2,5-Bis<<4-(dimethylamino)phenyl>methylen>cyclopentanon | 106115-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,5-Bis<<4-(dimethylamino)phenyl>methylen>cyclopentanon
• 英文别名: α,α'-bis(4-dimethylaminobenzylidene)cyclopentanone；2,5-bis[(E)-(4-dimethylaminophenyl)methylidene]cyclopentanone；(2E,5E)-2,5-bis(4-(dimethylamino)benzylidene)cyclopentanone；(2E,5E)-2,5-bis[4-(dimethylamino)benzylidene]cyclopentanone；2,5-bis (E)-4-(dimethylamino)benzylidene-cyclopentan-1-one；(2E,5E)-2,5-bis(4-dimethylaminobenzylidene)cyclopentanone；2,5-Bis(4-(dimethylamino)benzylidene)cyclopentanone；(2E,5E)-2,5-bis[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 106115-48-4
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O
• 分子量: 346.472
• InChiKey: GPXHIYXWGUYGHF-MXWIWYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Bis<<4-(dimethylamino)phenyl>methylen>cyclopentanon 生成 (2E,5E)-2,5-bis[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  KATRITZKY, ALAN R.;FAN, WEI-QIANG;JIAO, XUE-SHUN;LI, QIAO-LING, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1321-1325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 6.0h， 以93%的产率得到2,5-Bis<<4-(dimethylamino)phenyl>methylen>cyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  Yb(OTf)3催化无溶剂条件下方便合成α,α'-双(取代亚苄基)环烷酮

  摘要：

  在无溶剂条件下，在催化量的 Yb(OTf) 3 存在下，一系列芳香醛与酮发生交叉羟醛缩合反应，以优异的收率得到相应的 α,α'-双（取代亚苄基）环烷酮，而不会发生任何副反应。与使用许多经典路易斯酸的现有方法相比，该方法非常通用、简单且环保。此外，催化剂可以方便地回收和有效地重复使用而不损失活性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834900

文献信息

• Synthesis and Anti-bacterial Properties of Mono-carbonyl Analogues of Curcumin
  作者：Guang Liang、Shulin Yang、Lijuan Jiang、Yu Zhao、Lili Shao、Jian Xiao、Faqing Ye、Yueru Li、Xiaokun Li

  DOI：10.1248/cpb.56.162

  日期：——

  The synthesis of three series of curcumin analogues with mono-carbonyl is described. Their in vitro anti-bacterial activities against seven Gram-positive and Gram-negative bacteria were tested and the effect of substituents on the aryl ring and the space structure of the linking strain were discussed. It was observed that part of the derivatives displayed significant activity when compared with curcumin and most of them exhibited activity against the ampicillin-resisted Enterobacter cloacae. Compounds A12, B09, B13, B14 and C09 show remarkable antibacterial activity in vitro. The result showed that heterocycle or long-chain substituents may enhance the activity of curcumin analogues.

  本文描述了三种单羰基姜黄素类似物的合成。对七种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了体外抗菌活性测试，并讨论了取代基对芳环和连接张力的空间结构的影响。观察到，与姜黄素相比，部分衍生物显示出显著的活性，并且大多数衍生物对氨苄西林抵抗的阴沟肠杆菌表现出活性。化合物A12、B09、B13、B14和C09显示出显著的体外抗菌活性。结果显示，杂环或长链取代基可能增强姜黄素类似物的活性。
• Acrylic ester compound and usage thereof
  申请人：——

  公开号：US20020061995A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  An acrylic ester compound represented by the general formula (1): 1 wherein, R 1 and R 2 represent independently a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aromatic alkyl group which may have a substituent or an aromatic residue which may have a substituent, respectively; R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group; A represents a divalent organic group; and X represents a sulfur atom or an oxygen atom; provided that when X is an oxygen atom, R 1 represents an aromatic residue that may have a substituent, a polymerizable composition comprising the compound, and a cured article and optical components obtained by polymerizing the polymerizable composition.

  一种由通用公式（1）表示的丙烯酸酯化合物：1其中，R1和R2分别独立地代表一个氢原子、一个可能含有取代基的烷基团、一个可能含有取代基的芳香烷基团或一个可能含有取代基的芳香残基；R3代表一个氢原子或一个烷基团；A代表一个二价有机团；X代表一个硫原子或一个氧原子；当X是氧原子时，R1代表一个可能含有取代基的芳香残基，包含该化合物的可聚合组合物，以及通过聚合该可聚合组合物得到的固化产品和光学元件。
• Synthesis and spectroscopic and structural studies of cross-conjugated dienones derived from cyclic ketones and aromatic aldehydes
  作者：S. Z. Vatsadze、M. A. Manaenkova、N. V. Sviridenkova、N. V. Zyk、D. P. Krut’ko、A. V. Churakov、M. Yu. Antipin、J. A. K. Howard、H. Lang

