5-(2-nitrophenyl)-3-phenylisoxazole | 92438-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-nitrophenyl)-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 5-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 92438-25-0
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: HYYZQNYMZIQDTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-nitrophenyl)-3-phenylisoxazole 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到2-苯基-1H-喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  硼化镍介导的5-（2-硝基苯基）异恶唑的还原环转化新方法获得2-取代的喹啉-4-酮

  摘要：

  3取代的5-（2-硝基苯基）异恶唑的还原环转化很容易通过2-乙炔基硝基苯与腈的氧化物进行1,3-偶极环加成而获得，为2取代的喹啉-4-酮的开发提供了一种新途径。由氯化镍和硼氢化钠原位生成的硼化镍可以通过同时还原硝基和异恶唑环的还原性裂解，一步一步转化为目标喹啉-4-酮。该方案耐受除烯烃以外的各种官能团，因此与铁/乙酸的还原环转化互补，铁/乙酸主要耐受烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151327
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 在 乙醚 、 尿素 作用下， 生成 5-(2-nitrophenyl)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Monforte; Lo Vecchio, Annali di Chimica, 1956, vol. 46, p. 84,87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemodivergent and Stereoselective Access to Fused Isoxazoline Azetidines and Thietanes through [3 + 2]-Cycloadditions
  作者：Andreas N. Baumann、Felix Reiners、Thomas Juli、Dorian Didier

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02848

  日期：2018.11.2

  preparation of substituted azetines and thietes with a highly regio- and diastereoselective [3 + 2]-cycloaddition, a straightforward pathway for the synthesis of fused isoxazoline azetidines and thietanes has been designed. With minimal steps and starting from commercial sources, a new library of elaborated architectures was synthesized opening up a new class of molecules with large potential in pharmacology

  通过将高效的方法学与具有高度区域和非对映选择性的[3 + 2]-环加成反应的取代的氮杂环丁烷和硫杂环丁烷的制备相结合，已经设计了合成异恶唑啉氮杂环丁烷和硫杂环丁烷的直接途径。只需最少的步骤并从商业渠道开始，就可以合成一个详细的架构新库，从而开发出一类在药理学上具有巨大潜力的新型分子。最后，描述了导致取代的异恶唑的逆向[2 + 2]-环加成。
• Trichloroisocyanuric acid mediated one-pot synthesis of 3,5-diarylisoxazoles from <i>α,β</i>-unsaturated ketones
  作者：Ashish Bhatt、Rajesh K. Singh、Ravi Kant

  DOI：10.1080/00397911.2019.1590848

  日期：2019.4.18

  Abstract A facile one-pot synthesis of 3,5-diarylisoxazoles from α,β-unsaturated ketones and hydroxylamine hydrochloride is reported. The reaction is efficiently promoted by trichloroisocyanuric acid (TCCA) to afford the desired products, mostly in high yields and in relatively short time. The mild nature of the synthesis and short reaction time are notable advantages of the developed protocol. This

  摘要 报道了一种由 α,β-不饱和酮和盐酸羟胺简便地一锅法合成 3,5-二芳基异恶唑的方法。三氯异氰尿酸 (TCCA) 有效促进了反应，以高产率和相对较短的时间提供所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发协议的显着优势。该协议对具有不同功能的各种基板有效。图形概要
• A convenient one-pot synthesis of 3,5-diarylisoxazoles via oxidative cyclisation using catalytic CuBr2 and oxone
  作者：Ashish Bhatt、Rajesh K. Singh、Ravi Kant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.044

  日期：2019.4

  A facile one-pot synthesis of 3,5-diarylisoxazoles from α,β-unsaturated ketones and hydroxylamine hydrochloride is reported. The reaction is efficiently promoted by catalytic CuBr2 and Oxone to afford the desired products mostly in high yields and in relatively short time. The mild nature of the synthesis and short reaction time are notable advantages of the developed protocol. This protocol is effective

  据报道，从α，β-不饱和酮和羟胺盐酸盐容易地一锅合成3,5-二芳基异恶唑。通过催化CuBr 2和Oxone有效地促进了反应，从而大部分以高收率和相对短的时间提供了所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发方案的显着优点。该协议对具有不同功能的各种基板有效。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative C–O bond formation for the synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles from enone oximes
  作者：Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Haiyan Zhang、Wanle Yang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/c7ra11436b

  日期：——

  oxidative coupling reaction of enone oximes using a catalytic quantity of Cu(OAc)2. This method features an inexpensive metal catalyst, molecular oxygen as a green oxidant, good functional group tolerance and readily available starting materials. This attractive method for the synthesis of isoxazole derivatives is of great significance due to the product's versatile reactivity for further transformations.

  通过使用催化量的Cu（OAc）2的烯酮肟的分子内氧化偶联反应，可以直接获得3,5-二取代的异恶唑。该方法的特点是廉价的金属催化剂，分子氧作为绿色氧化剂，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。合成异恶唑衍生物的这一有吸引力的方法具有重要意义，因为该产品对进一步转化具有广泛的反应性。
• Lo Vecchio; Monforte, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 399,403
  作者：Lo Vecchio、Monforte

  DOI：——

  日期：——