2-Benzoyl-tetralon-(1) | 5456-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Benzoyl-tetralon-(1)
• 英文别名: 2-Benzoyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2h)-one；2-benzoyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 5456-52-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• mdl: MFCD16517120
• 分子量: 250.297
• InChiKey: HUCQLDZSDDSFKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyl-tetralon-(1) 在 (R,R)-TiCl₂(MeCN)2(Me₂C₃H₂O₂(C(1-Naph)2O)2) 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到2-benzoyl-2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  TADDOLate钛催化活性羰基化合物的不对称氟化的底物范围

  摘要：

  [TiCl 2（TADDOLate）]的底物范围（TADDOL = α，α，α '，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）催化活化的β-羰基的不对称α-氟化化合物已被研究。在F-TEDA（1-（氯甲基）-4）饱和（0.14 mol / l）MeCN溶液中使用5 mol％的TiCl 2（萘-1-基）-TADDOLate作为催化剂来表征最佳的催化条件。-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双[四氟硼酸酯]）。一系列α甲基化的β具有笨重的苄基酯基团（60-90％ee）或苯酯（67-88％ee）的酮基酯（3-氧代丁酸酯，3-氧代戊酸酯）已经很容易被氟化，而α-酰基内酯也很容易被氟化，但是产生较低的诱导（13–46％ee）。具有手性酯基的β-酮酯的双重立体化学分化将立体选择性提高到非对映体比率（dr）高达96.5：3.5。第一次，β-酮基S-硫代酸酯被不对称氟化（62-91.5％ee）和氯化（83％ee）。在1

  DOI：

  10.1002/hlca.201100375
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Benzoyl-tetralon-(1)
  参考文献：
  名称：

  手性2-芳基-1-四醇的合成：通过动态动力学拆分2-芳基-1-四酮的不对称转移氢化

  摘要：

  通过在甲酸中使用（S，S）-RuCl（p- cymene）TsDPEN（TsDPEN = N-（甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺）进行不对称转移氢化，可以实现2-芳酰基-1-四酮的动态动力学拆分。/三乙胺（摩尔比为5：2），以良好的收率（高达85％）提供了所需的产物，非对映体比率高达> 99：1，对映体过量很高（高达> 99％）。X射线晶体结构分析证实了该产品主要成分的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180267

文献信息

• Variations in the Blaise Reaction: Conceptually New Synthesis of 3-Amino Enones and 1,3-Diketones
  作者：H. Surya Prakash Rao、Nandurka Muthanna

  DOI：10.1002/ejoc.201403402

  日期：2015.3

  2-bromoethanones. The reaction is a variation of the classical Blaise reaction, and it works with zinc and trimethylsilyl chloride as an activator. By running the hydrolysis of the reaction intermediate with HCl (3 n aq.) at 0–30 °C or at 100 °C, it is possible to form either 3-amino enones or 1,3-diketones, respectively. The newly developed method was used for the synthesis of avobenzone, an ingredient

  具有 3-氨基烯酮或 1,3-二酮官能团的有机化合物非常重要，因为它们可以转化为大量的杂环或碳环化合物，或者可以用作金属配合物中的配体。我们已经实现了从芳基/杂芳基/烷基腈和 1-芳基/烷基 2-溴乙酮开始的 3-氨基烯酮和 1,3-二酮的新的、简单、直接和方便的合成。该反应是经典布莱斯反应的变体，它以锌和三甲基氯硅烷作为活化剂起作用。通过在 0–30 °C 或 100 °C 下用 HCl (3 n aq.) 进行反应中间体的水解，可以分别形成 3-氨基烯酮或 1,3-二酮。新开发的方法用于合成防晒乳液的一种成分阿伏苯宗。此外，
• Trimethylchlorosilane-Mediated Mild α-Chlorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds Promoted by Phenyliodonium Diacetate
  作者：Yingpeng Su、Yulai Hu、Siying Chong、Lili Wu、Weigang Zhang、Junyan Ma、Xiaowei Chen、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1561572

  日期：——

  Abstract Trimethylchlorosilane was used as chlorine source for the α-chlorination of 1,3-dicarbonyl compounds with phenyliodonium diacetate as oxidant at room temperature. The reaction allows the selective synthesis of α-monochlorinated products from different kinds of 1,3-dicarbonyl compounds in good yield. The potential possibility of this conversion for bromination has also been investigated. T

  摘要 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。
• Free radical ring expansion and chain extension of 1,3-diketones
  作者：Xue-Jun Mu、Jian-Ping Zou、Zhi-Tao Wang、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.036

  日期：2005.7

  Free radical-promoted one carbon ring expansion and chain extension of 1,3-diketones including 1,3-diarylpropane-1,3-diones and 2-aroyl-3,4-dihydro-2H-naphalen-1-one to generate corresponding 1,4-diketones are described.

  自由基促进1,3-二酮（包括1,3-二芳基丙烷-1,3-二酮和2-芳酰基-3,4-二氢-2 H-萘-1）的一个碳环扩展和链扩展产生描述了相应的1，4-二酮。
• Free radical ring expansion and spirocyclization of 1,3-diketone derivatives
  作者：Wei Xu、Jian-Ping Zou、Xue-Jun Mu、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.038

  日期：2008.12

  Free radical-promoted three-carbon ring expansions of 1,3-diketones to form corresponding nine-membered 1,6-diketones and associated spirocyclization reactions are described.

  描述了自由基促进的1,3-二酮的三碳环膨胀，形成相应的九元1,6-二酮，以及相关的螺环化反应。
• Gold-catalyzed ring-expansion through acyl migration to afford furan-fused polycyclic compounds
  作者：Changyuan Zhang、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu

  DOI：10.1039/c7cc00218a

  日期：——

  A gold-catalyzed ring-expansion reaction of alkynones to access furan-fused polycyclic compounds is reported. Mechanistic studies revealed that the reaction might occur through a tandem of 1,2-acyl migration/Friedel-Crafts reaction.

  报道了炔烃的金催化的扩环反应以接近呋喃稠合的多环化合物。机理研究表明，该反应可能通过串联的1,2-酰基迁移/ Friedel-Crafts反应发生。