heptafluoropropylphenylacetylene | 81674-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: heptafluoropropylphenylacetylene
• 英文别名: 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-1-phenyl-1-pentyne；(3,3,4,4,5,5,5-Heptafluoropent-1-yn-1-yl)benzene；3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropent-1-ynylbenzene
• CAS: 81674-08-0
• 化学式: C₁₁H₅F₇
• 分子量: 270.15
• InChiKey: DGIIVPQTWKIVJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-83 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.3034 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 heptafluoropropylphenylacetylene 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 以94 %的产率得到(E)-1-(perfluoroprop-1-en-1-yl)-2-phenyl-4,5,6,7,8,9-hexahydro-3H-2a,5a-diazabenzo[cd]azulene
  参考文献：
  名称：

  氟炔的化学、区域和立体选择性四官能化能够实现 5-7 元氮杂环的不同合成

  摘要：

  炔环化已广泛应用于有机合成中，用于构建具有独特结构和物理化学性质的氮杂环化合物。然而，氟代炔烃的类似转化仍然是一个挑战，并且进展有限。在此，我们报道了多氟炔的1,2,3,4-四官能化，用于5-7元( E )-1,2-二氟乙烯基氮杂环的不同结构。使用氟原子作为可拆卸的“活化剂”不仅避免了任何过渡金属催化剂和氧化剂的使用，而且还确保了具有高化学、区域性的氟代炔烃的[3–5 + 2]-成环和脱氟官能化。 - 和立体选择性。该方法具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和出色的可扩展性，为获取具有医学和生物学意义的氟化骨架提供了模块化平台。复杂分子的后期修饰、氟炔的多组分1,2-二胺化以及从所得产品中合成有价值的有机氟化物，进一步凸显了这种氟炔成环技术的现实实用性。

  DOI：

  10.1039/d4sc03230f
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tris(1,10-phenanthroline)ruthenium(II) dichloride 、 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 heptafluoropropylphenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  氟烷基炔烃的合成通过可见光光催化

  摘要：

  氟烷基化炔烃是用于合成各种生物活性有机氟化合物的通用构建基块，是通过可见光光催化由易于获得的炔基卤化物和氟代烷基卤化物合成的。将氟烷基自由基加至炔烃并随后脱卤选择性地产生氟烷基化的炔烃。

  DOI：

  10.1039/c8ob02486c

文献信息

• Oxidative coupling of radicals in reactions of compounds of tervalent iodine with trimethylsilyl(phenyl) acetylene
  作者：S. A. Lermontov、T. N. Velikohat'ko、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/bf01431339

  日期：1996.4

  Reactions of trimethylsily](phenyl)acetyleiie with aryl and alkyl difluoroiodides give coupling products of substituents in high yields.

  三甲基甲硅烷基](苯基)乙酰基与芳基和烷基二氟碘的反应以高产率得到取代基的偶联产物。
• Perfluoroalkylations of Carbanions with (Perfluoroalkyl)phenyliodonium Triflates (FITS Reagents)
  作者：Teruo Umemoto、Yoshihiko Gotoh

  DOI：10.1246/bcsj.59.439

  日期：1986.2

  smoothly with enolate anions of active methylene compounds such as 2-methyl-1,3-cyclopentanedione, ethyl 2-methylacetoacetate, and ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate in a polar solvent to afford O- and C-perfluoroalkylation products in moderate yields, ratios O-/C-Rf products depending on the reaction temperature. Anions of diethyl 2-methylmalonate and 2-nitropropane afforded C-Rf-compounds only.

  FITS 试剂在-78 °C 的 THF 中与伯烷基卤化镁反应，以中等至良好的产率得到相应的全氟烷基 (Rf)-烷烃。但是烷基锂或铜的 Rf 产物产率很低。FITS 与仲或叔烷基卤化镁的反应导致产物收率低。炔基-锂或卤化镁以有利的产率产生Rf-炔烃。与芳基或乙烯基卤化镁的反应复杂且Rf衍生物的产率低。FITS 还与活性亚甲基化合物（如 2-甲基-1,3-环戊二酮、2-甲基乙酰乙酸乙酯和 2-氧代环戊烷羧酸乙酯）的烯醇阴离子在极性溶剂中顺利反应，以中等产率得到 O-和 C-全氟烷基化产物， O-/C-Rf 产物的比率取决于反应温度。
• Kuvaldin, K. V.; Klyuchinskii, S. A.; Zavgorodnii, V. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, p. 1620 - 1624
  作者：Kuvaldin, K. V.、Klyuchinskii, S. A.、Zavgorodnii, V. S.、Lebedev, V. B.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Klyuchinskii, S. A.; Grishnyakov, S. B.; Demchenko, L. V., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 10.2, p. 1661 - 1662
  作者：Klyuchinskii, S. A.、Grishnyakov, S. B.、Demchenko, L. V.、Zavgorodnii, V. S.

  DOI：——

  日期：——
• Klyuchinskii, S.A.; Zavgorodnii, V. S.; Lebedev, V. B., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 1474 - 1475
  作者：Klyuchinskii, S.A.、Zavgorodnii, V. S.、Lebedev, V. B.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——