3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 3532-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylisoindolin-1-one；3-hydroxy-2-(p-methoxyphenyl)-3-phenylisoindolin-1-one；3-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；3-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-isoindolin-1-one；3-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-isoindolin-1-on；3-p-Anisidino-3-phenyl-phthalid；3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylisoindol-1-one
• CAS: 3532-69-2
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃
• 分子量: 331.371
• InChiKey: OMDCUJKKOPRIEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191.0-191.5 °C
• 沸点：
  560.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 (三甲基硅基)乙酸甲酯 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-on-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  有机锂及相关试剂在合成中的应用。第23部分：基于邻位芳构金属化的合成策略。4b-芳基异吲哚并[2,1- a ]喹啉衍生物的合成

  摘要：

  2-芳基-3-羟基异吲哚-1-酮3的合成及其在氯化钛（IV）存在下通过与1-甲氧基-1-三甲基甲硅烷基氧化乙烯的反应连续转化为3-羧甲基邻苯二甲酰亚胺7和随后通过顺序环化描述了用草酰氯和氯化铝进行的苯甲酰氯的处理，作为苯碳氢化合物向相应的异吲哚并[ 2，1- a ]喹啉-5，11-二酮5的区域特异性转化的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00403-8
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氧气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的苄基 C(sp3)-H 键有氧双官能化合成 3-羟基异吲哚啉酮

  摘要：

  通过2-烷基苯甲酰胺的苄基双 C(sp 3 )-H 官能化开发了铜催化的有氧 3-羟基异吲哚啉酮合成。在该反应中，分子氧既用作 C(sp 3 )-H 官能化的氧化剂又用作氧源。我们的方法可以扩展到不同的苄基 C(sp 3 )-H 键，并显示出优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02870g

文献信息

• Hydrogenolysis of the C-O bond of hydroxylactams as a convenient method for the synthesis of substituted isoindolin-1-ones
  作者：Zh. R. Sagirova、E. V. Starodubtseva、O. V. Turova、M. G. Vinogradov

  DOI：10.1007/s11172-013-0137-7

  日期：2013.4

  A simple and efficient method for the synthesis of isoindolin-1-ones containing alkyl or aryl substituents at positions 2 and (or) 3 was suggested. The method is based on the earlier unknown Pd0-catalyzed hydrogenolysis of hydroxylactams.

  提出了一种简单高效的方法，用于合成在2位和（或）3位含有烷基或芳基取代基的异吲哚-1-酮。该方法基于之前未知的Pd0催化的氢解羟基内酰胺反应。
• A Enamide‐Based Diastereoselective Synthesis of Isoindolo[2,1‐ <i>a</i> ]quinolin‐11(5 <i>H</i> )‐ones with Three Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Miro Halaczkiewicz、Harald Kelm、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.202201318

  日期：2023.2

  A diastereoselective synthesis of highly substituted isoindolo[2,1-a]quinolin-11(5H)-ones containing three continuous stereocenters is reported. The reaction is based on a Povarov-like reaction between enamide and a N-aryl-acylimines, affording the fused heterocyclic products in high yields and diastereoselectivities.

  报道了高度取代的异吲哚[2,1 - a ]喹啉-11(5 H )-含有三个连续立体中心的非对映选择性合成。该反应基于烯酰胺和N-芳基-酰亚胺之间的类 Povarov 反应，以高产率和非对映选择性提供稠合杂环产物。
• Shklyaev, V. S.; Veikhman, G. A.; Chupina, Yu. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, p. 819 - 824
  作者：Shklyaev, V. S.、Veikhman, G. A.、Chupina, Yu. M.、Potemkin, K. D.

  DOI：——

  日期：——
• Meyer,H.; Turnau, Monatshefte fur Chemie, 1909, vol. 30, p. 486
  作者：Meyer,H.、Turnau

  DOI：——

  日期：——
• SHKLYAEV, V. S.;VEJXMAN, G. A.;CHUPINA, YU. M.;POTEMKIN, K. D., ZH. OBSHCH. XIMII, 1984, 54, N 4, 919-925
  作者：SHKLYAEV, V. S.、VEJXMAN, G. A.、CHUPINA, YU. M.、POTEMKIN, K. D.

  DOI：——

  日期：——