N-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohexanamine | 1118638-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohexanamine
• 英文别名: N-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)cyclohexanamine
• CAS: 1118638-71-3
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: AATGTXDKJTVLAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohexanamine 在 JohnPhosAuNTf₂ 、 氢氟酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以77.778%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 HF 水溶液进行 Au(I) 催化的炔丙胺区域选择性氢氟化反应

  摘要：

  通过使用酰胺导向基团，使用 HF 水溶液实现了金催化的炔烃区域选择性氢氟化反应。对于芳基和烷基取代的炔丙胺，氟化发生在氨基远端的位点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00594
• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 、 N,N-二甲基环己胺 在 [Au₂(μ-bis(diphenylphosphanyl)methane)₂](OTf)₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到N-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  高效金催化的光氧化还原α-C（sp3）？叔脂肪胺在阳光下的H炔基化反应

  摘要：

  一个新的α-C（SP 3） H带1-iodoalkynes如[金存在下进行自由基alkynylating试剂未活化的脂肪族叔胺的炔基2（μ-DPPM）2 ] 2+在太阳光提供丙炔胺。基于机理研究，提出了α-氨基烷基自由基和炔基自由基的CC偶合，以形成C（sp 3）C（sp）键。温和，方便，高效且高度选择性的C（sp 3）炔基化反应显示出优异的区域选择性和良好的官能团相容性。将阳光用作清洁，可持续的能源，可以放大到克量。

  DOI：

  10.1002/anie.201412399

文献信息

• Efficient synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dichloromethane and tertiary amines over silver catalysts
  作者：Xiuling Chen、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Chak-Tong Au、Li-Biao Han、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c3ob41878b

  日期：——

  A simple, efficient and highly functional group compatible method for the synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dichloromethane and tertiary amines using silver catalysts has been developed.

  开发了一种简单、高效且功能性强的群兼容方法，用于以银催化剂从末端炔烃、二氯甲烷和叔胺合成炔丙胺。
• Copper catalysed alkynylation of tertiary amines with CaC₂via sp³ C–H activation
  作者：Siew Ping Teong、Dingyi Yu、Yin Ngai Sum、Yugen Zhang

  DOI：10.1039/c6gc00872k

  日期：——

  A mild and easy-to-handle protocol to produce propargylamines with a terminal alkyne through sp³ C–H bond activation and C–C coupling of tertiary amines and calcium carbide has been developed.

  一个温和且易于操作的协议，通过sp³ C–H键活化和三级胺与钙 carbide的C–C偶联生产带有端炔的炔丙胺已经开发出来。
• Functionalization of aliphatic tertiary amines mediated by hexachloroethane/cat. copper: synthesis of propargylic amines and methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl derivatives
  作者：Xiaoliang Xu、Zhichuang Ge、Dongping Cheng、Xiaonian Li

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.810

  日期：——

  Copper-catalyzed functionalization of aliphatic tertiary amines with the assistance of C2Cl6 is described. This method details the alkynylation of aliphatic tertiary amines and the synthesis of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl derivatives. The mechanism of the selective oxidation of aliphatic tertiary amines was also discussed. A broad spectrum of aliphatic tertiary amines was examined in this

  描述了在 C2Cl6 的帮助下铜催化的脂肪族叔胺官能化。该方法详细介绍了脂肪族叔胺的炔基化和亚甲基桥联双-1,3-二羰基衍生物的合成。还讨论了脂肪族叔胺的选择性氧化机理。在该方法中检查了广谱的脂肪族叔胺。
• Cross-Dehydrogenative Coupling of Tertiary Amines and Terminal Alkynes Catalyzed by Copper Nanoparticles on Zeolite
  作者：Francisco Alonso、Adrián Arroyo、Iris Martín-García、Yanina Moglie

  DOI：10.1002/adsc.201500787

  日期：2015.11.16

  A wide range of catalysts based on supported copper nanoparticles have been prepared and tested in the cross-dehydrogenative coupling of tertiary amines and terminal alkynes. Copper nanoparticles on zeolite Y were found to be the most effective catalyst in the presence of tert-butyl hydroperoxide as the oxidant. Contrary to the previously reported methodologies involving copper catalysts, reactions

  已经制备了多种基于负载的铜纳米颗粒的催化剂，并在叔胺和末端炔烃的交叉脱氢偶联中进行了测试。被发现在沸石Y铜纳米粒子是在存在的最有效的催化剂叔以正丁基过氧化氢为氧化剂。与先前报道的涉及铜催化剂的方法相反，使用1.5摩尔％的催化剂已经在不需要惰性气氛并且在没有溶剂的情况下完成了反应。各种叔胺，包括芳族，苄基和脂肪族的叔胺，已与芳族和脂肪族炔烃偶合，以中等至优异的产率提供了相应的炔丙基胺。该方法已成功放大到12 mmol，转化率很高（93％）。此外，该催化剂已在七个循环中重复使用，保持了良好的性能。已将其催化活性与一系列商用铜催化剂的催化活性进行了比较，就转化率而言，其副反应的炔烃均偶联作用极佳，并使其降至最低。负过滤测试表明了该过程的异质性。基于令人信服的实验证据，描述了一种新颖的反应机理，该机理概述了自由基和铜（I）/铜（II）夫妇的基本作用。
• Chemoselective C−H Bond Activation: Ligand and Solvent Free Iron-Catalyzed Oxidative C−C Cross-Coupling of Tertiary Amines with Terminal Alkynes. Reaction Scope and Mechanism
  作者：Chandra M. Rao Volla、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/ol9002509

  日期：2009.4.16

  FeCl2 catalyzes the oxidative C−C cross-coupling of tertiary amines with terminal alkynes into propargylamines using (t-BuO)2 as oxidant. The reaction can be applied to aromatic and aliphatic amines and alkynes without solvent. High chemoselectivity for aminomethyl groups is due to a steric factor.

  FeCl 2使用（t -BuO）2作为氧化剂催化叔胺与末端炔烃的氧化C-C交叉偶联成炔丙基胺。该反应无需溶剂即可用于芳族和脂族胺和炔烃。对氨甲基的高化学选择性是由于空间因素。