6-aminohexyl benzoate | 1012797-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-aminohexyl benzoate
• CAS: 1012797-89-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: PDPOOHXEVDWPDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-aminohexyl benzoate 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  可回收的多相锌/咪唑催化剂催化的酯交换反应

  摘要：

  我们报告了通用和可回收的异质锌/咪唑催化剂的发展。该催化剂可通过简单过滤回收，并可重复使用至少五次，保持其催化活性。根据热过滤测试和ICP-MS分析，浸出的锌不负责观察到的催化作用。异质锌催化剂还促进酰胺化反应的化学选择性酯交换反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600229
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 、 6-氨基-1-己醇 在 Co₂(μ₂-OCH₂C₆H₄-4-CH₃)₂(η₂-OCO^tBu)₂(2,2’-bipyridine)₂ 、 4-甲基苄胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到6-aminohexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过三元复合物机制的酶样催化：烷氧基桥连双核钴复合物介导化学选择性 O-酯化而不是 N-酰胺化

  摘要：

  在更多亲核胺的存在下，羟基选择性酰化是使用第一排后过渡金属（如 Mn、Fe、Co、Cu 和 Zn）的乙酸盐实现的。其中，乙酸钴（II）在反应性和选择性方面是最好的催化剂。八核羧酸钴簇 [Co4(OCOR)6O]2 (2a: R = CF3, 2b: R = CH3, 2c: R = (t)Bu) 与含氮配体如 2,2' 的组合-联吡啶，为酯交换提供了一种有效的催化体系，其中醇盐桥连的双核复合物 Co2(OCO(t)Bu)2(bpy)2(μ2-OCH2-C6H4-4-CH3)2 (10) 是作为关键中间体成功分离。动力学研究和密度泛函理论计算通过类似于双核金属酶的有序三元复合机制揭示了复合物 10 的 Michaelis-Menten 行为，

  DOI：

  10.1021/ja400367h

文献信息

• N-Heterocyclic carbene (NHC) catalyzed chemoselective acylation of alcohols in the presence of amines with various acylating reagents
  作者：Ramesh C. Samanta、Suman De Sarkar、Roland Fröhlich、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1039/c3sc00099k

  日期：——

  subsequent acylation step. NHC-catalyzed selective acylation of benzyl alcohol in the presence of benzylamine can also be achieved with trifluoroethyl and hexafluoroisopropylesters as acylation reagents. Moreover, an enol acetate also shows high O-selectivity as a chemoselective acetylation reagent. Kinetic and mechanistic studies are provided and some examples of the chemoselective acylation of amino

  这篇前沿文章报道了三种不同的酰基唑鎓离子的合成和完整表征，包括X射线分析。讨论了这些酰基la离子作为胺和醇的酰化试剂的反应性。然而苄胺与酰基唑鎓离子缓慢反应，不会发生苯甲醇酰化反应。然而，在用N-杂环卡宾（NHC）作为催化剂活化醇时，实现了有效的酯化。重要的是，苄基酯的形成是在以下条件下获得的：苄胺由NHC选择性酒精激活后。高水平的DFT计算表明，酒精的活化是通过NHC与酒精之间的强H键形成而发生的，从而增加了酒精的亲核性。对于在NHC催化下氧化生成的酰基la离子而言，卡宾具有双重作用（协同催化）：（a）NHC用于生成酰基zo离子，（b）NHC用于在随后的酰化反应中活化醇步。NHC催化的苯甲酰选择性酰化苯甲醇 在......的存在下 苄胺用三氟乙基和六氟异丙基酯作为酰化剂也可以实现。而且，烯醇乙酸酯作为化学选择乙酰化试剂也显示出高的O-选择性。提供了动力学和机理研究，并提供了氨基醇化学选择性酰化的一些实例。
• TRANSESTERIFICATION REACTION BY MEANS OF IRON CATALYST
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US20170275241A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  Provided is a catalyst for transesterification reactions, which contains an iron salen complex. Also provided is a method for producing an ester compound, which is characterized by carrying out a transesterification reaction between a starting material ester and a starting material alcohol with use of the catalyst.

  提供了一种用于酯交换反应的催化剂，其中包含铁Salen配合物。还提供了一种生产酯化合物的方法，其特点是利用该催化剂在起始物酯和起始物醇之间进行酯交换反应。
• A Basic Germanodecatungstate with a −7 Charge: Efficient Chemoselective Acylation of Primary Alcohols
  作者：Kosei Sugahara、Naoto Satake、Keigo Kamata、Takahito Nakajima、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.201405212

  日期：2014.11.24

  The synthesis of highly negatively charged polyoxometalates with electrically and structurally controlled uniform basic sites can lead to the unique base catalysis. In this work, a γ‐Keggin germanodecatungstate, [γ‐HGeW10O36]7− (A), having a −7 charge was, for the first time, successfully synthesized by the reaction of [γ‐H2GeW10O36]6− with one equivalent of [(n‐C4H9)4N]OH under non‐aqueous conditions

  具有电和结构控制的统一碱性位点的带负电的多金属氧酸盐的合成可以导致独特的碱催化作用。在这项工作中，一个γ-Keggin结构germanodecatungstate，[γ-HGeW 10 ö 36 ] 7-（甲），具有-7装料，首次成功地由[γ-H的反应合成2 GEW 10 ö 36 ] 6−，一等价的[[n-C 4 H 9）4非水条件下的N] OH。随着负电荷数从-6到-7的增加，锗酸钨酸盐对碱催化反应的活性急剧增加。在A的存在下，即使在化学计量条件下，酰化剂和伯醇的各种组合（包括具有酸敏感性官能团的那些）也可以化学选择性地以高收率获得所需的酰化产物。
• ACYLATION REACTION OF HYDROXYL GROUP
  申请人：Mashima Kazushi

  公开号：US20100249422A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed is a selective ester production process of an alcoholic hydroxyl group, which proceeds under chemically mild conditions, while having adequate environmental suitability, operability and economical efficiency. Specifically disclosed is a process for producing an ester compound, which is characterized in that an alcohol and a carboxylic acid ester compound are reacted in the presence of a compound containing zinc element, thereby selectively acylating a hydroxyl group of the alcohol.

  公开了一种选择性酯化醇羟基的生产过程，该过程在化学上温和的条件下进行，同时具有足够的环境适应性、操作性和经济效益。具体公开了一种生产酯化合物的方法，其特征在于，在含锌元素的化合物存在下，将醇和羧酸酯化合物反应，从而选择性地酰化醇的羟基。
• Acylation reaction of hydroxyl group
  申请人：Mashima Kazushi

  公开号：US08431709B2

  公开（公告）日：2013-04-30

  Disclosed is a selective ester production process of an alcoholic hydroxyl group, which proceeds under chemically mild conditions, while having adequate environmental suitability, operability and economical efficiency. Specifically disclosed is a process for producing an ester compound, which is characterized in that an alcohol and a carboxylic acid ester compound are reacted in the presence of a compound containing zinc element, thereby selectively acylating a hydroxyl group of the alcohol.

  本发明揭示了一种选择性醇羟基酯的生产过程，该过程在化学温和条件下进行，同时具有充分的环境适应性、可操作性和经济效益。具体揭示了一种制备酯类化合物的过程，其特征在于，在含锌元素的化合物存在下，醇和羧酸酯类化合物反应，从而选择性地酰化醇的羟基。