(Z)-N-(4-chlorobenzylidene)-1-phenylmethanamine oxide | 210367-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(4-chlorobenzylidene)-1-phenylmethanamine oxide
• 英文别名: N-benzyl-1-(4-chlorophenyl)methanimine oxide
• CAS: 210367-17-2
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: MWBFZFCMKNEMFL-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(4-chlorobenzylidene)-1-phenylmethanamine oxide 在 (5S)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one perchloric acid salt 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 160.5h， 生成 [(3R,4R,5R)-2-Benzyl-3-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-isoxazolidin-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  有机催化的新策略：第一个对映选择性有机催化 1,3-偶极环加成

  摘要：

  我们的实验室一直致力于为使用有机化学品作为反应催化剂的对映选择性催化设计广泛有用的新策略。在我们最近的研究中，我们报道了使用手性咪唑烷酮 1 (eq 1) 可逆形成亚胺离子对 α,β-不饱和醛的 LUMO 降低活化是开发对映选择性有机催化 Diels-Alder 反应的宝贵平台。等式 2)。在这项工作中，我们揭示了这种催化策略也适用于硝酮和 α,β-不饱和醛之间的 [3 + 2] 环加成反应，以提供异恶唑烷（方程式 3），这是一种有用的合成子，可用于构建具有生物学意义的氨基酸，β-内酰胺、氨基碳水化合物和生物碱。据我们所知，这是有机催化 1,3-偶极环加成的第一个例子。而且，

  DOI：

  10.1021/ja005517p
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-N-(4-chlorobenzylidene)-1-phenylmethanamine oxide
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化硝基酮与炔酮的[3 + 2]-环加成

  摘要：

  一种有效的方法来获得官能化的（2,3-二氢异恶唑-4-基）酮，是通过使硝酮4与ynones 7或末端ynones 10以一锅法反应来开发的。反应经过正式的Sc（OTf）3催化的[3 + 2]-环加成过程，生成许多官能化的（2,3-dihydroisoxazol-4-yl）酮11aa-11aw，11ba-11la和12aa-12ae产量中等至良好。

  DOI：

  10.1039/d0ob02158j

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of α-Amino Acids with Nitrones
  作者：Heng-Hui Li、Jia-Qi Li、Xiao Zheng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04101

  日期：2021.2.5

  A decarboxylative cross-coupling reaction of α-amino acids with nitrones via visible-light-induced photoredox catalysis has been established for easy access to β-amino hydroxylamines and vicinal diamines with structural diversity, which is featured with simple operation, mild conditions, readily available α-amino acids, and a broad scope of nitrone substrates. The application of this protocol can furnish

  建立了α-氨基酸与硝酮通过可见光诱导的光氧化还原催化的脱羧交叉偶联反应，易于获得具有结构多样性的β-氨基羟胺和邻二胺，具有操作简单、条件温和、容易获得的特点。可用的α-氨基酸，以及广泛的硝酮底物。该协议的应用可以为一些有价值的含有连二胺的分子提供有效的合成策略。
• Organocatalyzed Synthesis of Isoxazolidin-5-ones: The Meldrum’s Acid Approach
  作者：Svetlana Postikova、Tony Tite、Vincent Levacher、Jean-François Brière

  DOI：10.1002/adsc.201300465

  日期：2013.9.16

  Meldrum’s acid has turned out to be a useful ketene equivalent when faced to nitrone dipoles to form various isoxazolidin‐5‐one derivatives under very mild Brønsted base organocatalytic conditions. The first asymmetric version of this original domino anionic formal [3+2] cycloaddition–decarboxylation reaction was demonstrated by means of quinine‐based organocatalysts.

  当在非常温和的布朗斯台德碱有机催化条件下，面对硝酮偶极子形成各种异恶唑烷5-5衍生物时，Meldrum的酸已被证明是有用的乙烯酮当量。最初的多米诺胺阴离子形式的[3 + 2]环加成-脱羧反应的第一个不对称形式是通过奎宁为基础的有机催化剂证明的。
• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrones and Acrolein with a Bis-Titanium Catalyst as Chiral Lewis Acid
  作者：Taichi Kano、Takuya Hashimoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja0523284

  日期：2005.8.1

  A mu-oxo-type chiral bis-Ti(IV) oxide (S,S)-1 can be successfully utilized in the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions between various nitrones 2 and acrolein to give the corresponding isoxazolidines with high to excellent enantioselectivities. For instance, the reaction between nitrone 2 (R = t-Bu) and acrolein in the presence of 10 mol % of bis-Ti(IV) catalyst (S,S)-1 in dichloromethane at -40 degrees C gave the corresponding endo cycloadduct with 97% ee.
• Exo Selective Enantioselective Nitrone Cycloadditions
  作者：Mukund P. Sibi、Zhihua Ma、Craig P. Jasperse

  DOI：10.1021/ja039087p

  日期：2004.1.28

  We have developed a novel method for accessing exo adducts with high enantioselectivity in nitrone cycloadditions to enoates. Pyrazolidinones proved to be effective achiral templates in the cycloadditions, providing exo adducts typically in >15:1 selectivity and 90-98% ee. The use of Lewis acids that form square planar complexes, such as copper triflate, was important for obtaining high exo selectivity.
• Lewis Acid Catalyzed Asymmetric Cycloadditions of Nitrones: α′-Hydroxy Enones as Efficient Reaction Partners
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Elena Arceo、Jesús M. García、Rosa López、Alberto González、Anthony Linden

  DOI：10.1002/anie.200502308

  日期：2005.9.26