Methyl phenylglyoxylate methyl ketal | 85810-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl phenylglyoxylate methyl ketal
• 英文别名: methyl 2,2-dimethoxy-2-phenylacetate；Methyl phenylglyoxylate dimethylketal；methyl acetyl of methyl phenylglyoxylate；methyl 2,2-dimethoxy-2-phenylethanoate；α.α-Dimethoxy-phenylessigsaeure-methylester；Phenylglyoxylsaeure-methylester-dimethylacetal；dimethoxy-phenyl-acetic acid methyl ester；Dimethoxy-phenyl-essigsaeure-methylester
• CAS: 85810-81-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: JCQVECRGTHZZAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl phenylglyoxylate methyl ketal 在 高氯酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.49 g的产率得到苯甲酰甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  从芳基酮一锅法高效合成芳基α-酮酯

  摘要：

  通过使用二氧化硒氧化芳基酮，酯化伴随缩酮化和水解，开发了一种新颖的一锅法合成芳基α-酮酯的方法。通过这种一锅法，芳族化合物和杂芳族化合物均具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.076
• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 在 五氧化二碘 、 碘 作用下， 反应 58.0h， 生成 Methyl phenylglyoxylate methyl ketal
  参考文献：
  名称：

  Oxidative decarboxylation of propiolic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a025

文献信息

• Benzylidene Acetal Fragmentation Route to 6-Deoxy Sugars:  Direct Reductive Cleavage in the Presence of Ether Protecting Groups, Permitting the Efficient, Highly Stereocontrolled Synthesis of β-<scp>d</scp>-Rhamnosides from <scp>d</scp>-Mannosyl Glycosyl Donors. Total Synthesis of α-<scp>d</scp>-Gal-(1→3)-α-<scp>d</scp>-Rha-(1→3)- β-<scp>d</scp>-Rha-(1→4)-β-<scp>d</scp>-Glu-OMe, the Repeating Unit of the Antigenic Lipopolysaccharide from <i>Escherichia</i> <i>h</i><i>ermannii</i> ATCC 33650 and 33652
  作者：David Crich、Qingjia Yao

  DOI：10.1021/ja048070j

  日期：2004.7.1

  donors bearing a carboxylated donor on O3 is a highly alpha-selective mannosyl and, after radical fragmentation, alpha-d-rhamnosyl donor. Using this stereoselective glycosylation/radical-fragmentation approach, a concise synthesis of the title tetrasaccharide is realized in which both the beta-d- and alpha-d-rhamnopyranosyl units are obtained in a single step by a double radical fragmentation of the modified

  描述了一种立体控制合成β-d-鼠李吡喃糖苷的方法，其中2，3-O-苄基或相关的4，6-O- [α-（2-（2-碘苯基）乙基硫代羰基）亚苄基]-甘露糖基硫糖苷是首先用于以高收率和立体选择性引入β-d-甘露吡喃糖苷键。糖基化之后，在回流下用三丁基氢化锡在甲苯中的氢化物处理可导致还原性自由基断裂，直接以高收率生成6-脱氧糖。这些在O3上带有羧基供体的供体的变异是高度α-选择性的甘露糖基，而在自由基断裂后为α-d-鼠李糖基供体。使用这种立体选择性糖基化/自由基片段化方法，
• Highly enantioselective aza-henry reaction of ketimines catalyzed by a chiral bifunctional thiourea-tertiary amine derived from quinine
  作者：Yanhong Fang、Ning Lu、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.039

  日期：2018.12

  We have developed a highly enantioselective aza-Henry reaction of aryl α-ketoester-derived N-Ts ketimines with a wide range of substrate scope by a simpler bifunctional thiourea-tertiary amine catalyst derived from quinine. A variety of ketimines were investigated and corresponding products were obtained in excellent yields (up to 99% yield) with excellent enatioselectivities (up to 99% ee).

