(4S)-4-hydroxy-5-propan-2-yloxypyrrolidin-2-one | 138259-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S)-4-hydroxy-5-propan-2-yloxypyrrolidin-2-one
• CAS: 138259-71-9；138259-72-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: DNGQVRXLCHHYKM-DSEUIKHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-hydroxy-5-propan-2-yloxypyrrolidin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-1-acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (R)-1-Acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one: a versatile chiral dienophile from (S)-malic acid

  摘要：

  The title compound, readily prepared from (S)-malic acid, reacts as a Diels-Alder dienophile with several 1,3-dienes with excellent regio- and stereoselectivity without loss of enantiomeric purity. The synthesis of an enantiomerically pure intermediate in a projected synthesis of gelsemine is detailed.

  DOI：

  10.1021/jo00030a002
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-acetoxy-2,5-pyrrolidinedione 、 异丙醇 在 锂硼氢 、 硫酸 作用下， 生成 (4S)-4-hydroxy-5-propan-2-yloxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Configuration of 3-Pyrrolin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982151e