(Z)-5-(4-chlorobenzyliden)-2-dimethylamino-1,3-thiazol-4-one | 1216968-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(4-chlorobenzyliden)-2-dimethylamino-1,3-thiazol-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-[(4-chlorophenyl)methylene]-2-(dimethylamino)thiazol-4-one；(5Z)-5-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2-(dimethylamino)-1,3-thiazol-4-one
• CAS: 1216968-60-3
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 266.751
• InChiKey: FIOSHFZJEMNYKE-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(4-chlorobenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 反应 10.0h， 以87%的产率得到(Z)-5-(4-chlorobenzyliden)-2-dimethylamino-1,3-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-(4-Chlorobenzylidene)-(Z)-2-dimethylamino-1,3-thiazol-4-one 对新型隐球菌的杀菌活性

  摘要：

  本工作描述了新的 5-亚芳基-(Z)-2-二甲氨基-1,3-噻唑-4-酮 4a-f 的合成和抗真菌评价，该化合物是通过芳香醛 1 和罗丹宁 2 反应然后处理获得的与 DMF。使用微量肉汤稀释法针对一组酵母菌、hialohyphomycetes 和皮肤癣菌测试所有化合物。化合物 4a 和 4c 显示出抗真菌活性，其中化合物 4a 是最有活性的一种。化合物 4a 被证明对新型隐球菌和皮肤癣菌具有杀真菌作用而不是抑制真菌作用和选择性活性。4a 的 MIC100、MIC80 和 MIC50 是针对一组临床分离株的新型隐球菌确定的，显示 MIC 范围在 2 和 16 μg/mL 之间。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900187

文献信息

• Fungicide Activity of 5-(4-Chlorobenzylidene)-(<i>Z</i>)-2-dimethylamino-1,3-thiazol-4-one against<i>Cryptococcus Neoformans</i>
  作者：Braulio Insuasty、Alexander Gutiérrez、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Laura Svetaz、Marcela Raimondi、Susana Zacchino

  DOI：10.1002/ardp.200900187

  日期：2009.11.19

  antifungal evaluation of new 5‐arylidene‐(Z)‐2‐dimethylamino‐1,3‐thiazol‐4‐ones 4a–f, obtained by the reaction of aromatic aldehydes 1 and rhodanine 2 followed by treatment with DMF. All compounds were tested against a panel of yeasts, hialohyphomycetes, and dermatophytes using the microbroth dilution method. Compounds 4a and 4c showed antifungal activity, with compound 4a being the most active one

  本工作描述了新的 5-亚芳基-(Z)-2-二甲氨基-1,3-噻唑-4-酮 4a-f 的合成和抗真菌评价，该化合物是通过芳香醛 1 和罗丹宁 2 反应然后处理获得的与 DMF。使用微量肉汤稀释法针对一组酵母菌、hialohyphomycetes 和皮肤癣菌测试所有化合物。化合物 4a 和 4c 显示出抗真菌活性，其中化合物 4a 是最有活性的一种。化合物 4a 被证明对新型隐球菌和皮肤癣菌具有杀真菌作用而不是抑制真菌作用和选择性活性。4a 的 MIC100、MIC80 和 MIC50 是针对一组临床分离株的新型隐球菌确定的，显示 MIC 范围在 2 和 16 μg/mL 之间。