3-butyl-1-phenyl-1-heptyn-3-ol | 160006-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-butyl-1-phenyl-1-heptyn-3-ol
• 英文别名: Phenyl-dibutylcarbinol；5-(2-Phenylethynyl)nonan-5-ol
• CAS: 160006-19-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: USZJGPFOCIFCQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-1-phenyl-1-heptyn-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-[(E)-2-phenylethenyl]nonan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过肉桂醇的4-内环Trig亲电环化制备乙酮

  摘要：

  取代的肉桂醇与双反应（符号-collidine）溴（I）六氟磷酸盐进行了研究。通常，当取代基固定在碳碳双键上时，没有得到氧杂环丁烷。然而，当在醇官能团的α中存在两个取代基时，以高产率形成氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00226-x
• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-butyl-1-phenyl-1-heptyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过肉桂醇的4-内环Trig亲电环化制备乙酮

  摘要：

  取代的肉桂醇与双反应（符号-collidine）溴（I）六氟磷酸盐进行了研究。通常，当取代基固定在碳碳双键上时，没有得到氧杂环丁烷。然而，当在醇官能团的α中存在两个取代基时，以高产率形成氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00226-x

文献信息

• SmI2-Mediated coupling reactions between iodoalkynes and ketones or aldehydes to give propargyl alcohols
  作者：Munetaka Kunishima、Shinobu Tanaka、Kazuhiro Kono、Kazuhito Hioki、Shohei Tani

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00659-z

  日期：1995.5

  Samarium iodide (SmI2) mediates a coupling reaction between alkynyl iodides and ketones or aldehydes to give propargyl alcohols in the presence of hexamethylphosphoric triamide (HMPA) in either benzene or tetrahydrofuran (THF). An alkynylsamarium is involved as an intermediate.

  碘化mar（SmI 2）可以在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）存在下，在苯或四氢呋喃（THF）中介导炔基碘和酮或醛之间的偶联反应，从而生成炔丙醇。炔sa作为中间体。
• A novel synthesis of (Z)-enynes and (Z)-enediynes from prop-2-ynyl alcohols
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Hitomi Yamada、Hiroshi Shimizu、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1039/c39940002107

  日期：——

  The conjugated (Z)-enynes 2a, 2d–g and (Z)-enediynes 2h–j were synthesized by dehydration of prop-2-ynyl alcohols 1a, 1d–j with polyphosphoric acid trimethysilyl ester.

  丙-2-炔醇 1a、1d-j 与多磷酸三甲氧基硅酯脱水合成了共轭(Z)-炔 2a、2d-g 和(Z)-炔 2h-j。
• Preparation of 2,3-Dibromo-1<i>H</i>-indenes and Tetrabromodihydro-<i>s</i>-indacenes as Synthetic Building Blocks
  作者：Keisuke Iwata、Yasunobu Egawa、Katsunori Yamanishi、Hayato Tsuji

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01584

  日期：2022.11.4

  cyclization of 1,1-disubstituted 3-aryl-2,3-dibromoallylalcohols affords 2,3-dibromo-1H-indene derivatives. This method is also applicable to the preparation of tetrabromodihydro-s-indacenes. The thus obtained multi-brominated compounds can serve as versatile synthetic building blocks to obtain a variety of indene and indacene derivatives, as demonstrated by the synthesis of dialkylmethylene-bridged oligo

  1,1-二取代的 3-aryl-2,3-dibromoallylalcohols 的酸诱导分子内环化提供 2,3-dibromo-1 H-茚衍生物。该方法也适用于四溴二氢双茚并苯的制备。由此获得的多溴化合物可以作为通用的合成结构单元来获得各种茚和茚并苯衍生物，正如二烷基亚甲基桥联低聚（亚苯基亚乙烯基）的合成所证明的那样，其具有吸引人的光物理性质。
• Enantioselective Construction of Quaternary Stereocenters via A Chiral Spiro Phosphoric Acid-Assisted Formal Gold Carbene gem-Dialkylation Reaction
  作者：Kewei Chen、Su Zhou、Chao Li、Shanliang Dong、Kemiao Hong、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/jacs.4c04540

  日期：2024.7.17

  gem-dialkylation through Mannich-type addition of enolate species or stepwise formal cycloaddition with methylenimines that are derived from 1,3,5-triazinanes in the presence of SPA. The reaction provides practical access to poly-functionalized chiral linear and cyclic ketones that bear two adjacent quaternary stereocenters in generally good yields and excellent enantioselectivities, leading to an essential

  在过去的几十年里，全碳四元立构中心的对映选择性构建引起了广泛关注。已经公开了基于使用预先合成的复杂试剂的多种催化不对称方法，这些试剂向反应中心赋予拥挤的空间位阻，通常通过形成一个C-C键来产生手性分子。使用可在同一碳中心上构建两个 C-C 键并同时组装四元立构中心的现成试剂仍然具有挑战性。在此，我们公开了使用金络合物和手性螺磷酸（SPA）进行协同催化的催化不对称炔多功能化反应。在该方法中，容易获得的内部炔烃作为关键的金卡宾前体，然后通过烯醇化物的曼尼希型加成或与衍生自 1,3,5-三嗪烷的亚甲基亚胺进行逐步正式环加成来进行卡宾宝石二烷基化。 SPA 的存在。该反应以普遍良好的产率和优异的对映选择性提供了多官能化手性线性和环状酮的实用途径，这些酮带有两个相邻的四元立体中心，从而为使用具有高成键效率的现成材料的四元立体中心的不对称结构提供了重要的补充。
• Generation and Reactions of Alkynylsamariums
  作者：Munetaka Kunishima、Daisuke Nakata、Shinobu Tanaka、Kazuhito Hioki、Shohei Tani

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00971-6

  日期：2000.12

  Three methods have been developed for generating alkynylsamariums: (1) reduction of iodoalkynes with SmI2 in the presence of HMPA, (2) deprotonation at the terminal position of 1-alkynes either by tetrahydrofurylsamarium generated by PhI and SmI2 in THF, or, (3) deprotonation by butyllithium followed by metal-metal exchange with SmI3. Alkynylsamariums arising from iodoalkynes with SmI2? undergo coupling with carbonyl compounds under both Barbier and Grignard conditions in benzene-HMPA or THF-HMPA as a solvent system. Tetrahydrofurylsamarium generated from iodobenzene and SmI2 in THF can deprotonate from terminal alkynes to yield alkynylsamariums whereas other alkylsamariums, such as ethyl-, isopropyl, cyclohexyl-, and cyclopentylsamarium do not work well. Metal-metal exchange between an alkynyllithium and SmI3 is also effective; the reactive species in this case would be alkynylsamariums rather than alkynyllithiums. To reveal the properties of alkynylsamariums, we examined the stability and reactivity of alkynylsamariums toward Various electrophiles. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.