4-amino-2,3-dimethyl-6,7-dihydro-5H-thieno[2,3-b]cyclopenta[e]pyridine | 1233920-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 4-amino-2,3-dimethyl-6,7-dihydro-5H-thieno[2,3-b]cyclopenta[e]pyridine
• 英文别名: 2,3-dimethyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]thieno[3,2-e]pyridin-4-amine；5,6-Dimethyl-4-thia-2-azatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(9),2,5,7-tetraen-8-amine
• CAS: 1233920-89-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S
• 分子量: 218.323
• InChiKey: YMBXBHPVGPVXGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5-二甲基噻吩 、 环戊酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 4.0h， 以60%的产率得到4-amino-2,3-dimethyl-6,7-dihydro-5H-thieno[2,3-b]cyclopenta[e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  他克林的氨基噻吩并吡啶类似物治疗阿尔茨海默病的设计、合成和分子建模研究

  摘要：

  在路易斯酸介导的一步反应中，2-氨基-3-氰基噻吩与许多环烷酮成功缩合得到他克林类似物。使用他克林作为标准药物测试了新合成的化合物抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 活性的能力。与他克林相比，一些测试化合物表现出中等抑制活性，尤其是表现出最高抑制活性的化合物6a。此外，还进行了分子建模研究，以使所获得的生物学结果合理化。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900226

文献信息

• NOVEL THIENOPYRIDINES AS PHARMACOLOGICALLY ACTIVE AGENTS
  申请人：Boyapati Shireesha

  公开号：US20110269790A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention provides compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof methods for synthesizing thienopyridines and methods for inhibiting TNF-α activity for the treatment of cancer, asthma, arthritis, diabetes and inflammation. Provided are compounds of formula (I).

  本发明提供了化合物及其药用可接受盐，用于合成噻吩吡啶并用于抑制TNF-α活性以治疗癌症、哮喘、关节炎、糖尿病和炎症的方法。提供的是式（I）的化合物。
• [EN] THIENOPYRIDINES AS PHARMACOLOGICALLY ACTIVE AGENTS<br/>[FR] THIÉNOPYRIDINES SERVANT DE PRINCIPES ACTIFS PHARMACOLOGIQUES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2010076813A4

  公开（公告）日：2010-10-21
• THIENOPYRIDINES AS PHARMACOLOGICALLY ACTIVE AGENTS
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2373663A1

  公开（公告）日：2011-10-12
• Design, Synthesis, and Molecular-modeling Study of Aminothienopyridine Analogues of Tacrine for Alzheimer's Disease
  作者：Mohga M. Badran、Maha Abdel Hakeem、Suzan M. Abuel-Maaty、Afaf El-Malah、Rania M. Abdel Salam

  DOI：10.1002/ardp.200900226

  日期：2010.10

  condensed with a number of cycloalkanones to afford tacrine analogues in a one‐step reaction mediated with Lewis acid. The newly synthesized compounds have been tested for their ability to inhibit acetylcholine esterase (AChE) activity using tacrine as standard drug. Some of the tested compounds showed moderate inhibitory activity in comparison with tacrine, especially compounds 6a which displayed the highest

  在路易斯酸介导的一步反应中，2-氨基-3-氰基噻吩与许多环烷酮成功缩合得到他克林类似物。使用他克林作为标准药物测试了新合成的化合物抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 活性的能力。与他克林相比，一些测试化合物表现出中等抑制活性，尤其是表现出最高抑制活性的化合物6a。此外，还进行了分子建模研究，以使所获得的生物学结果合理化。