2-(2-bromophenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole | 1173654-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazole；2-(2-bromophenyl)-1-phenylbenzimidazole
• CAS: 1173654-26-6
• 化学式: C₁₉H₁₃BrN₂
• 分子量: 349.23
• InChiKey: XBOVCCFGAJIZHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到benzimidazo<1,2-f>phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  苯并[9,10- d ]咪唑的光化学转化为π-扩展杂环

  摘要：

  我们发现，在位置2处带有2-卤代芳基取代基的菲并[9,10- d ]咪唑经历了快速的光化学驱动直接芳基化反应，从而导致鲜为人知的菲并[9'，10'：4,5]咪唑[1,2- f ]菲啶。该反应是高产率的，并且不需要任何敏化剂或碱。所发现的过程可耐受位置1和2上都存在的各种取代基；即，允许强供电子和吸电子取代基以及各种杂环单元。立体障碍不影响该过程。这里收集的证据表明S RN在这种情况下，一种机制正在起作用，其中自由基阴离子的形成是关键步骤，然后是碳-卤素键的杂合裂解。还显示了TfO基团进行环化，这允许在杂环体系的构建中使用水杨醛。通过分别具有13个和17个共轭环的两个系统的合成，已经证明了这种光化学驱动的直接芳基化的效率。苯并[9'，10'：4,5]咪唑并[1,2- f ]菲啶是蓝色发射体，与前体形成鲜明对比的是，它们在溶液和固态下均显示出强荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00714
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基二苯胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-bromophenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Multi-Resonant Indolo[3,2,1-jk]carbazole-Based Host for Blue Phosphorescent Organic Light-Emitting Diodes

  摘要：

  在有机发光二极管中，正负电荷载流子的迁移速度大多不同。这可能导致在 EML 中形成的激子经常迁移到空穴传输层和电子传输层附近。为解决这一问题，设计能平衡载流子迁移速率的高质量多共振宿主非常重要。在此，我们报告了两种新开发的多共振宿主：m-ICzPBI 和 o-ICzPBI。这些宿主含有一个吲哚并[3,2,1-jk]咔唑（ICz）基团，该基团被官能化为供体或受体单元。这些宿主具有极高的分子刚性和热稳定性。利用 FIrpic 作为磷光发射器，m-ICzPBI 或 o-ICzPBI 作为宿主，构建了器件 A 和 B。器件 A 的 EQE、PE 和 CE 最大值分别达到 13.4%、24.8 lm W-1 和 31.6 cd A-1，而在 5000 cd m-2 时的效率衰减分别为 8.6%、10.6 lm W-1 和 20.3 cd A-1。

  DOI：

  10.3390/molecules28135118

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed One-Pot Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Benzo[d]oxazoles, Benzo[d]thiazoles and 1,2-Disubstituted Benzo[d]imidazoles
  作者：Xiu-Feng Hou、Quan Zhou、Shu Liu、Ming Ma、He-Zhen Cui、Xi Hong、Shuang Huang、Jing-Fan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591524

  日期：2018.3

  aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted benzo[d]thiazoles, and 1,2-disubstituted benzo[d]imidazoles. N-Heterocyclic carbene (NHC), generated in situ from easily available N-heterocyclic imidazolium salt with air as terminal oxidant, has successfully been utilized as a cheap and efficient catalyst for one-pot aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted

  摘要 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。
• Conventional and Microwave-Assisted Synthesis of Benzimidazole Derivatives and Their<i>In Vitro</i>Inhibition of Human Cyclooxygenase
  作者：Daniela Secci、Adriana Bolasco、Melissa D'Ascenzio、Flavio della Sala、Matilde Yáñez、Simone Carradori

  DOI：10.1002/jhet.1058

  日期：2012.9

  A large series of 1,2‐diaryl‐benzimidazole and 2‐aryl‐1H‐benzimidazole derivatives were synthesized with slight differences using both microwave irradiation and conventional heating methods. Usually higher yields and time reactions reduction were obtained with the former method. All compounds were assayed for their in vitro ability to inhibit human cyclooxygenases, and most of them showed an encouraging

  使用微波辐照和常规加热方法合成了一系列1,2-二芳基-苯并咪唑和2-芳基-1 H-苯并咪唑衍生物，但略有差异。通常，使用前一种方法可获得更高的产率和时间反应的减少。分析了所有化合物在体外抑制人环氧化酶的能力，其中大多数在微摩尔范围内显示出令人鼓舞的抑制活性和同工型选择性。
• 芘的胺类衍生物及其制备方法、应用和器件
  申请人：武汉尚赛光电科技有限公司

  公开号：CN109776335B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明属于光电材料应用科技技术领域，具体涉及芘的胺类衍生物及其制备方法、应用和器件。本发明所提供的芘的胺类衍生物以芘和胺类为基本结构单元，含胺类进行修饰后得到对称结构，是一类具有大的共轭体系和较好的刚性非共面结构的化合物，具有较高的玻璃化温度，以及良好的稳定性。当其作为蓝光掺杂材料应用至有机电致发光器件时，与现有技术中常用的蓝光掺杂材料相比较，具有优良的驱动电压和能级匹配度，器件的发光亮度、外量子效率、流明效率以及滚降等方面有明显的提高，是理想的蓝光掺杂材料。
• Decarboxylative Cross-Coupling of Mesylates Catalyzed by Copper/Palladium Systems with Customized Imidazolyl Phosphine Ligands
  作者：Bingrui Song、Thomas Knauber、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201208025

  日期：2013.3.4

  The activation of the inert CO bonds in mesylates through the use of a new class of imidazolyl phosphines allows the decarboxylative coupling of aryl mesylates as well as polysubstituted alkenyl mesylates. Variation of the ligands leads to two complementary methods providing the corresponding biaryls and polysubstituted olefins in good yields.

  通过使用一类新的咪唑基膦来活化甲磺酸酯中的惰性CO键，可以使甲磺酸甲磺酸酯和多取代的烯基甲磺酸酯进行脱羧偶联。配体的变化导致两种互补方法以良好的产率提供相应的联芳基和多取代的烯烃。
• [EN] COMPOUNDS FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE EMISSIVE LAYERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR DES COUCHES ÉMISSIVES DE DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES
  申请人：NITTO DENKO CORP

  公开号：WO2011034967A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Disclosed herein are compounds represented by Formula 1. Compositions and light-emitting devices related thereto are also disclosed.

  本文披露了由化学式1表示的化合物。还披露了相关的组合物和发光装置。