(E)-5-phenyl-3-(thiophen-2-ylmethylene)furan-2(3H)-one | 100046-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (E)-5-phenyl-3-(thiophen-2-ylmethylene)furan-2(3H)-one
• 英文别名: (E)-5-phenyl-3-(2-thienylmethylene)-2(3H)-furanone；(3E)-5-phenyl-3-(thiophen-2-ylmethylidene)furan-2-one
• CAS: 100046-77-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂S
• 分子量: 254.309
• InChiKey: DHSHIGJDJUERHQ-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  486.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-3-(thiophen-2-ylmethylene)furan-2(3H)-one 、 氨 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EL-KOUSY, S. M.;EL-TORGOMAN, A. M.;EL-BASIOUNY, A. A.;HASHEM, A. I., PHARMAZIE, 43,(1988) N 2, 80-81

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-((Z)-2-iodo-1-phenylvinyl) 3-(thiophen-2-yl)acrylate 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到(E)-5-phenyl-3-(thiophen-2-ylmethylene)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  E -3-（芳基亚甲基）-5-（烷基/芳基）-2（3 H）-呋喃酮的立体选择性合成通过碘代炔烃的连续氢酰氧基化-Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  开发了模块化的E -3-（亚芳基）-5-（烷基/芳基）-2（3 H）-呋喃酮的立体选择性合成方法。该方法的特征在于将β-芳基丙烯酸的区域选择性加成到碘乙炔中以提供Z-酰氧基碘烯烃。酰氧基碘代烯烃的立体选择性5 -exo-trig Mizoroki-Heck反应生成目标E -2（3 H）-呋喃酮。该方法被用于天然存在的激酶抑制剂BE-23372M的正式合成中。

  DOI：

  10.1039/c8ob02063a

文献信息

• 1-Amino-2-cyclohexene derivatives and production process therefor
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0690054A1

  公开（公告）日：1996-01-03

  1-amino-2-cyclohexene derivative represented by the following general formula (I): where A represents a bivalent organic group which may contain 1 to 3 oxygen atoms, nitrogen atoms and/or sulfur atoms, in which A may form a 5-membered ring, 6-membered ring, 7-membered ring or 8-membered ring together with two carbon atoms to be bonded, and the ring may form a condensed ring with one or plurality of other rings; R¹ represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group or an aralkyl group, R² represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an aralkyl group, a cyano group or a group represented by the formula: -COR²¹, R²¹ represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an aralkyl group, an alkoxyl group, an alkenyloxyl group, an aryloxyl group, an aralkyloxyl group or an amino group which may have a substituent, R³ represents a cyano group, a nitro group or a group represented by the formula: -COR³¹, R³¹ represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an aralkyl group, an alkoxyl group, an alkenyloxyl group, an aryloxyl group, an aralkyloxyl group or an amino group which may have a substituent, R⁴ represents an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group or an aralkyl group, R⁵ represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an aralkyl group, an alkoxyl group, an alkenyloxyl group, an aryloxyl group, an aralkyloxyl group or an amino group which may have a substituent, in which R² and R³¹ may join together to form a bivalent organic group possibly containing an oxygen atom or a nitrogen atom.

  由以下通式 (I) 代表的 1-氨基-2-环己烯衍生物： 其中 A 代表二价有机基团，可含有 1 至 3 个氧原子、氮原子和/或硫原子，其中 A 可与两个待键合的碳原子形成 5 元环、6 元环、7 元环或 8 元环，该环可与一个或多个其他环形成缩合环；R¹ 代表氢原子、烷基、烯基、芳基或芳烷基，R² 代表氢原子、烷基、烯基、芳基、芳烷基、氰基或由式表示的基团：-R²¹代表氢原子、烷基、烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、烯酰氧基、芳酰氧基、芳烷氧基或可带有取代基的氨基，R³代表氰基、硝基或由式表示的基团：-R³¹代表氢原子、烷基、烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、烯酰氧基、芳酰氧基、芳烷氧基或可带有取代基的氨基，R⁴代表烷基、烯基、芳基或芳烷基，R⁵代表氢原子、烷基、烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、烯酰氧基、芳酰氧基、芳烷氧基或可能具有取代基的氨基，其中 R² 和 R³¹ 可连接在一起形成可能含有氧原子或氮原子的二价有机基团。
• Guirguis, Nadia R.; Awad, Boshra M.; Saad, Hanaa A., Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 6, p. 1003 - 1011
  作者：Guirguis, Nadia R.、Awad, Boshra M.、Saad, Hanaa A.

  DOI：——

  日期：——
• GUIRGUIS NADIA R.; AWAD BOSHRA M.; SAAD HANAA A., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1986) N 6, 1003-1011
  作者：GUIRGUIS NADIA R.、 AWAD BOSHRA M.、 SAAD HANAA A.

  DOI：——

  日期：——
• US4808599A
  申请人：——

  公开号：US4808599A

  公开（公告）日：1989-02-28
• US5587486A
  申请人：——

  公开号：US5587486A

  公开（公告）日：1996-12-24