  我们已经开发出了一种对映体选择性很高的对映体氮杂-亨利反应，该反应是由一种较简单的衍生自奎宁的双官能硫脲-叔胺催化剂，可用于多种底物范围的芳基α-酮酸酯衍生的N - Ts酮亚胺。研究了各种酮亚胺，以优异的收率（最高99％ee）和优异的对映选择性（高达99％ee）获得了相应的产品。
• Diphenylsilane Reduction of C=O and C=N Bearing Electron-Withdrawing Group in the Presence of Aluminum(III) Chloride
  作者：Makoto Hojo、Masahiro Hojo、Yoshihiko Inoue、Shigeo Tanimoto

  DOI：10.1246/bcsj.63.2588

  日期：1990.9

  N-p-tolylsulfonyl-2-arylglycinates in high yields by a combination of aluminum(III) chloride and diphenylsilane under operating conditions in which diphenylsilane was added to the pre-formed substrate-aluminum(III) chloride complex in dichloromethane and the mixture stirred. The case of an exactly equivalent amount of aluminum(III) chloride as the substrate resulted in good results.

  通过氯化铝 (III) 和二苯基硅烷的组合，几种 α-酮酯和 Np-甲苯磺酰基-2-芳基-2-亚氨基乙酸甲酯以高产率被还原为相应的 α-羟基酯和 Np-甲苯磺酰基-2-芳基甘氨酸甲酯在操作条件下，将二苯基硅烷添加到二氯甲烷中的预先形成的基材 - 氯化铝 (III) 络合物中并搅拌混合物。使用完全等量的氯化铝 (III) 作为基材的情况产生了良好的结果。
• The 4,6-<i>O</i>-[α-(2-(2- Iodophenyl)ethylthiocarbonyl)benzylidene] Protecting Group:  Stereoselective Glycosylation, Reductive Radical Fragmentation, and Synthesis of β-<scp>d</scp>-Rhamnopyranosides and Other Deoxy Sugars
  作者：David Crich、Qingjia Yao

  DOI：10.1021/ol034741r

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] In the thioglycoside/BSP/Tf(2)O glycosylation method, the 4,6-O-[alpha-(2-(2-iodophenyl)ethylthiocarbonyl)benzylidene] group enforces beta-selectivity in mannopyranosylations. Following glycosylation, treatment with Bu(3)SnH in toluene at reflux affords regioselective, reductive fragmentation to the 6-deoxy-beta-mannosides (beta-rhamnosides). Applied to glucosides, the radical fragmentation

  [反应：见正文]在硫代糖苷/ BSP / Tf（2）O糖基化方法中，4,6-O- [α-（2-（2-碘苯基）乙基硫代羰基）亚苄基]基团在甘露吡喃糖基化反应中增强了β选择性。糖基化后，在甲苯中用Bu（3）SnH在甲苯中回流处理，得到区域选择性的还原片段化成6-脱氧-β-甘露糖苷（β-鼠李糖苷）。应用于葡糖苷时，自由基断裂提供6-脱氧葡糖苷，而4-脱氧半乳糖苷是半乳糖系列中的优选产物。自由基断裂与苄基和对甲氧基苄基醚的存在以及与乙酸酯完全相容
• Facile Preparation of the Methyl Acetal of Methyl Phenylglyoxylate
  作者：Pakorn Bovonsombat、Edward McNelis

  DOI：10.1080/00397919208019092

  日期：1992.8

  Abstract The methyl acetal of methyl phenylglyoxylate has been prepared from halophenylethynes, N-iodosuccinimide and catalytic amounts of (hydroxy(p-tosyloxy)iodo)benzene or p-toluenesulfcnic acid in methanol at room temperature.

  摘要 由卤代苯乙炔、N-碘代琥珀酰亚胺和催化量的（羟基（对甲苯磺酰氧基）碘）苯或对甲苯磺酸在室温下在甲醇中制备了苯乙醛酸甲酯的甲基缩醛。