3-(1-bromo-3,3,3-trichloropropyl)cyclohexene | 130484-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 3-(1-bromo-3,3,3-trichloropropyl)cyclohexene
• 英文别名: 3-bromo-1,1,1-trichloro-(3-cyclohexenyl)-propane；4-(1-bromo-3,3,3-trichloropropyl)cyclohex-1-ene；4-(1-Bromo-3,3,3-trichloropropyl)cyclohexene
• CAS: 130484-15-0
• 化学式: C₉H₁₂BrCl₃
• 分子量: 306.457
• InChiKey: ZHLLFWHWJXWRDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯溴甲烷 、 4-乙烯基-1-环己烯 在 苯甲酰甲酸 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到3-(1-bromo-3,3,3-trichloropropyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  BrCCl3对烯烃的无金属光化学原子转移自由基加成（ATRA）

  摘要：

  苯乙醛酸可以以极低的催化剂负载量（1 mol％）使用，以引入低成本，简单的光化学方案，用于BrCCl 3与烯烃的ATRA反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001387

文献信息

• Palladium-catalyzed addition reaction of polyhaloalkanes to olefins
  作者：Jiro Tsuji、Koji Sato、Hideo Nagashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96431-2

  日期：1985.1

  Pd(OAc)2 combined with phosphines catalyzes homolytic cleavage of the C—Cl bond of CCl4 and CCl3CO2CH3 leading to facile addition to olefins under mild conditions. BrCCl3 also reacts with olefins to give 1,1,1-trichloro-3-bromoalkanes. The reaction is accelerated under CO atmosphere, and the presence of bases such as NaOAc or K2CO3 is essential to attain high yields of the adducts.

  Pd（OAc）2与膦结合可催化CCl 4和CCl 3 CO 2 CH 3的C-Cl键的均相裂解，导致在温和条件下易于加成烯烃。BrCCl 3也与烯烃反应生成1,1,1-三氯-3-溴代烷烃。该反应在CO气氛下被加速，并且碱例如NaOAc或K 2 CO 3的存在对于获得高产率的加合物是必不可少的。
• ACTIVATION OF POLYHALOALKANES BY PALLADIUM CATALYST. FACILE ADDITION OF POLYHALOALKANES TO OLEFINS
  作者：Jiro Tsuji、Koji Sato、Hideo Nagashima

  DOI：10.1246/cl.1981.1169

  日期：1981.8.5

  Addition reaction of CCl4, CCl3Br, and CCl3CO2Me to olefins proceeded under mild conditions to afford 1 : 1 adduct in high yields by using palladium–phosphine complexes as a catalyst in the presence of bases. The reaction proceeded even at room temperature.

  以钯膦络合物为催化剂，在碱存在的条件下，CCl4、CCl3Br 和 CCl3CO2Me 与烯烃的加成反应在温和条件下进行，并以高产率得到 1 : 1 的加合物。反应在室温下也能进行。
• Saushkina, T. P.; Zubritskii, L. M.; Petrov, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 4, p. 620 - 622
  作者：Saushkina, T. P.、Zubritskii, L. M.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• The Fe⁰Promoted Addition of CCI₄, and CCI₃Br to Olefins
  作者：Franco Bellesia、Luca Forti、Franco Ghelfi、Ugo M. Pagnoni

  DOI：10.1080/00397919708003040

  日期：1997.3

  The radical addition of CCL(4) or CCl3Br to olefins is efficiently promoted by iron filings in N,N-dimethylformamide under mild conditions.
• SAUSHKINA, T. P.;ZUBRITSKIJ, L. M.;PETROV, A. A., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 722-725
  作者：SAUSHKINA, T. P.、ZUBRITSKIJ, L. M.、PETROV, A. A.

  DOI：——

  日期：——