluorination of gem-difluoroalkenes using copper(I) catalysts to obtain stereodefined monofluoroalkenes. Both (Z)- and (E)-terminal monofluoroalkenes were obtained by hydrodefluorination of gem-difluoroalkenes in the presence of copper(I) catalysts and diboron or hydrosilane, respectively, with high stereoselectivity. DFT calculations

  我们已经开发出一种新的方法，用于使用铜（I）催化剂对宝石-二氟烯烃进行立体发散加氢氟化，以获得立体定义的一氟烯烃。（Z）-端和（E）-端一氟烯烃都通过在高铜催化剂下，在铜（I）催化剂和二硼或氢硅烷的存在下，对宝石-二氟烯烃进行加氢脱氟而获得。进行DFT计算以阐明立体选择性。
• Cu-Catalyzed Stereoselective Borylation of <i>gem</i>-Difluoroalkenes with B₂pin₂
  作者：Juan Zhang、Wenpeng Dai、Qingyun Liu、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01430

  日期：2017.6.16

  A novel and efficient method for the synthesis of (Z)-fluorinated alkenylboronic acid pinacol esters via Cu-catalyzed stereoselective borylation of gem-difluoroalkenes using bis(pinacolato)diboron (B2pin2) as the boron source with the assistance of NaOtBu and Xantphos at room temperature was developed.

  一种新的高效方法，以双（频哪醇）二硼烷（B 2 pin 2）为硼源，在NaO t的辅助下，通过Cu催化的宝石-二氟烯烃立体选择性硼化来合成（Z）氟代烯基硼酸频哪醇酯。开发了室温下的Bu和Xantphos。