1-phenyloct-1-yn-4-ol | 1105683-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyloct-1-yn-4-ol
• CAS: 1105683-93-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: XHHCTWKRGBUSMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyloct-1-yn-4-ol 在 iron(III) chloride 、 aluminum(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到5-butyl-3-nitro-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  铁催化串联环化反应由均丙醇和Al（NO 3）3 ·9H 2 O †合成3-硝基呋喃

  摘要：

  描述了一种Al（NO 3）3 ·9H 2 O作为硝基源，用于通过Fe催化串联环化从均丙醇中合成3-硝基呋喃。在该转化中，通过硝化和环化获得取代的硝基呋喃。具有不同基团的底物均丙醇平稳地参与该过程，并且以中等收率获得了所需的取代的硝基呋喃。

  DOI：

  10.1039/c8ob01184b
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₂₉BO₂ 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以30.2 mg的产率得到1-phenyloct-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷基邻位双（硼酸酯）与一系列亲电子试剂的偶联

  摘要：

  底物中相邻的硼酸酯基团可显着加速金属转移到铜的速率，从而使有机硼酸酯能够参与前所未有的位点选择性交叉偶联。这种交叉偶联在实际实验条件下进行，并允许邻位双（硼酸酯）与烯丙基、炔基和炔丙基亲电子试剂以及简单质子之间的偶联。因为反应底物是邻位双(硼酸酯)，所以本文描述的交叉偶联提供了一种用于从烯烃构建含硼反应产物的便利的新方法。机理实验表明，螯合环酸酯配合物可能在金属交换中发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02817

文献信息

• Pentenolide Analogues of Antifungal Butenolides: Strategies Towards 3,6-Disubstituted Pyranones and Unexpected Loss of Biological Effect
  作者：Ivan Šnajdr、Jan Pavlík、Radan Schiller、Jiří Kuneš、Milan Pour

  DOI：10.1135/cccc20071472

  日期：——

  Pentenolide analogues of antifungal 3,5-disubstituted butenolides were prepared by oxidative cyclization of 2-(substituted aryl)hex-5-enoic acids as the key step. Given the limitations of the methodology, another approach to the title compounds based on the Pd-catalyzed carbonylative lactonization of 4-iodo-3-en-1-ols was developed, and the carbonylation conditions were optimized. While the former sequence allows only the introduction of a substituted methyl at C6, pyranones bearing a range of various C-substituents at C6 can be prepared by the latter. Somewhat surprisingly, unlike the corresponding butenolides with the same substitution pattern, the title pentenolides possess no antifungal or cytostatic activity.

  抗真菌3,5-二取代丁烯酮的Pentenolide类似物通过氧化环化制备，其中2-(取代芳基)己-5-烯酸是关键步骤。鉴于该方法的局限性，基于Pd催化的4-碘-3-烯-1-醇的羰基化内酯化的另一种方法被开发出来，并优化了羰化条件。前一序列仅允许在C6引入取代甲基，而后者可以制备带有各种不同C取代基的吡喃酮。有些出乎意料的是，与具有相同取代模式的相应丁烯酮不同，标题中的Pentenolides不具有抗真菌或细胞毒活性。
• Microwave-assisted zinc chloride-catalyzed synthesis of substituted pyrroles from homopropargyl azides
  作者：Przemysław Wyrębek、Adam Sniady、Nicholas Bewick、Yan Li、Agnieszka Mikus、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.094

  日期：2009.2

  Ligand-free 5-endo-dig cyclization of 1,4- and 1,2,4-substituted but-3-yn-1-yl (homopropargyl) azides in the presence of zinc chloride (usually 20 mol %) in dichloroethane at elevated temperature provides 2,5-di- and 2,3,5-trisubstituted pyrroles in high to moderate yields (91-41%). Both conventional and microwave protocols furnished comparable results. A structure of 2-(4-fluorophenyl)-5-(4-methyl-phenyl)-1H-pyrrole was confirmed by X-ray crystallography. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.