N-[(benzoylamino)(2,4-dichlorophenyl)methyl]benzamide | 2020-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(benzoylamino)(2,4-dichlorophenyl)methyl]benzamide
• 英文别名: N-benzoylamino(2,4-dichlorophenyl)methyl benzamide；N-[benzamido-(2,4-dichlorophenyl)methyl]benzamide
• CAS: 2020-93-1
• 化学式: C₂₁H₁₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 399.276
• InChiKey: LVTAOSXMCDNGTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 2,4-二氯苯甲醛 在 N,N,N',N'-tetramethylethylene-diaminium-N,N'-disulfonic acid trifluoroacetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到N-[(benzoylamino)(2,4-dichlorophenyl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  N,N,N′,N′-Tetramethylethylene-diaminium-N,N′-disulfonic acid trifluoroacetate and pyridinium-N-sulfonic acid hydrogen sulfate as highly effective dual-functional catalysts for the preparation of N,N′-alkylidene bisamides

  摘要：

  在这项研究中，Brønsted酸性离子液体N,N,N′,N′-四甲基乙二胺-N,N′-二磺酸三氟乙酸酯([TMEDSA][TFA]2)和吡啶-N-磺酸氢硫酸盐([Py-SO3H][HSO4])被引入作为双功能催化剂，用于在无溶剂条件下通过一次酰胺(2当量)与芳基醛(1当量)的反应绿色、简单和有效地制备N,N′-烷基亚胺。与先前报道的催化剂相比，这些催化剂的反应结果和条件进行了比较。[TMEDSA][TFA]2和[Py-SO3H][HSO4]在反应时间(10-45分钟)、产率(86-98%)、温度和反应条件等两个或更多因素方面优于先前报道的催化剂。此外，提出了基于催化剂双重功能性的可能且有吸引力的机制。

  DOI：

  10.1515/znb-2019-0064

文献信息

• Synthesis of Some Diamides of 2-Chlorobenzaldehyde, 2,4-Dichlorobenzaldehyde, and 3,4-Dichlorobenzaldehyde
  作者：Joseph P. Larocca、William C. Culpepper

  DOI：10.1002/jps.2600540344

  日期：1965.3

  The synthesis of some N,N '-bis-(amido) chlorotoluenes is described. These compounds are prepared by the condensation of various amides with the appropriate chlorinated benzaldehyde.

  描述了一些N，N′-双-（酰胺基）氯甲苯的合成。这些化合物是通过各种酰胺与适当的氯化苯甲醛缩合制备的。
• Synthesis of symmetrical N,N′-alkylidene bis-amides catalyzed by silica coated magnetic NiFe₂O₄ nanoparticle supported polyphosphoric acid (NiFe₂O₄@SiO₂-PPA) and its application toward silver nanoparticle synthesis for electrochemical detection of glucose
  作者：Behrooz Maleki、Mehdi Baghayeri

  DOI：10.1039/c5ra16481h

  日期：——

  For the first time, a new and facile Ag@PM-b-B nanocomposite electrochemical sensor was successfully developed for the detection of glucose. Also, the magnetically recoverable catalyst was easily recycled at least ten times without significant loss of catalytic activity.

  首次成功开发了一种新颖且便捷的Ag@PM-b-B纳米复合电化学传感器，用于检测葡萄糖。此外，这种具有磁性可回收性的催化剂可轻松回收至少十次，而且催化活性几乎没有明显损失。
• A mild, efficient, and environmentally friendly synthesis of N,N′-arylidene bisamides using B(HSO4)3 under solvent-free conditions
  作者：Zahed Karimi-Jaberi、Baharak Pooladian

  DOI：10.1007/s00706-012-0848-8

  日期：2013.5

  AbstractA green, efficient, and rapid procedure for the synthesis of N,N′-arylidene bisamide derivatives has been developed by one-pot condensation of aldehydes and amides in the presence of tris(hydrogensulfato)boron as a highly effective heterogeneous catalyst under solvent-free conditions at 100 °C. Various aromatic aldehydes, acetamide or benzamide were used in the reaction, and in all cases the

  摘要在三（氢硫酸根）硼作为高效多相催化剂存在下，通过一锅缩合醛和酰胺，开发了一种绿色，高效，快速的合成N，N'-亚芳基双酰胺衍生物的方法。 100°C下的自由条件。反应中使用了各种芳香醛，乙酰胺或苯甲酰胺，在所有情况下均成功合成了所需的产物。该方法具有收率高，反应干净，环境友好，操作简便，方法简单，反应时间短的优点。 图形概要 。
• A convenient and efficient protocol for the synthesis of symmetrical <i>N</i>,<i>N</i>′-alkylidine bisamides by sulfamic acid under solvent-free conditions
  作者：Nagarajan Panneer Selvam、Sundar Saranya、Paramasivan T Perumal

  DOI：10.1139/v07-134

  日期：2008.1.1

  A simple and convenient approach to the synthesis of symmetrical N,N′-alkylidine bisamides is described. Aromatic and aliphatic nitriles react with aromatic aldehydes in the presence of sulfamic acid to give the corresponding bisamides in moderate yields.Key words: alkylidine bisamides, nitrile, sulfamic acid.

  本文介绍了一种简单方便的合成对称 N,N′-烷啶双酰胺的方法。芳香族和脂肪族腈与芳香族醛在氨基磺酸存在下发生反应，以中等产率得到相应的双酰胺。
• Nano-[Mn-PSMP]Cl2 as a new Schiff base complex and catalyst for the synthesis of N,N'-alkylidene bisamides
  作者：Hamid Goudarziafshar、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Fatemeh Hosseinabadi、Zahra Jalilian

  DOI：10.1007/s11164-022-04668-y

  日期：2022.4

  Nano-Mn-[phenyl-salicylaldimine-methyl-pyranopyrimidinedione]Cl2 Nano-[Mn-PSMP]Cl2} as a new Schiff base complex was prepared and characterized by various analyses such as Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), thermal gravimetric analysis (TGA), differential thermal gravimetric analysis (DTA), mass spectroscopy (MASS), scanning electron microscopy (SEM). Nano-[Mn-PSMP]Cl2 was used as an efficient catalyst for the synthesis of N,N′‐alkylidene bisamides.

  制备了纳米-Mn-[苯基-水杨醛基-甲基-吡喃嘧啶二酮]Cl2 纳米-[Mn-PSMP]Cl2}，并通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）、能量色散 X 射线光谱（EDX）、热重分析（TGA）、差热分析（DTA）、质谱（MASS）和扫描电子显微镜（SEM）等多种分析方法对其进行了表征。纳米[Mn-PSMP]Cl2 被用作合成 N,N′-亚烷基双酰胺的高效催化剂。