(2S,3R)-5-fluoro-2-methyl-N-{2-methyl-4-[3-(2-methyl-pyrrolidin-1-yl-methyl)-pyrrolidin-1-yl]-phenyl}-benzamide | 1146549-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-5-fluoro-2-methyl-N-{2-methyl-4-[3-(2-methyl-pyrrolidin-1-yl-methyl)-pyrrolidin-1-yl]-phenyl}-benzamide
• 英文别名: 5-fluoro-2-methyl-N-[2-methyl-4-[(3R)-3-[[(2S)-2-methylpyrrolidin-1-yl]methyl]pyrrolidin-1-yl]phenyl]benzamide
• CAS: 1146549-91-8
• 化学式: C₂₅H₃₂FN₃O
• 分子量: 409.547
• InChiKey: GTJIDFLZYALYBZ-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-methyl-4-[3-(2-methyl-pyrrolidin-1-ylmethyl)-pyrrolidin-1-yl]-phenylamine 、 5-氟-2-甲基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到(2S,3R)-5-fluoro-2-methyl-N-{2-methyl-4-[3-(2-methyl-pyrrolidin-1-yl-methyl)-pyrrolidin-1-yl]-phenyl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED N-PHENYL-PYRROLIDINYLMETHYLPYRROLIDINE AMIDES AND THERAPEUTIC USE THEREOF AS HISTAMINE H3 RECEPTOR MODULATORS
  [FR] AMIDES DE N-PHÉNYL-PYRROLIDINYLMÉTHYLPYRROLIDINE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE

  摘要：

  本发明公开并要求一系列如下所述的化合物的N-苯基-吡咯啉甲基吡咯啉酰胺，其化学式为(I)。更具体地，本发明的这些化合物是H3受体的调节剂，因此在治疗和/或预防包括与中枢神经系统相关的多种疾病在内的受H3受体调节的疾病中可用作药物。此外，本发明还公开了替代吡咯啉甲基吡咯啉酰胺及其中间体的制备方法。

  公开号：

  WO2009052063A1

文献信息

• SUBSTITUTED N-PHENYL-PYRROLIDINYLMETHYLPYRROLIDINE AMIDES AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：CZECHTIZKY Werngard

  公开号：US20100173898A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention discloses and claims a series of substituted N-phenyl-pyrrolidinylmethylpyrrolidine amides of formula (I). Wherein R, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are modulators of H3 receptors and are, therefore, useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases modulated by H3 receptors including diseases associated with the central nervous system. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted pyrrolidinylmethylpyrrolidine amides and intermediates therefor.

  本发明揭示并声明了一系列化合物，其为N-苯基-吡咯烷甲基吡咯烷酰胺的取代物，其化学式为(I)，其中R、R1、R2、R3和R4如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是H3受体的调节剂，因此在治疗和/或预防多种由H3受体调节的疾病中，特别是中枢神经系统相关疾病中，具有药物学上的用途。此外，本发明还揭示了制备取代的吡咯烷甲基吡咯烷酰胺及其中间体的方法。
• Substituted N-phenyl-pyrrolidinylmethylpyrrolidine amides and therapeutic use thereof
  申请人：Sanofi

  公开号：US08227504B2

  公开（公告）日：2012-07-24

  The present invention discloses and claims a series of substituted N-phenyl-pyrrolidinylmethylpyrrolidine amides of formula (I). Wherein R, R1, R2, R3 and R4 are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are modulators of H3 receptors and are, therefore, useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases modulated by H3 receptors including diseases associated with the central nervous system. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted pyrrolidinylmethylpyrrolidine amides and intermediates therefor.

  本发明披露并声明了一系列式(I)的取代N-苯基吡咯烷基吡咯烷酰胺。其中R、R1、R2、R3和R4如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是H3受体调节剂，因此在治疗和/或预防包括与中枢神经系统相关的各种受H3受体调节的疾病中，尤其是有用的药物。此外，本发明还披露了取代吡咯烷基吡咯烷酰胺及其中间体的制备方法。
• SUBSTITUTED N-PHENYL-PYRROLIDINYLMETHYLPYRROLIDINE AMIDES AND THERAPEUTIC USE THEREOF AS HISTAMINE H3 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2205558B1

  公开（公告）日：2012-07-25
• US8227504B2
  申请人：——

  公开号：US8227504B2

  公开（公告）日：2012-07-24