N-(naphthalen-1-ylmethyl)benzamide | 32280-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-ylmethyl)benzamide
• 英文别名: N-(1-Naphthalenylmethyl)benzamide
• CAS: 32280-54-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: YZFRYPOYPCIDLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-ylmethyl)benzamide 在 selenium 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(naphthalen-1-ylmethyl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  用元素硒通过 Rh(III)-催化直接环化硒化合成苯异硒唑酮

  摘要：

  使用稳定且易处理的元素硒开发了Rh(III) 催化的直接硒环化。在温和的反应条件下，一系列苯甲酰胺和丙烯酰胺与硒成功偶联，得到异硒唑酮衍生物。基于设计的控制实验、X 射线吸收光谱和计算研究，提出了一种前所未有的硒化机制，涉及亲电子 Se(IV) 物种作为反应性硒供体。

  DOI：

  10.1002/chem.202103485
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(naphthalen-1-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的N-甲苯磺酰azo与酰胺的还原性交叉偶联：从醛类构建C（sp3）N酰胺键的简便方法

  摘要：

  提出了一种由醛和酰胺一锅法合成取代酰胺的方法。即，醛与N-甲苯磺酰肼缩合产生N-甲苯磺酰肼，然后在铜催化剂存在下将其与伯或仲酰胺还原原位交联，分别得到仲或叔酰胺。在优化的条件下，反应可对多种醛和酰胺有效地进行，即10摩尔％的四（乙腈）铜（I）四氟硼酸酯[Cu（CH 3 CN）4 BF 4 ]，1摩尔％的四氟硼酸酯。正丁基碘化铵[（n- Bu）4NI]和氢氧化钠[NaOH]在四氢呋喃（THF）中于80°C加热。结果，该方法提供了通过过渡金属催化的C（sp 3）N酰胺键形成反应由易得的醛合成取代酰胺的直接途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500331

文献信息

• Nickel-Catalyzed Phosphine Free Direct N-Alkylation of Amides with Alcohols
  作者：Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03215

  日期：2018.3.16

  Herein, we developed an operational simple, practical, and selective Ni-catalyzed synthesis of secondary amides. Application of renewable alcohols, earth-abundant and nonprecious nickel catalyst facilitates the transformations, releasing water as byproduct. The catalytic system is tolerant to a variety of functional groups including nitrile, allylic ether, and alkene and could be extended to the synthesis

  本文中，我们开发了一种操作简单，实用，选择性的Ni催化仲酰胺合成方法。使用可再生醇，富含地球的和非贵重的镍催化剂可促进转化，并释放水作为副产物。该催化系统对包括腈，烯丙基醚和烯烃在内的各种官能团具有耐受性，并且可以扩展到双酰胺，止吐药Tigan和多巴胺D2受体拮抗剂依托必利的合成。初步的机理研究表明，苄基CH键参与了速率测定步骤。
• C–N Coupling of Amides with Alcohols Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene–Phosphine Iridium Complexes
  作者：Sutthichat Kerdphon、Xu Quan、Vijay Singh Parihar、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01324

  日期：2015.11.20

  N-Heterocyclic carbene–phosphine iridium complexes (NHC–Ir) were developed/found to be a highly reactive catalyst for N-monoalkylation of amides with alcohols via hydrogen transfer. The reaction produced the desired product in high isolated yields using a wide range of substrates with low catalyst loading and short reaction times.

  已开发/发现N-杂环卡宾-膦铱络合物（NHC-Ir）是一种高反应活性的催化剂，可通过氢转移将酰胺与醇进行N-单烷基化。使用催化剂负载量低且反应时间短的多种底物，该反应以高分离产率得到所需产物。
• Palladium(II) Acetate as Catalyst for the N-Alkylation of Aromatic Amines, Sulfonamides, and Related Nitrogenated Compounds with Alcohols by a Hydrogen Autotransfer Process
  作者：Diego Ramón、Ana Martínez-Asencio、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-0030-1260238

  日期：2011.11

  Palladium(II) acetate is a versatile, inexpensive, and simple catalyst for the selective N-monoalkylation of amino derivatives with poor nucleophilic character, such as aromatic and heteroaromatic amines as well as carboxamides, sulfonamides, and phos­phazenes, using, in all cases, primary alcohols as the initial source of the electrophile, through a hydrogen autotransfer process. The regioselectivity

  乙酸钯（II）是一种通用，廉价且简单的催化剂，用于在所有情况下均使用以下方法，对具有不良亲核特性的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺以及羧酰胺，磺酰胺和磷腈）进行选择性N-单烷基化。通过氢自动转移过程，伯醇作为亲电子试剂的初始来源。苯并噻唑-2-胺烷基化的区域选择性与使用卤化亲电试剂发现的区域选择性相反。 醇-烷基化-胺-氢转移-钯
• N-Alkylation of poor nucleophilic amines and derivatives with alcohols by a hydrogen autotransfer process catalyzed by copper(II) acetate: scope and mechanistic considerations
  作者：Ana Martínez-Asencio、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.075

  日期：2011.4

  simple catalyst for the selective N-monoalkylation of amino derivatives with poor nucleophilic character, such as aromatic and heteroaromatic amines as well as carboxamides, phosphinamides, sulfonamides, and phosphazenes, using in all cases primary alcohols as initial source of the electrophiles, through a hydrogen autotransfer process. In the case of sulfonamides, the monoalkylation process followed

  乙酸铜（II）是一种通用，廉价且简单的催化剂，用于对亲核性较差的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺以及羧酰胺，次膦酰胺，磺酰胺和磷腈）进行选择性N-单烷基化，在所有情况下均使用伯通过氢自动转移过程，将醇作为亲电试剂的初始来源。在磺酰胺的情况下，单烷基化过程随后是萘催化的还原性脱保护得到伯胺，这是氨直接单烷基化的间接替代方法。使用氘标记试剂对反应进行了研究，表明脱氢和氢化步骤不在同一铜原子配位球上进行，
• A simple base-mediated amidation of aldehydes with azides
  作者：Sameer S. Kulkarni、Xiangdong Hu、Roman Manetsch

  DOI：10.1039/c2cc37289d

  日期：——

  A practical and efficient amidation reaction involving aromatic aldehydes and various azides under mild conditions is described. A broad spectrum of functional groups was tolerated, and the amides were synthesized in moderate to excellent yields, presenting an attractive alternative to the currently available synthetic methods.

  描述了一种实用且高效的酰胺化反应，涉及芳香醛和多种叠氮化物在温和条件下的反应。该反应容忍了广泛的功能团，并且在中等至优异的产率下合成了酰胺，呈现了当前可用合成方法的一个有吸引力的替代方案。