  DOI：10.1007/s11172-006-0397-6

  日期：2006.7

  Cross-conjugated dienones were synthesized by the reactions of cyclic ketones with two equivalents of aromatic aldehydes under basic conditions. An NMR spectroscopic study and X-ray diffraction analysis demonstrated that all reaction products are formed as E,E isomers. Spontaneous photochemical trans-cis isomerization of cross-conjugated dienones under the scattered light in solution was observed for

  交叉共轭二烯酮是通过环状酮与两当量的芳香醛在碱性条件下反应合成的。NMR 光谱研究和 X 射线衍射分析表明，所有反应产物均以 E、E 异构体的形式形成。首次观察到溶液中散射光下交叉共轭二烯酮的自发光化学反顺异构化。异构化程度主要取决于二烯酮分子中心片段的性质。合成了以前未知的 2,5-双 [(E)-(3-吡啶基) 亚甲基] 环戊酮的光化学 [2+2]-环加成产物，并通过光谱方法和 X 射线衍射进行了表征。在所使用的条件下，仅获得环丁烷加合物的一种异构体。
• A Straightforward Synthesis and Structure–Activity Relationship of Highly Efficient Initiators for Two-Photon Polymerization
  作者：Zhiquan Li、Niklas Pucher、Klaus Cicha、Jan Torgersen、Samuel C. Ligon、Aliasghar Ajami、Wolfgang Husinsky、Arnulf Rosspeintner、Eric Vauthey、Sergej Naumov、Tom Scherzer、Jürgen Stampfl、Robert Liska

  DOI：10.1021/ma301770a

  日期：2013.1.22

  practical two-photon absorption photoinitiators (TPA PIs) has been slow due to their complicated syntheses often reliant on expensive catalysts. These shortcomings have been a critical obstruction for further advances in the promising field of two-photon-induced photopolymerization (TPIP) technology. This paper describes a series of linear and cyclic benzylidene ketone-based two-photon initiators containing

  实用的双光子吸收光引发剂（TPA PI）的开发因其复杂的合成过程（通常依赖于昂贵的催化剂）而进展缓慢。这些缺点对于在有前景的双光子诱导的光致聚合（TPIP）技术领域的进一步发展已成为关键的障碍。本文描述了一系列的线性和环状的亚苄基酮基双光子引发剂，这些引发剂通过经典的醇醛缩合反应一步合成，包含双键和二烷基氨基。通过量子化学计算和实验测试对结构-活性关系进行了系统研究。这些结果表明，中心环的大小显着影响激发态的能量学和发射量子产率以及双光子引发效率。在TPIP测试中，基于4-甲基环己酮的引发剂比具有中央五元环和先前描述的高活性TPA PI的引发剂显示出更宽的理想加工窗口。出人意料的是，使用基于丙烯酸酯的配方对复杂的3D结构进行微加工时，写入速度高达80 mm / s。这些高活性的TPA PI也表现出出色的热稳定性，并且对单光子激发保持惰性。直接合成与高TPA引发效率相结合，使这些新型引发剂有
• α,α-<i>bis</i>(BENZYLIDENE)CYCLOALKANONES BY CONDENSATION IN WATER UNDER PTC CATALYSIS AND MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Jianfeng Zhou

  DOI：10.1080/00304940509355403

  日期：2005.2

  anones can be realized through cross aldol-type reaction of the ketones and aromatic aldehydes, but traditional acidor base-catalyzed reaction suffers from reverse reaction and thus gives the corresponding products in low yields.2 Aoyama and coworkers' obtained a,d-bis(benzy1idene)cyclohexanones through Rh(II1)-porphyrin complexcatalyzed condensation in only 30% yields, while Nakano and co-workers4

  双（对甲氧基苯基1）氧化碲在微波辐射下催化环烷酮和芳香醛的交叉羟醛缩合~n,~ FeCl,-6H20, SmCl, 在离子 KF-Al,O 中, 在超声辐射下,8 RuCl,,9 InCI,,,lO-'I 在文献中也有报道。报道了第一个在没有溶剂的情况下醛醇缩合的例子，有机化学家一直在寻求开发清洁、经济和环境更安全的方法。最近，人们越来越认识到水是许多有机反应的有吸引力的介质。由于反应清洁、快速且经济，因此将微波辐射用于有机反应已成为一种成熟的方法。在工业过程中应用相转移催化 (PTC) 代替传统技术为环境提供了巨大的好处。这些技术的组合一直是一个显示出极好的re~u1ts.l~作为我们兴趣的延续，我现在报告了a,a'-双（亚苄基）环烷酮的高效和清洁合成芳香醛与环戊酮和环己酮在碳酸钠水溶液中和在 Toda 等人的存在下缩合