(E/Z)-2-phenylmethylaminoacetaldehyde O-phenylmethyloxime | 832731-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E/Z)-2-phenylmethylaminoacetaldehyde O-phenylmethyloxime
• 英文别名: (benzylamino)acetaldehyde O-benzyloxime；N-benzyl-2-phenylmethoxyiminoethanamine
• CAS: 832731-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: KJXIKQQBGKSUMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-2-phenylmethylaminoacetaldehyde O-phenylmethyloxime 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-chloro-6-phenylmethoxy-3-phenylmethyl-3,6-diazabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Polychloroacetamides with Amines: Reductive Dechlorination and Aziridine Formation

  摘要：

  Treatment of trichloroacetamides with amines undergoes reductive dechlorination via single-electron transfer process to afford dichloroacetamides in good yields. Reaction of trichloro- and dichloroacetamides with DBU provides a new synthetic method of aziridinopyrrolidines.

  DOI：

  10.3987/com-05-10426
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (E/Z)-2-phenylmethylaminoacetaldehyde O-phenylmethyloxime
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基在C = C和C = N键上的4-exo闭环的动力学和理论研究。

  摘要：

  氨基甲酸酯基由肟草酸酯酰胺生成，并通过EPR光谱研究了它们的4-exo环化反应在C = C和C = NO键上的动力学，导致形成含β-内酰胺的物种。用模型氨基甲酰基基团进行的DFT计算预测C = NO键上的4-exo环闭合是容易的，特别是在存在叔丁基取代基的情况下。反向开环反应预计具有更高的活化能。实验证据也支持缓慢的反向开环。

  DOI：

  10.1021/ol047716+