2-cloromethylenecyclopropane | 70302-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2-cloromethylenecyclopropane
• 英文别名: 1-Chlor-2-methylencyclopropan；1-Chloro-2-methylenecyclopropane；1-chloro-2-methylidenecyclopropane
• CAS: 70302-78-2
• 化学式: C₄H₅Cl
• 分子量: 88.5367
• InChiKey: YCXMOBXHPCTQKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cloromethylenecyclopropane 在 t-BuOK on Chromosorb W 作用下， 240.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以40%的产率得到亚甲基环丙烯
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烯的合成

  摘要：

  Synthese et caracterisation du 亚甲基环丙烯 a partir du dichloromethylene et de l'allene

  DOI：

  10.1021/ja00324a064
• 作为产物：
  描述：

  Chlormethylencyclopropan 反应 2.0h， 生成 2-cloromethylenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  卤代亚甲基环丙烷的一些环加成反应

  摘要：

  溴，氯和乙氧基亚甲基环丙烷3-5在185-195°时头对头二聚，从而以高收率得到相应的7,8-二取代的dispiro [2.0.2.2]辛烷6-8。氯亚甲基环丙烷4与等摩尔量的3和5进行交叉环加成反应，得到约50％的相应混合7,8-二取代的双螺[2.0.2.2]辛烷以及等份的6和7或6和8。溴-和氯亚甲基环丙烷也与甲烯-环丙烷进行相似的交叉环加成反应，得到7-卤代螺并[2.0.2.2]辛烷，但收率相对较低。在190°下，4与1,3-环戊二烯，呋喃和1,3-环己二烯反应，生成（2 + 4）环加成产物12-14。在190°下使用2,3-二甲基-1,3-丁二烯时，4的不寻常产物18-20的产率分别为35％，8％和13％，而使用丙烯腈4时，仅产生21，（ 2 + 2）环加成。相对反应性4 含呋喃，2,3-二甲基-1,3-丁二烯，1,3-环己二烯，丙烯腈和1,3-环戊二烯的比例分别估计为1：2.5：2

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)87015-x

文献信息

• Uses of adsorbed reagents in the synthesis of reactive molecules via elimination reactions
  作者：W.E. Billups、Long-Jin Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87573-6

  日期：1986.1

  The synthesis of reactive molecules (in vacuo) using reagents adsorbed on inert surfaces to effect elimination reactions has been investigated. Potassium t-butoxide adsorbed on Chromosorb W can be used to generate methylenecyclopropene from 2-chloromethylenecyclopropane and 1-vinylcyclopropene from either 1,4-dichlorospiropentane or 1-chloro-2-vinylcyclopropane. Both compounds can be characterized

  已经研究了使用吸附在惰性表面上以实现消除反应的试剂合成反应性分子（在真空中）的方法。吸附在Chromosorb W上的叔丁醇钾可用于从2-氯亚甲基环丙烷和1，乙烯基环丙烯从1,4-二氯螺戊烷或1-氯-2-乙烯基环丙烷生成亚甲基环丙烯。可以使用NMR和IR光谱在低温下表征这两种化合物。玻璃螺旋上的甲基锂已用于还原消除邻位卤素环丙基二卤化物生成环丙烯。使用沉积在玻璃螺旋上的四正丁基氟化铵可以将β-卤代环丙基硅烷高产率地转化为相应的环丙烯。在允许光谱表征的条件下，氟化物路线已用于在气相中生成双环[4.1.0]庚-（1,6）-烯和双环[4.1.0]庚基-（1,7）-烯或诱捕为Diels-Alder加合物。
• BILLUPS, W. E.;LIN, LONG-JIN, TETRAHEDRON, 1986, 42, N 6, 1575-1579
  作者：BILLUPS, W. E.、LIN, LONG-JIN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of methylenecyclopropene
  作者：W. E. Billups、Long Jin Lin、Edward W. Casserly

  DOI：10.1021/ja00324a064

  日期：1984.6

  Synthese et caracterisation du methylene cyclopropene a partir du dichloromethylene et de l'allene

  Synthese et caracterisation du 亚甲基环丙烯 a partir du dichloromethylene et de l'allene
• Some cycloaddition reactions of halomethylenecyclopropanes
  作者：A.T. Bottini、L.J. Cabral

  DOI：10.1016/0040-4020(78)87015-x

  日期：1978.1

  high yields. Chloromethylenecyclopropane 4 undergoes cross cycloaddition reactions with near equimolar amounts of 3 and 5 to give about 50% of the corresponding mixed 7,8-disubstituted dispiro[2.0.2.2]octanes together with equal parts of 6 and 7 or 6 and 8. Bromo- and choromethylenecyclopropane also undergo similar cross cycloaddition reactions with methelene-cyclopropane to give the 7-halodispiro[2.0

  溴，氯和乙氧基亚甲基环丙烷3-5在185-195°时头对头二聚，从而以高收率得到相应的7,8-二取代的dispiro [2.0.2.2]辛烷6-8。氯亚甲基环丙烷4与等摩尔量的3和5进行交叉环加成反应，得到约50％的相应混合7,8-二取代的双螺[2.0.2.2]辛烷以及等份的6和7或6和8。溴-和氯亚甲基环丙烷也与甲烯-环丙烷进行相似的交叉环加成反应，得到7-卤代螺并[2.0.2.2]辛烷，但收率相对较低。在190°下，4与1,3-环戊二烯，呋喃和1,3-环己二烯反应，生成（2 + 4）环加成产物12-14。在190°下使用2,3-二甲基-1,3-丁二烯时，4的不寻常产物18-20的产率分别为35％，8％和13％，而使用丙烯腈4时，仅产生21，（ 2 + 2）环加成。相对反应性4 含呋喃，2,3-二甲基-1,3-丁二烯，1,3-环己二烯，丙烯腈和1,3-环戊二烯的比例分别估计为1：2.5：2