(3R,3aS,6aR)-2-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-5-methyl-3-phenyl-3a,6a-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-4,6-dione | 135581-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3R,3aS,6aR)-2-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-5-methyl-3-phenyl-3a,6a-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-4,6-dione
• CAS: 135581-28-1；135638-39-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 400.455
• InChiKey: XJCNUIWZWCPKGW-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 苯基乙烯基砜 、 苯甲醛肟 在 dodecylbenzenesulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以53%的产率得到(3R,3aS,6aR)-2-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-5-methyl-3-phenyl-3a,6a-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A green chemical approach for the N-alkylation of aldoximes to form nitrones in organized aqueous media and their in situcycloaddition with olefins

  摘要：

  醛肟在十二烷基苯磺酸（DBSA）作为表面活性剂的有序水相介质（纳米反应器体系）中与α,β-不饱和羰基和磺酰化合物反应，生成N-烷基化硝酮，这些硝酮在与马来酰亚胺的同一釜中发生分子间环加成反应，得到在无任何有机溶剂和催化剂的条件下期望的环加成物。二乙烯砜成功地用于N-烷基化和分子内环加成，仅得到一种环加成物。这是一个新的绿色化学实例，并为水相中的反应提供了一个新的视角。

  DOI：

  10.1039/b812290c

文献信息

• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 32 generation of nitrones from oximes. Tandem Michael addition-1,3-dipolar cycloaddition reactions. Background and class 1 processes.
  作者：Ronald Grigg、Frances Heaney、Sivagnanasundram Surendrakumar、William J. Warnock

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87116-7

  日期：1991.1

  keto nitrones can be trapped in regiospecific intermolecular cycloaddition reactions giving single cycloadducts in good yield. Chemospecific 1:1:1 cycloadducts are obtained from ketoximes, monosubstituted electronegative olefins (Michael acceptor) and N-methylmaleimide (dipolarophile), whilst the chemoselectivity of the corresponding reactions with aldoximes is dependent on the oxime stereochemistry.

  醛间肟和酮肟的分子间迈克尔加成反应生成负电烯烃。酮硝酮可被困在区域特异性的分子间环加成反应中，从而以高收率得到单个环加合物。从酮肟，单取代的负电烯烃（Michael受体）和N-甲基马来酰亚胺（双极亲和性）获得化学特异性的1：1：1环加合物，而与醛肟的相应反应的化学选择性取决于肟的立体化学。Z-醛固酮显示出高的化学特异性，而E-醛肟则具有较低的化学选择性。
• A green chemical approach for the N-alkylation of aldoximes to form nitrones in organized aqueous media and their in situcycloaddition with olefins
  作者：Sandip K. Hota、Amrita Chatterjee、Pranab K. Bhattacharya、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1039/b812290c

  日期：——

  Aldoximes react with α,β-unsaturated carbonyl and sulfonyl compounds in organized aqueous media (nanoreactor system) using dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) as surfactant to generate N-alkylated nitrones, which undergo intermolecular cycloaddition in the same pot with maleimides to give the desired cycloadduct in absence of any organic solvent and catalyst. Divinyl sulfone was successfully used for both N-alkylation and intramolecular cycloaddition, affording only one cycloadduct. This is a new example of green chemistry and provides a new aspect of reactions in water.

  醛肟在十二烷基苯磺酸（DBSA）作为表面活性剂的有序水相介质（纳米反应器体系）中与α,β-不饱和羰基和磺酰化合物反应，生成N-烷基化硝酮，这些硝酮在与马来酰亚胺的同一釜中发生分子间环加成反应，得到在无任何有机溶剂和催化剂的条件下期望的环加成物。二乙烯砜成功地用于N-烷基化和分子内环加成，仅得到一种环加成物。这是一个新的绿色化学实例，并为水相中的反应提供了一个新的视角。