1-(naphthalen-1-yl)cyclopropan-1-ol | 141113-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)cyclopropan-1-ol
• 英文别名: 1-naphthalen-1-ylcyclopropan-1-ol
• CAS: 141113-81-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: OAPLMTZWZRQFKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)cyclopropan-1-ol 在 磷酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-Naphthylcyclopropene
  参考文献：
  名称：

  Guenaydin, Keriman, Revue Roumaine de Chimie, 1991, vol. 36, # 8, p. 925 - 930

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 diethylzinc 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 1-(naphthalen-1-yl)cyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的环丙醇衍生的均烯酸酯的β-烷基化。

  摘要：

  金属均烯酸酯是有价值的合成中间体，可提供获得β-官能化酮的途径。在此报告中，我们公开了使用氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯作为烷基化试剂的镍催化的环丙醇衍生的均烯酸酯的β-烷基化反应。该反应与1°，2°和3°NHPI酯相容。机理研究表明，在环丙醇上会发生NHPI酯的自由基活化和2eβ-碳的消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03435

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Regio- and Diastereoselective Formal [3 + 2] Cycloaddition between Cyclopropanols and Allenes
  作者：Junfeng Yang、Qiao Sun、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acscatal.8b05114

  日期：2019.3.1

  reaction between a cyclopropanol and an allene via cyclopropanol ring opening, which affords a 3-alkylidenecyclopentanol derivative with high regio- and diastereoselectivities. The reaction tolerates monosubstituted, 1,1-disubstituted, and 1,3-disubstituted allenes and various functional groups. The reaction is proposed to proceed through carbometalation of the allene with a cobalt homoenolate followed by

  已发现钴-二膦催化剂可通过环丙醇开环促进环丙醇和丙二烯之间的正式[3 + 2]环加成反应，从而提供具有高区域和非对映选择性的3-亚烷基环戊醇衍生物。该反应耐受单取代的，1，1-二取代的和1，3-二取代的烯丙基和各种官能团。提出该反应通过用烯均钴酸钴将丙二烯进行碳金属化，然后将所得烯丙基钴物质进行分子内羰基烯丙基化来进行。
• Iron catalyzed tandem ring opening/1,6-conjugate addition of cyclopropanols with <i>p</i>-quinone methides: new access to γ,γ-diaryl ketones
  作者：Sachin R. Shirsath、Sagar M. Chandgude、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1039/d1cc05997a

  日期：——

  An iron(III) catalyzed tandem ring opening/1,6-conjugate addition of cyclopropanols to p-quinone methides leading to γ,γ-diaryl ketones has been described. This catalytic protocol provides a novel and efficient method to access γ,γ-diaryl ketone derivatives in good to excellent yields with high functional group tolerance. Importantly, γ,γ-diaryl ketone can be further functionalized to give a versatile

  已经描述了铁（III）催化的环丙醇串联开环/1,6-共轭加成到对-醌甲基化物导致γ,γ-二芳基酮。该催化方案提供了一种新颖有效的方法，可以以良好的收率获得具有高官能团耐受性的 γ,γ-二芳基酮衍生物。重要的是，γ,γ-二芳基酮可以进一步官能化以提供一组通用的有用产品。
• Cobalt-Catalyzed Enantioselective and Chemodivergent Addition of Cyclopropanols to Oxabicyclic Alkenes
  作者：Junfeng Yang、Yoshiya Sekiguchi、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acscatal.9b00655

  日期：2019.6.7

  reactions between a cyclopropanol and an oxabicyclic alkene via a cobalt homoenolate, which afford either an alkylative ring-opening product or a hydroalkylation product, with the counterion of the cobalt catalyst being a major chemoselectivity-controlling factor. A catalyst generated from cobalt(II) chloride and a chiral diphosphine promotes alkylative ring opening to afford 1,2-dihydronaphthalen-1-ol

  我们在本文中报道了钴丙烯酸酯通过环丙醇与环丙醇和氧杂双环烯烃之间的钴催化的对映选择性和化学发散反应，提供烷基化的开环产物或加氢烷基化产物，钴催化剂的抗衡离子是主要的化学选择性控制因子。 。由氯化钴（II）和手性二膦生成的催化剂促进烷基化开环，以高收率和高对映选择性提供1,2-二氢萘-1-醇衍生物。相比之下，由乙酸钴（II）和相同的二膦配体产生的催化剂在甲醇的辅助下，选择性地提供加氢烷基化产物，并在可比较的对映选择性水平下保留了双环结构。
• Synthesis of 2-Substituted Quinolines <i>via</i> Rhodium(III)-Catalyzed C-H Activation of Imidamides and Coupling with Cyclopropanols
  作者：Xukai Zhou、Zisong Qi、Songjie Yu、Lingheng Kong、Yang Li、Wan-Fa Tian、Xingwei Li

  DOI：10.1002/adsc.201601278

  日期：2017.5.17

  An efficient synthesis of 2-substituted quinolines from readily available cyclopropanols and imidamides has been developed, where the cyclopropanol acts as a C3 synthon. With the assistance of a bifunctional imidamide directing group, the reaction occurred via sequential C–H/C–C cleavage and C–C/C–N bond formation.

  已经开发了从容易获得的环丙醇和酰亚胺酰胺有效合成2-取代的喹啉的方法，其中环丙醇充当C 3合成子。在双官能的酰亚胺酰胺导向基团的协助下，反应通过顺序的C–H / C–C裂解和C–C / C–N键形成而发生。
• Site-Selective C8-Alkylation of Quinolines with Cyclopropanols: Merging C–H/C–C Bond Activation
  作者：Santu Mandal、Tripti Paul、Pallab Karjee、Madhab Barman、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02972

  日期：2023.11.3

  The site-selective C8-alkylation of quinolines has been accomplished using cyclopropyl alcohols as the alkylating agents and N-oxide as a weak chelating group in the presence of Co(III) catalysis via merging C–H/C–C bond activation. The use of cyclopropanol as the alkyl source, Co catalysis, substrate scope, HRMS analysis of the reaction intermediate, and late-stage mutation of drug molecules/natural

  使用环丙醇作为烷基化剂，N-氧化物作为弱螯合基团，在 Co(III) 催化下，通过合并 C-H/C-C 键活化，完成了喹啉的位点选择性 C8 烷基化。使用环丙醇作为烷基源、Co催化、底物范围、反应中间体的HRMS分析以及药物分子/天然产物的后期突变是重要的实用特征。