2-methylene-4-phenylcyclopentan-1-one | 143159-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylene-4-phenylcyclopentan-1-one
• 英文别名: 2-Methylene-4-phenylcyclopentanone；2-methylidene-4-phenylcyclopentan-1-one
• CAS: 143159-23-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: CIWJIOBKYJCGMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-4-phenylcyclopentan-1-one 在 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [1R*,5R*,7S*]-3-methylene-7-phenylbicyclo[3.3.0]octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的甲硅烷基化，然后与烯酮反应。合成亚甲基环戊醇的新策略

  摘要：

  使用苯基二甲基甲硅烷基-铜对丙二烯进行甲硅烷基化，然后共轭添加到α，β-不饱和酮中，得到具有不同取代方式的氧代烯丙基硅烷。当用路易斯酸处理前一种氧代烯丙基硅烷时，它们会经历高度立体选择性的烯丙基硅烷封端的环化反应，从而生成单环，双环和三环亚甲基环戊醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01264-2
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-乙烯基环丁醇 在 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到2-methylene-4-phenylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  的1-三甲基甲硅烷基-1- alkenylcycloalkanes铊离子介导的环扩展到α -外型-methylenecycloalkanones

  摘要：

  用三氟乙酸th在乙腈中处理1-烯基-1-环烷醇的TMS醚，得到扩环的α-外-亚甲基环烷酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00701-0

文献信息

• Functionalised Allylsilanes from Silylcopper Reagents and Allene. A Useful Strategy for Cyclopentane Annulations
  作者：Asuncion Barbero、Carlos Garcı&#x;a、Francisco J. Pulido

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00129-0

  日期：2000.4

  allylsilane-containing divinyl ketones and oxoallylsilanes, respectively. They undergo highly stereocontrolled silicon-assisted intramolecular cyclizations when treated with protic or Lewis acid leading to cyclopentane ring-formation.

  使用苯基二甲基甲硅烷基铜或叔丁基二苯基甲硅烷基铜对丙二烯进行甲硅烷基化，然后与α，β-不饱和酰氯，醛或酮反应，分别得到含烯丙基硅烷的二乙烯基酮和氧代烯丙基硅烷。当用质子或路易斯酸处理时，它们会经历高度立体可控的硅辅助分子内环化反应，从而形成环戊烷环。
• New findings on the regiochemistry of the silylcupration of allene
  作者：Francisco J. Blanco、Purificacion Cuadrado、Ana M. González、Francisco J. Pulido、Ian Fleming

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78523-6

  日期：1994.11

  Allene 1 reacts at −40 °C with the phenyldimethylsilylcopper reagent 6, with the opposite regioselectivity to that shown by the corresponding silylcuprate reagent 2, to give allylsilanes 7 and 10–15 rather than vinylsilanes.

  丙二烯1起反应在-40℃下与phenyldimethylsilylcopper试剂6，与相对的区域选择性，以使得由相应silylcuprate试剂所示2，得到烯丙基硅烷7和10 - 15，而不是乙烯基硅烷。
• Mercurinium ion mediated ring expansion of 1- alkenyl-1-cycloalkanols
  作者：Sunggak Kim、Kee Han Uh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74251-1

  日期：1992.7

  TMS ethers of 1-alkenyl-1-cycloalkanols readily rearranged to the ring expanded β-mercurio cycloalkanones via mercurinium ions, which could be converted into α-methylene cycloalkanones through elimination and further one carbon expanded cycloalkanones via free radical chain reactions.

  1-烯基-1-环烷醇的TMS醚很容易通过uri离子重排成扩环的β-巯基环烷酮，可以通过消除将其转化为α-亚甲基环烷酮，还可以通过自由基链反应将其转化为一个碳扩环的环烷酮。
• Carbocyclization of unsaturated thioesters under palladium catalysis
  作者：Arun P. Thottumkara、Toshiki Kurokawa、J. Du Bois

  DOI：10.1039/c3sc50486g

  日期：——

  reaction for the preparation of cyclic ketone structures from unsaturated thioesters is described. This method capitalizes on the unique reactivity of thioesters with low-valent palladium catalysts and copper(I) salts to form acyl-metal species. Trapping of such intermediates with alkene functional groups generates the corresponding exo-methylene cycloalkanone products. Unsaturated thioester substrates

  描述了用于从不饱和硫酯制备环酮结构的分子内硫酯-烯烃交叉偶联反应。该方法利用了硫酯与低价钯催化剂和铜（I）盐的独特反应性，从而形成了酰基金属。用烯烃官能团诱捕这类中间体会产生相应的外-亚甲基环烷酮产物。可以使用一套现代合成方法获得的不饱和硫酯底物，现在可以被视为复杂碳环衍生物的前体。
• Barbero, Asuncion; Pulido, Francisco J., Synthesis, 2004, # 5, p. 779 - 785
  作者：Barbero, Asuncion、Pulido, Francisco J.

  DOI：——

  日期：——