(2-bromophenyl)(3-fluorophenyl)methanol | 60081-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl)(3-fluorophenyl)methanol
• 英文别名: (2-bromophenyl)-(3-fluorophenyl)methanol
• CAS: 60081-02-9
• 化学式: C₁₃H₁₀BrFO
• 分子量: 281.124
• InChiKey: FNOLIQBFMNUMST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(3-fluorophenyl)methanol 在 正丁基锂 、 tetrahydrothiophene gold(III) bromide 、 碘苯二乙酸 、 混旋樟脑磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.03h， 生成 2-氟芴
  参考文献：
  名称：

  金催化联芳偶联生成 5 至 9 元环：限制周转的还原消除与 π 络合

  摘要：

  已经从机理和制备方面研究了分子内金催化芳基三甲基硅烷对芳烃的芳基化。该反应生成 5 至 9 元环，在研究的 44 个实例中，10 个包含杂原子 (N, O)。芳烃与芳基硅烷的束缚不仅提供了一种工具来探测 Ar-Au-Ar 中间体的构象灵活性的影响，通过芳基-芳基键的长度的系统调制，而且还提供了将中性和电子芳基化的能力在分子间过程中根本不发生反应的劣质芳烃底物。使分子内芳基化也导致了现象学上更简单的反应动力学，总体而言，这些特征促进了对线性自由能关系、动力学同位素效应、以及关于芳基电子需求和构象自由度对二芳基金 (III) 物种还原消除速率影响的第一个定量实验数据。形成一系列芴衍生物的周转限制步骤对芳烃的反应性很敏感，并且对于带有强吸电子取代基的芳烃（σ > 0.43）从还原消除变为 π 络合。一个或两个环上的给电子取代基 (ρ = -2.0) 加速了还原消除，单个 σ 值本质上是可加的。两个芳环之间更长和更灵活的系链导致从

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10018
• 作为产物：
  描述：

  间溴氟苯 、 邻溴苯甲醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2-bromophenyl)(3-fluorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp 2）–H活化活化合成芴†

  摘要：

  通过钯催化2'-卤代-二芳基甲烷通过芳基CH键的活化环化反应，已经开发出一种简便的芴衍生物合成方案。反应进行得很顺利，并使富电子和电子不足的底物都能以良好或优异的产率转化为相应的芴。研究表明，这种Pd催化的环化反应也可用于2'-氯-二芳基甲烷的底物，并且2'-碘-二苯基甲烷不会发生催化剂中毒。

  DOI：

  10.1039/c6nj02033j

文献信息

• Chiral Electron-Rich PNP Ligand with a Phospholane Motif: Structural Features and Application in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Heng Wang、Yao Zhang、Tilong Yang、Xiaochong Guo、Quan Gong、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03159

  日期：2020.11.20

  catalysts with a PNP type ligand, the electron-rich chiral PNP ligands have still been rarely reported because of the difficulties in synthesis and the nature of air-sensitivity. Herein, we report a novel chiral PNP ligand (Heng-PNP) with both a rigid backbone and a bulky tert-butyl group on the phospholane motif. We successfully obtained its divalent iron complex. The chiral environment of its Ir(III) complex

  尽管通过一系列具有PNP型配体的过渡金属催化剂实现了显着的反应性，但由于合成困难和对空气敏感的性质，富电子手性PNP配体仍然很少报道。在本文中，我们报道了一种新颖的手性PNP配体（Heng-PNP），其磷骨架上具有刚性骨架和庞大的叔丁基。我们成功获得了其二价铁配合物。还通过象限分析讨论了其Ir（III）配合物的手性环境。该三齿配体用于挑战性二芳基酮的铱催化不对称氢化反应：ee最高可达98％达到500吨。计算研究表明，底物中共轭芳基的扭曲（由Ir / Heng-PNP络合物的特殊手性口袋诱导）导致对映体确定步骤中的能量差。
• Synthesis of spiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidines] as potential central nervous system agents. 1
  作者：Victor J. Bauer、Brian J. Duffy、David Hoffman、Solomon S. Klioze、Raymond W. Kosley、Arthur R. McFadden、Lawrence L. Martin、Helen H. Ong、Harry M. Geyer

  DOI：10.1021/jm00233a012

  日期：1976.11

  Synthesis of 1'-methyl-3-phenylspiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine] (7a, HP 365) and the demethyl analogue 9a (HP 505) was prompted by recognition of an aminoalkyl(aryl)isobenzofuran moiety common to the antidepressants talopram (Lu 3-010) and trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5-[3-(methylamino)propyl]-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-11-ol (MK-940). Convenient laboratory synthesis of 7a was provided by

  识别氨基烷基（芳基）异苯并呋喃部分可促进1'-甲基-3-苯基螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]（7a，HP 365）和脱甲基类似物9a（HP 505）的合成抗抑郁药talopram（Lu 3-010）和trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5- [3-（甲基氨基）丙基] -5H-dibenzo [a，d] cyclohepten-11-ol共有（MK-940）。通过2-溴二苯甲基甲基醚的锂化反应，然后添加1-甲基-4-哌啶酮和酸催化的环化反应，可以方便地合成7a。通过标准方法的N-脱烷基化得到9a。通过发现丁苯那嗪对前导化合物7a和9a引起的上睑明显抑制，刺激了类似物的合成。最佳的抗丁苯那嗪活性与3-苯基螺-[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]部分相关，其中氮为碱性。通过引入大的氮取代基或大于H的C-3取代基对该部分进行修饰，显着降低了抗丁苯那嗪的活性。研究
• Bismuth-catalyzed synthesis of anthracenes via cycloisomerization of o-alkynyldiarylmethane
  作者：Jungmin Park、Hyuck Choi、Deug-Chan Lee、Kooyeon Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.111

  日期：2015.12

  In this study, anthracenes were efficiently synthesized from o-alkynyldiarylmethane using a novel method that exploits the synergistic effect between Bi(OTf)3 as the catalyst, and trifluoroacetic acid (TFA). Through this reaction, we achieved the rapid and efficient synthesis of anthracenes bearing various functional groups under mild conditions.

  在这项研究中，蒽利用一种新颖的方法从邻-炔基二芳基甲烷中高效合成，该方法利用了Bi（OTf）3作为催化剂与三氟乙酸（TFA）的协同作用。通过该反应，我们在温和条件下实现了快速高效合成具有各种官能团的蒽。
• 10.1021/jacv6b10018
  作者：Corrie, Tom J. A.、Ball, Liam T.、Russell, Christopher A.、Lloyd-Jones, Guy C.

  DOI：10.1021/jacv6b10018

  日期：——